Уравнение реакции получения бутилового эфира муравьиной кислоты (4 видео)

Способы получения бутилформиата и гидролиз эфира

Задача 61.
Получите несколькими способами бутилформиат. Проведите механизм реакции этерификации, проведите щёлочный гидролиз полученного эфира. Все продукты назовите.
Решение:
1. Реакция этерификации

Бутилформиат 1 — бутиловый эфир муравьиной кислоты получается нагреванием бутилового спирта с муравьиной кислотой в присутствии H₂SO₄.
Реакция этерификации бутанола и муравьиной кислоты:

Реакция протекает как нуклеофильное замещение в карбоксильной группе. В качестве катализаторов этой реакции используют сильные минеральные кислоты H₂SO₄, H₃PO₄, хлороводород и др. Роль кислотного катализатора состоит в увеличении эффективного положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы, и, кроме того, протонирование (ОН – ) группы на стадии отщепления превращает её в уходящую группу — Н₂О. Реакцией с меченым атомом кислорода в спирте удалось установить, что в кислоте разрывается связь (C–O), а в спирте (O–H).
Карбоновая кислота, протонируя карбонильный атом кислорода, увеличивает электрофильность карбонильного углерода и облегчает присоединение слабого нуклеофила (спирта). Потеря воды продуктом присоединения углеводородного радикала приводит к сложному эфиру:
Сначала под действием катализатора карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта.

Образующийся вначале катион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион (2):

Далее катион (2) отщепляет молекулу воды, превращаясь в катион сложного эфира (3):

Катион (3) в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира:

Молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта — связь водорода с кислородом.
Можно записать схему реакции так:

Механизм реакции этерификации можно представить схемой:

2. Взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами:

3. Получение из карбоновых кислот и алкенов:

Содержание

Гидролиз сложных эфиров
Acetyl
Напишите уравнения реакций получения: а) метилового эфира уксусной кислоты; б) бутилового эфира муравьиной кислоты. Напишите формулы одноосновных
Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
📹 Видео

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом). В щелочной среде гидролиз необратим, и в результате его образуются спирт и соль кислоты, при этом требуется эквимолярное количество щёлочи:

Задача 63.
Раствор, содержащий бензальдегид массой 1,612 г в эфире массой 100 г, кипит при температуре 34,806 °C. температура кипения эфира равна 34,5 °с, а эбулиоскопическая постоянная его равна 2. Вычислите относительную молекулярную массу бензальдегида.
Решение:
Повышение температуры кипения равно: ∆t_k — повышение температуры кипения раствора = 34,806 – 34,5 = 0,306 . Относительную молекулярную массу бензальдегида вычислим, используя уравнение Рауля:
∆t_k = Е(m₁ . 1000)/(m₂ . M), где
Е – эбулиоскопическая константа; m₁ – масса растворённого вещества; m₂ – масса растворителя; М – молярная масса растворённого вещества: ∆t_k — повышение температуры кипения раствора.

М = Е(m₁ . 1000)/(m₂ . ∆t_k) = 2(1,612 . 1000)/(0,306 . 100) = 105,36 г/моль.

1 Бутилформиат; бутиловый эфир муравьиной кислоты; муравьинобутиловый эфир; бутилметаноат.

Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать