Уравнение реакции окисления щавелевой кислоты перманганатом калия в кислой среде (4 видео)

Определение нормальности перманганата калия по щавелевой кислоте

Реакция между перманганатом калия и щавелевой кислотой протекает по уравнению:

Реакция автокаталитическая, катализатором являются ионы Mn 2+ , поэтому для ускорения реакции смесь необходимо подогреть до температуры 80-90ºС.

Бюретку заполняют рабочим раствором KMnO₄, предварительно ополоснув ее дистиллированной водой и рабочим раствором KMnO₄. Уровень жидкости в бюретке устанавливают на нуле по верхнему краю мениска, ввиду темной окраски раствора

Мерную пипетку вместимостью 10 мл промыть дистиллированной водой и ополоснуть раствором щавелевой кислоты. В колбу для титрования отмеряют пипеткой 10 мл раствора щавелевой кислоты, добавляют цилиндром 7-10 мл 2н раствора H₂SO₄ и подогревают до 80-90º С на асбестовой сетке над газовой горелкой или на электрической плитке с закрытой спиралью. Доводить до кипения раствор в колбе нельзя. Горячий раствор H₂C₂O₄ титруют раствором перманганата калия при постоянном перемешивании, добавляют очередную каплю KMnO₄ после обесцвечивания раствора. Скорость реакции постепенно увеличивается. Титрование заканчивают в тот момент, когда бледно-розовая окраска раствора в колбе, появляется от одной избыточной капли раствора KMnO₄ и не исчезает в течение 1-2 минут.

Титруют до получения не менее трех сходящихся результатов.

Запись результатов титрования и вычисление нормальности и титра перманганата калия по железу выполняют в следующей последовательности:

г-экв(Fe 2+ ) =1 · 55,85 =55,85 г

T (KMnO₄/ Fe 2+ ) = N(KMnO₄)·55,85 / 1000 [г/мл]

Контрольная задача

Определение количества железа (II) в растворе соли Мора

Реакция между солью двухвалентного железа и перманганатом калия в кислой среде протекает по уравнению:

В мерную колбу вместимостью 100 мл получают у преподавателя или инженера-химика контрольный раствор соли Мора. Доводят до метки дистиллированной водой, и плотно закрыв колбу пробкой, тщательно перемешивают.

Устанавливают бюретку, вставляют в неё воронку и промывают сначала дистиллированной водой, затем ополаскивают рабочим раствором КMnO₄. Бюретку наполняют рабочим раствором перманганата калия, предварительно заполнив носик. Уровень жидкости на нуле устанавливают по верхнему краю мениска.

Пипетку емкостью 10 мл промывают дистиллированной водой, ополаскивают раствором соли Мора. В колбу для титрования отмеряют пипеткой 10 мл раствора соли Мора, добавляют цилиндром 5 – 7 мл 2 н раствора H₂SO₄ и титруют раствором КMnO₄ до появления не исчезающей в течение 1-2 минут бледно-розовой окраски, появившейся от одной избыточной капли раствора КMnO₄.

Титрование проводят до получения не менее трех сходящихся результатов.

Запись результатов титрования и вычисления проводят в следующей последовательности:

Q(Fe) = V_СР(KMnO₄) · T (KMnO₄/ Fe 2+ )·Vколбы / Vпипетки [г].

Определив практическую массу железа в контрольном растворе соли Мора, возьмите у инженера-химика теоретическое значение и вычислите погрешности.

Примеры решения типовых задач

Задача 4. Вычислить нормальность и титр перманганата калия (KMnO₄) по железу, зная, что на титрование раствора щавелевой кислоты, содержащего 0,01399 г Н₂С₂О₄ · 2Н₂О, израсходовано 12,44 см 3 раствора перманганата калия.

Решение. 1) Задача на метод окислительно-восстановительного титрования – перманганатометрия.

2 │MnO₄ − + 8H + +5ē → Mn 2+ + 4H₂O

2) Метод прямого титрования

g / г-экв = N·V /1000;

N = g · 1000 / г-экв · V;

г-экв (Fe) = 55,85 г.

3) N(KMnO₄) = 0,01399 ∙ 1000 / 63,03 ∙ 12,44 = 0,01784 н.

T( KMnO₄/Fe) = 0,01784 ∙ 55,85 / 1000 = 0,0009962 г/с

Задача 5. Вычислить количество меди, содержащееся в 250 см 3 раствора медного купороса, если на титрование 25,00 см 3 этого раствора израсходовано 27,75 см 3 0,01848 н раствора тиосульфата натрия.

Решение. 1) Задача на метод окисления-восстановления – йодометрия.

2) Титрование по методу замещения

N(CuSO₄) = 0,01848 · 27,75 / 25,00 = 0,02051н.

g(Cu) = 0,02051 · 250 · 63,55 / 1000 = 0,3259 г

МЕТОДЫ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ

В основе методов лежат реакции образования комплексных соединений, в результате которых определяемый ион количественно выводится из раствора.

Содержание

Acetyl
Химические свойства алкинов
Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения
1.1. Гидрирование
1.2. Галогенирование алкинов
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
1.4. Гидратация алкинов
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
2. Окисление алкинов
2.1. Горение алкинов
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
3. Кислотные свойства алкинов
💥 Видео

Видео:Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Продвинутый подход.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Реакция щавелевой кислоты и перманганата калияСкачать

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Видео:Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:Окисление Кетонов Перманганатом Калия В Сернокислой СредеСкачать

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С – С	348	0,154
С ≡ С	814	0,120
С – Н	435	0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

Видео:Обесцвечивание перманганата калия щавелевой кислотойСкачать

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

Например, уравнение сгорания пропина:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
R-C ≡	R-COOH	-COOMe
CH ≡	CO₂	Me₂CO₃ (MeHCO₃)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

Видео:Окисление щавелевой кислотыСкачать

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:	sp	sp 2	sp 3
Число s-орбиталей	1	1	1
Число p-орбиталей	1	2	3
Доля s-орбитали	50%	33%	25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).