Уравнение реакции окисления формальдегида и ацетона
Обновлено
Поделиться
Уравнение реакции окисления формальдегида и ацетона
Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием даже таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С–Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу
Окисление гидроксидом меди (II): а) в виде свежеприготовленного осадка Cu(OH)2 при нагревании, б) в форме комплекса с аммиаком [Cu(NH 3 ) 4 ](OH) 2 , в) в составе комплекса с солью винной кислоты (реактив Фелинга).
При этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) или металлическая медь (реакция «медного зеркала», более характерная для формальдегида):
Данные реакции являются качественными на альдегидную группу. Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)» Видеоопыт «Реакция серебрянного зеркала» Видеоопыт «Качественная реакция с фуксинсернистой кислотой»
Кетоны не вступают в эти реакции. Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот с более короткой углеродной цепью: Практическое значение имеет реакция окисления циклогексанона в адипиновую кислоту: В этом случае продуктом окисления является одно соединение, так как разрыв соседних с карбонильной группой связей приводит к одному результату.
Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .
Структурная формула кетонов:
Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
Видео:Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
Видео:Альдегиды строение, свойства | Химия 10 класс #28 | ИнфоурокСкачать
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать
Биологически важные реакции карбонильных соединений (альдегиды и кетоны). Реакции окисления
Страницы работы
Содержание работы
З А Н Я Т И Е N 6
ТЕМА: Биологически важные реакции карбонильных соединений
(альдегиды и кетоны). Реакции окисления
1. ЗНАЧИМОСТЬ ИЗУЧАЕМОЙ ТЕМЫ: Соединения, содержащие карбонильную группу >С=О, в зависимости от характера связанных с ней заместителей, делятся на альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные производные. В альдегидах наряду с углеводородным радикалом карбонильная группа обязательно связана с атомом водорода и в целом группу
называют альдегидной. В кетонах оба заместителя имеют углеводородную природу.
Для альдегидов и кетонов характерны реакции нуклеофильного присоединения (взаимодействие с водой, спиртами, тиолами, аминами, реакции альдольной и кротоновой конденсации и др.), которые являются основой их функционирования in vivo.
2.ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания химических свойств карбонилсодержащих соединений для понимания их реакционной способности обуславливающей протекание ряда реакций в биологических системах.
3. ЗАДАЧИ: после изучения темы
студент должен знать:
— классификацию и номенклатуру альдегидов и кетонов;
— особенности электронного строения карбонильной группы;
— важнейшие химические свойства альдегидов и кетонов, являющихся основой их биологического функционирования;
— механизм реакций нуклеофильного присоединения;
студент должен уметь:
— составлять структурные формулы альдегидов и кетонов и давать им названия по заместительной и радикально-функциональной номенклатуре;
— составлять уравнения реакций гидратации, ацетализации, альдольной и кротоновой конденсации альдегидов и кетонов и описывать их механизм;
— составлять уравнения реакций окисления, восстановления и диспропорционирования альдегидов и описывать их механизм;
— составлять уравнения реакций взаимодействия альдегидов и кетонов с аммиаком и аминами и описывать их механизм;
— составлять уравнения реакций гидролиза ацеталей и полуацеталей и описывать их механизм;
приобрести практические навыки:
— по составлению структурных формул альдегидов и кетонов;
— по составлению уравнений химических реакций с участием альдегидов и кетонов и описанию их механизмов;
— по выполнению качественных (аналитических) реакций на альдегиды и кетоны.
ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Оксогруппа >С=О, ее электронное строение и основные характеристики двойной связи (энергия, длина).
2. Реакции нуклеофильного присоединения, (AN) механизм.
3. Реакции присоединения-отщепления.
4. Реакции альдольного присоединения (альдольной конденсации).
5. Реакции диспропорционирования (реакция Канницаро-Тищенко).
ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ (ОСНАЩЕНИЕ ЗАНЯТИЯ)
1. Методические указания для студентов по теме «Биологически важные реакции карбонильных соединение (альдегиды и кетоны). Реакции окисления»
2. Учебные таблицы:
а) периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева (1);
б) таблица старшинства функциональных групп по классификации ИЮПАК (12);
б) восстановления уксусного альдегида и ацетона алюмогидридом лития LiAlH4. Какая частица выступает в роли нуклеофила?
в) пропионового альдегида с этиловым и пропиловым спиртом. Опишите механизм. Объясните роль кислотного катализатора и особенности полученных соединений в отношении к гидролизу.
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетона с синильной кислотой (HCN).
3. Напишите схему альдольной конденсации пропионового альдегида. Опишите механизм. Будут ли вступать в эту реакцию триметилуксусный альдегид? Какая структурная особенность предопределяет участие альдегидов в этой реакции?
ОПЫТ 1.Отношение формальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжелых металлов
1) ОКИСЛЕНИЕ ГИДРОКСИДОМ СЕРЕБРА
Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 2 капли 5% раствора нитрата серебра AgNO3 и 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия NaOH. К полученному бурому осадку добавьте по каплям 10% водный раствор аммиака до полного его растворения. Затем в 1-ю пробирку прибавить 4 капли 40% формалина, а во 2-ю — 2 капли ацетона. В 1-й пробирке образуется осадок черного цвета, который при осторожном нагревании может выделяться на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета. Эта реакция носит название реакции «серебряного зеркала». Во 2-й пробирке выпадение осадка не наблюдается при обычных условиях.
1. Напишите уравнение реакции «серебряного зеркала». Чем объясняется выпадение осадка черного цвета в 1-й пробирке?
2. Что произойдет с продуктами реакции при дальнейшем их окислении, т.е. при избытке окислителя? Напишите уравнение реакции.
2) ОКИСЛЕНИЕ ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)
Поместите в каждую из двух пробирок по 8-10 капель 10% раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1-5 капель 2% раствора сульфата меди CuSO4. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте в 1-ю пробирку 3-6 капель 40% раствора формалина, а во 2-ю — 3-5 капель ацетона. Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает сначала желтый цвет, затем — красный и , если пробирка чистая, на ее стенках может выделится металлическая медь («медное зеркало»).
Изменение осадков объясняется различной степенью окисления меди.
Сu(ОН)2 СuОН Сu2О Сu
Видео:Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Голубая Желтая Красная Металлическая
окраска окраска окраска медь
1. Наблюдается ли выпадение осадка во 2-й пробирке?
В пробирку поместите по 1 лопаточке гидрохлорида гидроксиламина NH2OH . HCl и кристаллического карбоната натрия (на общем столе) и растворите в 10-25 каплях воды. После выделения основной массы диоксида углерода охладите пробирку и добавьте при хорошем перемешивании 15-20 капель ацетона. Смесь разогревается и выпадают белые кристаллы.
Напишите схему реакции получения оксима ацетона и опишите механизм.
ОПЫТ 3.Открытие ацетона переводом его в иодоформ
Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет практическое значение для диагностики сахарного диабета.
В пробирку поместите 5 капель раствора иода в иодиде калия и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10% раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1-3 капли ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом иодоформа.
1. Напишите уравнение реакции образования иодоформа.
2. Способен ли этиловый спирт образовывать иодоформ?
ОПЫТ 4. Реакция взаимодействия формальдегида с фуксинсернистой кислотой( реакция Шиффа)
В две пробирки наливают по 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют в одну из них несколько капель водного раствора формальдегида, а в другую — несколько капель ацетона. В первую пробирку добавляют осторожно 0,5 мл концентрированной НСl. Что наблюдается?
1. Написать краткую методику проведения опыта.
ОПЫТ 5.Реакция диспропорционирования водных растворов
формальдегида (реакция Канниццаро).
Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формальдегида и добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Что наблюдается?
1. Написать краткую методику проведения опыта.
2. Написать уравнение реакции диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислую реакцию среды?
3. По какому механизму осуществляется реакция диспрорционирования формальдегида?
ОПЫТ 6.Реакция альдегидов с нитропруссидом натрия
В пробирку налить 1 мл воды и 2-3 капли ацетона. Затем добавить 1 мл 0,5% раствора нитропруссида натрия. После приливания нескольких капель 1н раствора гидроксида натрия смесь принимает красно-фиолетовую окраску, которая затем переходит в желтую.
ФОРМА ОТЧЕТА: 1. Написать краткую методику проведения опыта.
ОПЫТ 7.Окисление этилового спирта
В пробирку поместите 1мл раствора дихромата калия, добавьте столько же разбавленной серной кислоты и 1мл этилового спирта. Осторожно перемешайте, нагрейте — ощущается фруктовый запах уксусного альдегида. Раствор приобретает зеленую окраску от образования соли хрома (III)
Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта дихроматом калия в кислой среде. Укажите аналитический эффект реакции.
Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов, протекающие в организме.
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учеб. для студ. мед. институтов. — 2-е изд.перераб и доп. — М.: Медицина, 1991. — с. 181-194, 213-230.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/ Под ред. Н.А. Тюкавкиной. — М: Медицина, 1985. — с.92- 108, 128-137.
1. Г. Тейлор. Основа органической химии для студентов нехимических специальностей. — М: Мир, 1989. — с. 113-141.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб.для студ. мед. институтов. — 3-е изд. перераб и доп. — М.: Высшая школа, 1979. — с. 183-207.
📽️ Видео
Тесты по химии. Этиленгликоль. Формальдегид. А33 РТ 15 16 этап 3Скачать
ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)» 
Практическое значение имеет реакция окисления циклогексанона в адипиновую кислоту: 
В этом случае продуктом окисления является одно соединение, так как разрыв соседних с карбонильной группой связей приводит к одному результату.
