Реакция Вагнера — это реакция мягкого окисления алкенов водным раствором перманганата калия. Алкены реагируют с водным раствором перманганатов при низкой температуре или без нагревания, при этом разрывается и окислятся только π-связь. Атомы углерода при двойной связи в алкене окисляются. При окислении по одной π-связи каждый атом образует по одной связи с атомами кислорода, что соответствует группе ОН. Таким образом, алкены окисляются до двухатомных спиртов (диолов или гликолей):
Составить уравнение химической реакции удобно с помощью электронного баланса:
2С –2 –2e = 2C –
Mn +7 +3e = Mn +4
Обратите внимание! При составлении баланса мы обязательно учитываем, что окисляются оба атома углерода при двойной связи.
При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется этиленгликоль.
Обесцвечивание водного раствора перманганата – качественная реакция на алкены!
Взаимодействие пропилена с водным раствором перманганата калия:
Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать
4.1.5. Качественные реакции органических соединений.
Соединение, функциональная группа
Реагент
Что наблюдается,уравнение реакции
Алкены >C=C C=C C(OH)-C(OH) C=C C(Br)-C(Br) +
Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:
Фенол
Бромная вода
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:
Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,
Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую
Анилин
Бромная вода
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:
Одноатомные первичные и вторичные спирты
Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu 0 . Первичный спирт при этом превращается в альдегид:
R-CH2-OH + CuO =t o => R-CHO + Cu + H2O,
вторичный — в кетон:
R-C(OH)-R’+ CuO =t o => R-C(O)-R’ + Cu + H2O,
В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) )
В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»
Многоатомные спирты
Свежеосажденный Cu(OH)2 (II)
Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:
Альдегиды,
—CHO
Аммиачный раствор оксида серебра
Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:
Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции:
Карбоновые кислоты,
-COOH
Лакмус
Окрашивание лакмуса в красный цвет
Карбонаты, например, K2CO3
Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3:
Спирт + конц. H2SO4
Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:
R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O
Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.
Муравиная кислота
-СНО
и
-СООН
Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:
HCOOH ↔ HCOO — + H +
Аммиачный раствор оксида серебра
Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:
Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия
Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3(разб.) H3PO4
Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:
Раствор соли Ca или Mg
Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:
где R-длинный углеводородный радикал.
На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:
Фенолфталеин
Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону: