Уравнение реакции новокаин перманганат калия (5 видео)

НОВОКАИН. (Прокаина г/хл.)

ТЕМА: «ЭФИРЫ ПАРА-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ: БЕНЗОКАИН, ПРОКАИНА Г/ХЛ, ТЕТРАКАИНА Г/ХЛ».

План лекции:

ANAESTHESINUM.

АНЕСТЕЗИН. (Бензокаин).

Уравнение реакции новокаин перманганат калия

Этиловый эфир 4 – аминобензойной кислоты.

Получен синтетически в 1830 году, введен в медицинскую практику в 1902 году.

Получение: из пара-нитротолуола.

NO₂ NO₂ NO₂ NH₂

Эфир-соединение непрочное, чтобы не было омыления, применяют слабую уксусную кислоту, очищают, перекристаллизовывают из спирта.

Свойства: Белый кристаллический порошок без запаха, на языке вызывает чувство онемения, имеет горьковатый вкус. Очень мало растворим в воде, легко в спирте, эфире, хлороформе, растворим в хлороводородной кислоте разведенной, трудно – в жирных маслах. С фенолом, тимолом дает отсыревающие смеси.

Подлинность:

— Инфракрасный спектр препарата.

Раствор препарата в спирте дает характерную реакцию на первичные ароматические амины (реакция образования азокрасителя) с образованием вишнево – красного окрашивания.

— На спиртовой гидроксил (по ГФ Х).

Препарат нагревают со щелочью, прибавляют р-р йода до неисчезающего желтого окрашивания, ощущается запах иодоформа и желтое окрашивание.

C₂H₅OH +4J₂ + 6NaOH CHJ₃ + HCOONa + 5 NaJ + 5H₂O

— К препарату прибавляют р-р кислоты хлоростоводородной, хлорамин, эфир, встряхивают, эфирный слой окрашивается в оранжевый цвет. Реакция основана на окислении анестезина.

Чистота:

— Температура плавления от 89 до 92 0 С.

— Спиртовой раствор препарата д. б. прозрачным, цветность определяется по эталону.

— Кислотность. Раствор 1 г препарата в 1 0 мл нейтрализованного по фенолфталеину спирта 95% должен окрашиваться в розовый цвет от прибавления не более 0,1 мл 0,05 М р-ра натра едкого.

— Посторонние примеси в пределе эталона.

— Хлориды, сульфатная зола и тяжелые металлы в пределе эталона.

— Потеря в массе при высушивании не более 0,5%.

Количественное определение:

Нитритометрия.

Метод основан на наличии первичной ароматической аминогруппы.

Точную навеску препарата растворяют в смеси воды и разведенной хлороводородной кислоты.

Внутренние индикаторы – нейтральный красный или тропеолин 00 в смеси с метиленовым синим. Титрант 0,1 М раствор нитрита натрия, титруют от красно – фиолетового до голубого.

NH₂ N +

T = Э * N/1000

Хранение:

Сп. Б, в защищенном от света месте. Срок годности 10 лет.

Применение.

Лек.формы: спиртовые растворы, суппозитории, мази, порошки, таблетки;

входит в состав меновазина.

NOVOCAINUM.

НОВОКАИН. (Прокаина г/хл.).

NH2

β-диэтиламиноэтилового эфира п – аминобензойной кислоты гидрохлорид.

Новокаин был получен в 1955 году.

Получают его из анестезина путем переэтерификации.

NH₂

NH2

Спирт отгоняют, затем основание переводят в соль ,добавляя хлороводородную кислоту.

Описание: Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, вяжущего вкуса, вызывает на языке чувство онемения. Очень легко растворим в воде, растворим в спирте, мало в хлороформе, практически нерастворим в эфире. Не совместим с веществами основного характера, т.к. выделяется основание новокаина.

Подлинность:

— Реакция образования азокрасителя – осадок оранжево – красного цвета (на первичную амино- группу ,см.анестезин).

— На хлорид ион с нитратом серебра белый творожистый осадок.

R * HCl + AgNO₃ → R * HNO₃ + AgCl↓

(растворимость осодка см. лекцию № 1 – эфидрина г/хл)

— К р-ру препарата прибавляют р-р щелочи, выделяется основание новокаина –

R * HCl + NaOH → R↓+ NaCl + H₂O

— Отличительная реакция от совкаина.

Препарат растворяют в воде, прибавляют серную кислоту разведенную,

раствор перманганата калия, фиолетовая окраска изчезает.

— t плав. 154-156 0 С.

Чистота:

р-р д. б. бесцветным и прозрачным;

соли тяжелых металлов, сульфаты в пределе эталона;

кислотность в переде ГФ.

Количественное определение:

— Нитритометрия. (ГФ Х), (уравнение реакции см. – анастезин)

Определение основана на наличии ароматического кольца.

NH2 NH2

Метод основан на кислой реакции водного раствора.

Титрование проводят в присутствии спирто- хлороформной смеси, индикатор ф/ф, титруют 0,1N раствором гидроксида натрия до розового окрашивания.

T = Э * N/1000

— Методы: Фольгарда, Фаянса, Меркуриметрия основаны на реакции осаждения, за счет хлорид иона.

Рефрактометрия (концентрация раствора больше 3%).

Хранение: сп. Б, в хорошо укупоренной таре оранжевого стекла.

ВРД = 0,25 ВСД = 0,75

Применение:

р-ры для инъекций: 0,25%. 0,5%, 1%, 2%

лек. формы: входит в состав мазей, суппозиториев, раствора «Меновазина»,

Содержание

§ 52. НОВОКАИН
Новокаин. Обнаружение
Новокаин. Обнаружение
📸 Видео

Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

§ 52. НОВОКАИН

Новокаин (прокаин, аллокаин, синкаин и др.) — гидрохлорид β -диэтиламиноэтилового эфира п -аминобензойной кислоты. Он представляет собой белый кристаллический порошок без запаха. Растворяется в воде (1:1), этиловом спирте (1 : 15), слабо растворяется в диэтиловом эфире и хлороформе.

Новокаин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов.

Применение. Действие на организм. Новокаин широко используется в медицине как анестетик. Он менее активен, чем кокаин. После всасывания в кровь новокаин понижает возбудимость периферических холинореактивных систем, уменьшает спазмы гладкой мускулатуры, понижает возбудимость мышцы сердца и некоторых отделов головного мозга. В токсических дозах новокаин вызывает возбуждение, а затем паралич центральной нервной системы.

Метаболизм. Новокаин является нестойким препаратом. В организме он распадается на п -аминобензойную кислоту и диэтиламиноэтанол. В течение 24 ч после введения новокаина около 2 % этого препарата выделяется с мочой в неизмененном виде. Указанные выше метаболиты новокаина тоже выделяются с мочой. Часть п -аминобензойной кислоты выделяется с мочой в неизмененном виде и в виде глюкуронида.

Для обнаружения новокаина применяют реакцию диазотиро-вания, реакцию с реактивом Драгендорфа и физико-химические методы.

Реакция диазотирования. К исследуемому раствору прибавляют 1 %-й раствор соляной кислоты, а затем по каплям прибавляют 1 %-й раствор нитрита натрия до тех пор, пока не начнет окрашиваться в синий цвет иодкрахмальная бумажка. Через 5 мин жидкость подщелачивают 2%-м раствором гидроксида натрия до щелочной реакции и прибавляют щелочной раствор β-нафтола. При наличии новокаина раствор приобретает красно-оранжевую окраску.

Приготовление иод крахмальной бумажки (см. Приложение 1, реактив 4).

Реакция с реактивом Драгендорфа. От прибавления к сухому остатку исследуемого вещества капли реактива Драгендорфа образуется осадок, состоящий из прямоугольных пластинок красно-бурого цвета.

Обнаружение новокаина методом хроматографии. Раствор исследуемого вещества в этиловом спирте или спиртовой раствор остатка вещества, выделенного из биологического материала, наносят на хроматографическую пластинку, покрытую тонким слоем силикагеля. Пятна нанесенных растворов подсушивают на воздухе, а затем пластинку вносят в камеру, насыщенную парами системы растворителей (циклогексан — бензол — диэтиламин (75 : 15 : 10). Пластинку выдерживают в камере для хроматографирования до тех пор, пока жидкость поднимается на 10 см выше линии старта. После этого пластинку вынимают из камеры, высушивают на воздухе и опрыскивают реактивом Дра-гендорфа, модифицированным по Мунье.

При наличии новокаина на пластинке появляются оранжево-коричневого цвета пятна (Rf = 0,16. 0,18). Дикаин в этих условиях имеет Rf = 0,33. 0,35, а кокаин —Rf = 0,60. 0,63.

Приготовление хроматографических пластинок (см. Приложение 2, способ 6).

Обнаружение новокаина по УФ- и ИК-спектрам. Водный раствор новокаина имеет максимум поглощения при 290 нм. Новокаин в 0,2 н. растворе серной кислоты имеет максимумы поглощения при 228, 272 и 279 нм. В ИК-области спектра новокаин (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1274, 1690, и 1605 см 1 .

Видео:Задание 29 ОВР: перманганат калия в разных средах - видимые признаки реакций | Химия ЕГЭ | УМСКУЛСкачать

Новокаин. Обнаружение

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Новокаин. Обнаружение

Новокаин – синтетический заменитель кокаина. Бесцветные кристаллы без запаха, горько вяжущего вкуса. При нанесении чистого препарата на кончик языка возникает чувство онемения. Экстрагируется из щелочных растворов.

Новокаин. Токсикологическое значение

Новокаин является местноанестезирующим средством. Отравления им связаны тишь с его медицинским применением (передозировка, идиосинкразия к препарату и т. п.). Будучи введен в организм человека, он быстро поступает в кровь и в течение 24 часов выделяется мочой. При этом только – 2% его выводится в неизмененном состоянии. Около 90% вещества выделяется в виде метаболитов продукта его гидролиза п-аминобензойной кислоты.

Новокаин. Реакции обнаружение

1. Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов

К сухому остатку (после испарения хлороформа) добавляют едкий натр до рН = 11, затем добавляют гидроксиламин и доводят рН до 1, с помощью концентрированной хлороводородной кислоты, и прибавляют 2 – 3 капли раствора железа (III) хлорида. Наблюдают красное окрашивание.

3. Реакция образования азокрасителя

К исследуемому раствору прибавляют 1% раствор хлороводородной кислоты, а затем по каплям 1% раствор натрия нитрита до тех пор, пока не начнёт окрашиваться в синий цвет йодкрахмальная бумажка. Через 5 мин жидкость подщелачивают 2% раствором едкого натра до щелочной реакции и прибавляют щелочной раствор b–нафтола. При наличии новокаина раствор приобретает красно–оранжевую окраску.

3. Реакция с калия перманганатом

К исследуемому раствору добавляют калия перманганат. При наличии новокаина происходит моментальное обесцвечивание.

Новокаин. Микрокристаллические реакции

1. Реакции с реактивом Драгендорфа

От прибавления капли реактива Драгендорфа к сухому остатку исследуемого вещества образуется осадок. При наличии новокаина кристаллический осадок состоит из прямоугольных пластинок красно–бурого цвета.

2. Реакции с реактивом, состоящим из раствора свинца йодида в калия йодиде

К исследуемому раствору прибавляют раствор свинца йодида в калия йодиде. Полученный осадок, состоящий из рыхлых скоплений кристаллов, сравнивают под микроскопом с кристаллами, полученными из чистого новокаина.