Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Содержание
  1. Классификация углеводов
  2. По числу структурных звеньев
  3. По числу атомов углерода в молекуле
  4. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  5. Химические свойства, общие для всех углеводов
  6. 1. Горение
  7. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  8. Моносахариды
  9. Глюкоза
  10. Химические свойства глюкозы
  11. Водный раствор глюкозы
  12. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  13. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  14. Получение глюкозы
  15. Гидролиз крахмала
  16. Синтез из формальдегида
  17. Фотосинтез
  18. Фруктоза
  19. Дисахариды
  20. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  21. Мальтоза С12Н22О11
  22. Полисахариды
  23. Крахмал
  24. Свойства крахмала
  25. Целлюлоза
  26. Свойства целлюлозы
  27. Качественная реакция на альдегиды с фунсинсернистой кислотой
  28. Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)
  29. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (I). Реакция серебрянного зеркала
  30. Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы
  31. Специфические свойства
  32. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)
  33. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)
  34. Реакции с участием полуацетального гидроксила
  35. Реакции окисления

Видео:Реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать

Реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)

Классификация углеводов

Видео:Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |Скачать

Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

Видео:Опыты по химии. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Опыты по химии. Реакция серебряного зеркала

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
  • И т.д.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)Скачать

Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:серебряное зеркало с глюкозойСкачать

серебряное зеркало с глюкозой

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

Видео:Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать

Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Видео:Медный стаканчик или реакция медного зеркала. (химия)Скачать

Медный стаканчик или реакция медного зеркала. (химия)

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формулаУравнение реакции медного зеркала для глюкозыУравнение реакции медного зеркала для глюкозыУравнение реакции медного зеркала для глюкозы
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Видео:Опыты по химии. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)Скачать

Опыты по химии. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза
Уравнение реакции медного зеркала для глюкозыУравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Видео:Качесвтная реакция ГЛЮКОЗЫ(C6H12O6) и ГИДРОКСИДА МЕДИ(Cu(OH)2) .Скачать

Качесвтная реакция ГЛЮКОЗЫ(C6H12O6) и ГИДРОКСИДА МЕДИ(Cu(OH)2) .

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Видео:Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозуСкачать

Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозу

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Видео:Химопытка 2: качественная реакция глюкозы на альдегидную группу с гидроксидом меди (II)Скачать

Химопытка 2: качественная реакция глюкозы на альдегидную группу с гидроксидом меди (II)

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза
Уравнение реакции медного зеркала для глюкозыУравнение реакции медного зеркала для глюкозыУравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II). | Лабораторный опыт № 6.Скачать

Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II). | Лабораторный опыт № 6.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Видео:качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди.wmvСкачать

качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди.wmv

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:CuOH2 с глюкозойСкачать

CuOH2 с глюкозой

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать

Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизе

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Видео:Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и медеСкачать

Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и меде

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие глюкозы с оксидом серебраСкачать

Опыты по химии. Взаимодействие глюкозы с оксидом серебра

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

  • Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:Окисление глюкозы гидроксидом меди(2) часть 2Скачать

Окисление глюкозы гидроксидом меди(2) часть 2

Качественная реакция на альдегиды с фунсинсернистой кислотой

Формалин — это раствор формальдегида с концентрацией 40%. Качественные реакции на формалин – это цветные реакции на определение альдегидной группы в составе формальдегида. Одной из них является реакция с фуксинсернистой кислотой.

Бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты смешивается с бесцветным раствором формалина. Постепенно раствор окрашивается в фиолетовый цвет — качественная реакция на формалин. Значит в растворе есть альдегид.

Это качественная реакция на формалин.

Видео:Химия. Глюкоза+гидроксид меди.Скачать

Химия. Глюкоза+гидроксид меди.

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)

Формалин — это 40%-й раствор формальдегида, поэтому формалин с гидроксидом меди (II) дает характерную цветную реакцию на обнаружение альдегидных групп в водных растворах.

Свежеосажденный Сu(OH)2 имеет ярко-голубой цвет, при добавлении к полученному осадку раствора формальдегида и нагревании, голубое окрашивание исчезает — это значит, альдегид восстановил двухвалентную медь до металлической, которая и оседает на стенках пробирки.

НСОН + Cu(OH)2 = HCOOH + Cu + H2O (реакция «медного зеркала»)

В большинстве случаев реакция проходит с образованием коричнево-красного осадка оксида меди (I) Cu2O:

Восстановление двухвалентной меди свидетельствует о наличии альдегида в растворе.

Реакция с гидроксидом меди (II) является одной из качественных реакций на альдегидную группу.

Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (I). Реакция серебрянного зеркала

Молекула глюкозы содержит альдегидную группу. Качественная реакция на наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы — окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (I) Ag2O, или реакцией «серебряного зеркала». В результате химической реакции на стенках сосудов равномерно осаждается металлическое серебро, которое создает эффект зеркального отражения. Поэтому эта реакция носит название «реакция серебряного зеркала».

Реакция серебряного зеркала

— это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).

Альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной группы, глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

Реакция серебрянного зеркала — качественная реакция на обнаружение альдегидов и альдегидных групп.

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Специфические свойства

1. Брожение (ферментация) моносахаридов

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1) Спиртовое брожение

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

2) Молочнокислое брожение

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).

3) Маслянокислое брожение
Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

4) Лимоннокислое брожение

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.

2. Окисление

1) Окисление бромной водой

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Качественные реакции на глюкозу как альдегид!

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.

2) Реакция серебряного зеркалаУравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»

3) Окисление гидроксидом меди (II)

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)

1. Взаимодействие с Cu (ОН)2 с образованием глюконата меди (II)

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Реакция происходит в присутствии Ag2O для связывания выделяющегося при реакции НI.

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.

Например, с ангидридом уксусной кислоты: Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

Реакции с участием полуацетального гидроксила

1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.

В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

Гликозиды построены по типу простых эфиров.

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.

Реакции окисления

Более сильный окислитель – азотная кислота НNO3 – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:

Уравнение реакции медного зеркала для глюкозы

В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН2ОН окисляются до карбоксильных – СООН.

Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»

Поделиться или сохранить к себе: