Уравнение реакции кумола с перманганатом калия в кислой среде

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

• алкильные заместители: СН₃ –, С₂Н₅ – и др.;
• гидроксил, амин: –ОН , –NН₂;
• галогены: –Cl, –Br

• нитро-группа:– NO₂, – SO₃Н;
• карбонил – СНО;
• карбоксил: – СООН, нитрил: – С≡N;
• – CF₃

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Цепочка с кумолом | ЕГЭ по химииСкачать

Справочный материал к ЕГЭ «Окисление органических веществ»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Рабочие листы и материалы для учителей и воспитателей

Более 2 500 дидактических материалов для школьного и домашнего обучения

Видеолекции для
профессионалов

• Свидетельства для портфолио
• Вечный доступ за 120 рублей
• 311 видеолекции для каждого

При мягком окислении алкены , в нейтральной или слабощелочной средах окисление сопровождается образованием диолов. (Разрывается только Пи связь)

При более жёстком( концентрированным раствором перманганата калия KMnO4 в кислой среде ,) в карбоновые кислоты, кетоны. Разрывается углеродная цепь по двойной связи и образуются две кислоты. (В сильно щелочной среде, две соли). Или, если двойная связь при первом углероде, кислота и углекислый газ. (В сильно щелочной среде а) Если молекула алкена симметрична и двойная связь содержится в середине молекулы, то при окислении образуется только одна кислота:

5CH₃CH=CHCH₂CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 5CH₃COOH + 5C₂H₅COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 17H₂O

б) Если двойная связь находится на конце молекулы (например, у бутена-1), то одним из продуктов окисления является муравьиная кислота, легко окисляющаяся до углекислого газа и воды

в) Если при двойной связи 2 радикала-образуются кетоны

г) Особенностью окисления алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, является образование двух кетонов:

Алкины окисляются в более жёстких условиях, чем алкены, поэтому они окисляются с разрывом тройной связи. В результате реакции образуются кислоты и углекислый газ

Ацетилен может быть окислен перманганатом в нейтральной среде до аксалата

3CH≡CH +8KMnO₄ → 3KOOC-COOK оксалат калия +8MnO₂↓+ 2KOH+ 2H₂O
Его гомологи-

В кислой среде, окисление идёт до щавелевой кислоты или до углекилого газа

Бензол и его гомологи

При окисления аренов в кислой среде следует ожидать образования кислот, а в щелочной – солей. Гомологи бензола с одной боковой цепью (независимо от ее длины) окисляются сильным окислителем до бензойной кислоты по α -углеродному атому. Гомологи бензола при нагревании окисляются перманганатом калия в нейтральной среде с образованием калиевых солей ароматических кислот.

5C₆H₅–C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ = 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O, C₆H₅–CH₃ + 2KMnO₄ = C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O.
C₆H₅CH₂CH₃ + 4KMnO₄ = C₆H₅COOK + K₂CO₃ + 2H₂O + 4MnO₂ + KOH
Если в молекуле арена несколько боковых цепей, то в кислой среде каждая из них окисляется по a-углеродному атому до карбоксильной группы, в результате чего образуются многоосновные ароматические кислоты:

4) Окисление кумола: а)кислородом в присутствии катализатора (кумольный способ получения фенола):

б)перманганатом вкислой среде окисляется до бензойной кислоты

5 C ₆ H ₅ CH ( CH ₃ )₂ + 18 KMnO ₄ + 27 H ₂ SO ₄ → 5 C ₆ H ₅ COOH + 42 H ₂ O + 18 MnSO ₄ + 10 CO ₂ + K ₂ SO ₄
Следует обратить внимание на то, что при мягком окислении стирола перманганатом калия КMnO₄ в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв π -связи ,образуется гликоль (двухатомный спирт).

В результате реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV). Окисление же сильным окислителем – перманганатом калия в кислой среде – приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и бензойной кислоты, раствор при этом обесцвечивается. C₆H₅−CH═CH₂+2 KMnO₄+3 H₂SO₄→C₆H₅−COOH + CO₂ ↑ + K₂SO₄ + 2 MnSO₄ +4 H₂O

Следует помнить, что: 1) первичные спирты окисляются до альдегидов:

3 CH ₃ – CH ₂ OH + K ₂ Cr ₂ O ₇ + 4 H ₂ SO ₄ = 3 CH ₃ – CHO + K ₂ SO ₄ + Cr ₂ ( SO ₄ )₃ + 7 H ₂ O ;
2) вторичные спирты окисляются до кетонов:

3) для третичных спиртов реакция окисления не характерна.
При окислении метанола подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия образуется CO2.

Первичные спирты при окислении в зависимости от условий протекания реакции могут образовать не только альдегиды, но и кислоты.
Например, окисление этанола дихроматом калия на холоду заканчивается oбразованием уксусной кислоты, а при нагревании – ацетальдегида:

Помним о влиянии среды на продукты реакций окисления спиртов, а именно: горячий нейтральный раствор KMnO4 (или избыток окислителя в той же среде)окисляет метанол до карбоната калия, а остальные спирты – до солей соответствующих карбоновых кислот:

1,2-Гликоли легко расщепляются в мягких условиях при действии иодной кислоты. В зависимости от строения исходного гликоля продуктами окисления могут быть альдегиды или кетоны:

Если три или более ОН-групп связаны с соседними атомами углерода, то при окислении иодной кислотой средний или средние атомы превращаются в муравьиную кислоту Окисление гликолей перманганатом калия в кислой среде проходит аналогично окислительному расщеплению алкенов и также приводит к образованию кислот или кетонов в зависимости от строения исходного гликоля.

Альдегиды и кетоны

легче, чем спирты, окисляются в соответствующие карбоновые кислоты не только под действием сильных окислителей (кислород воздуха, подкисленные растворы KMnO₄ и K₂Cr₂O₇), но и под действием слабых (аммиачный раствор оксида серебра или гидроксида меди(II)): 5CH₃–CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = 5CH₃–COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O,

Особое внимание. Окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра приводит к образованию карбоната аммония, а не муравьиной кислоты:

Видео:Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?

Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

Жесткое окисление алкенов в кислой среде

Данный процесс чаще всего осуществляют, действуя на алкены подкисленным раствором перманганата калия, либо дихромата калия. В качестве средообразователя всегда используют серную кислоту. При таком окислении происходит полный разрыв углеродного скелета по двойной связи, и в зависимости от особенностей строения продуктами окисления могут быть различные вещества.

Давайте сначала разберемся с тем, какие углеродсодержащие продукты образуются при жестком окислении алкенов с различным строением. Представим, что у нас стоит задача определить продукты окисления для следующих двух веществ:

Обратите внимание, что углеродные атомы при двойной связи обозначены разными цветами.

Атом углерода, выделенный красным цветом, является первичным, то есть связан только с одним другим атомом углерода.

Атом углерода, выделенный желтым цветом, является вторичным, то есть связан с двумя другими атомами углерода.

Атом углерода, выделенный зеленым цветом, является третичным, то есть связан с тремя другими атомами углерода.

Жесткое окисление подразумевает разрыв углеродного скелета по месту двойной связи:

Следует запомнить, что первичные атомы углерода (красные) при таком окислении переходят в углекислый газ.
Вторичные атомы углерода (желтые) переходят в состав карбоксильной группы (COOH), то есть образуется карбоновая кислота.
Третичные атомы углерода(зеленые) переходят в состав карбонильной группы, то есть образуется кетон.

Теперь осталось разобраться с остальными продуктами реакции. Если в качестве окислителя используется сернокислый раствор перманганата калия, то продуктами будут также MnSO₄, K₂SO₄ и H₂O. Если же в качестве окислителя взяли сернокислый раствор дихромата калия, продуктами будут Cr₂(SO₄)₃, K₂SO₄ и H₂O.

Давайте разберем все эти случаи. Начнем с реакции пропена с сернокислым раствором перманганата калия.

Пропен + KMnO₄ +H₂SO₄

Исходя из вышесказанного, запишем схему этой реакции:

Осталось расставить коэффициенты. Определим, какие атомы изменили степени окисления. В случае марганца ничего сложного нет: степень окисления его в перманганате была +7, стала равна +2. Также степени окисления меняют те атомы углерода, у которых изменилось окружение. В схеме эти атомы обозначены желтым и красным цветами. Определим степени окисления этих атомов методом блоков. Изолируем друг от друга фрагменты молекулы по углерод-углеродным связям следующим образом:

Далее, условно примем, что заряд каждого выделенного блока равен нулю (как у нейтральной молекулы). Степень окисления водорода в органических веществах всегда равна +1. Обозначим степени окисления «желтого» атома С как х, «красного» — как y:

Далее, учитывая, что заряд каждого блока мы приняли равным нулю, мы можем составить и решить два уравнения:

Аналогично рассчитаем степень окисления «желтого» атома углерода в уксусной кислоте и «красного» в молекуле углекислого газа, учитывая, что степень окисления кислорода в органических веществах всегда равна -2 (кроме органических пероксидов, изучение которых в не входит в программу ЕГЭ):

Далее, аналогично, составим и решим два уравнения, учитывая, что заряд выделенного блока мы приняли равным нулю, а заряд молекулы углекислого газа, как и у любой другой молекулы, также нейтрален.

Таким образом, «желтый» атом углерода имел степень окисления до реакции, равную -1, а после +3.

«Красный» атом углерода изменил свою степень окисления с -2, на +4.

Учитывая, что марганец изменил свою степень окисления с +7 на +2, еще раз запишем схему реакции и составим электронный баланс. «Желтый» и «красный» атомы углерода, очевидно, всегда будут в соотношении 1 к 1, независимо от коэффициента перед органическим веществом, потому запишем их в одной строчке «полуреакции» окисления.

Перенесем коэффициенты из баланса:

Поскольку в левой части схемы мы видим два атома калия, в правой части схемы перед сульфатом калия коэффициент 1, ставить который не нужно. В правой части уравнения мы видим 3 сульфатных остатка, поэтому ставим перед серной кислотой коэффициент 3:

Осталось поставить коэффициент перед водой в правой части. Это можно сделать по кислороду или водороду на выбор. Поскольку мы уравняли число сульфатных остатков в левой и правой частях, то кислород в них можно не учитывать. Считаем только кислород в остальных соединениях. Слева мы видим 8 атомов кислорода (не считая кислород в серной кислоте). В правой части не считая воду — 4 атома кислорода. Поэтому перед водой коэффициент будет равен 4:

Сравнивая количества всех элементов слева и справа, видим, что все коэффициенты расставлены верно.

2-метилпропен + KMnO₄ + H₂SO₄

Аналогично предыдущему примеру рассчитаем степени окисления углеродных атомов, которые изменили свою степень окисления:

Учитывая, что заряд каждого выделенного блока мы приняли равным нулю, составим и решим уравнения:

Аналогично поступим с продуктами окисления:

составим и решим уравнения:

Таким образом, «зеленый» атом углерода до реакции имел степень окисления, равную 0, после +2, «красный» изменил свою степень окисления с -2 на +4.

Далее запишем схему окисления и составим электронный баланс:

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:

Далее мы видим, что в левой части схемы 8 атомов калия, потому перед сульфатом калия поставим коэффициент 4.

Теперь можно заметить, что в правой части уравнения 12 сульфатных групп (8 в сульфате марганца, 4 в сульфате калия). Поэтому перед серной кислотой в левой части нужно поставить коэффициент 12:

Осталось поставить коэффициент перед водой. Сделаем это по кислороду. Количество сульфатных групп мы уравняли, потому кислород в них можно не учитывать. Слева мы видим 32 атома кислорода (8*4). В правой части уравнения, не считая воды и сульфатных групп, 15 атомов кислорода (5 в молекуле кетона и 10 в 5 молекулах углекислого газа). Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 17.

Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

Пропен + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄

Состав продуктов будет точно таким же, как и в случае окисления перманганатом, за исключением того, что вместо сульфата марганца (II) образуется сульфат хрома (III). Запишем схему реакции и составим электронный баланс.

Перенесем коэффициенты из баланса в схему:

Далее уравняем калий, поставив коэффициент 5 перед сульфатом калия:

В правой части мы видим 20 сульфатных групп. Следовательно, перед формулой серной кислоты нужно поставить коэффициент 20:

Осталось поставить последний коэффициент перед формулой воды. Сделаем это, как и в двух предыдущих случаях, по кислороду, не считая кислород в сульфатных группах, поскольку их количества уравнены. В левой части мы видим 35 атомов кислорода. В правой части, не считая воды, 12 атомов кислорода (6 в трех молекулах CH₃COOH и 6 в трех молекулах CO₂). Таким образом, перед формулой воды нужно поставить коэффициент 23:

Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

2-метилпропен + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄

Запишем схему реакции и электронный баланс:

Перенесем коэффициенты из баланса в схему:

Перед сульфатом калия поставим коэффициент 4, чтобы уравнять количества атомов калия в левой и правой частях схемы:

Перед серной кислотой поставим коэффициент 16, чтобы уравнять количество сульфатных групп:

Последний коэффициент перед водой поставим по кислороду, игнорируя сульфатные группы, поскольку их количество уравнено. Слева мы видим 28 атомов кислорода. Справа, не считая воды, 9 атомов кислорода. Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 19.

Далее, подсчитав водород в обеих частях уравнения, убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

🔍 Видео

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Задание №32 в ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Синтез БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ из ТОЛУОЛА. Реакция ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ и ТОЛУОЛА. Опыты по химии дома.Скачать

Химические св-ва соединений марганца Mn (+7) (KMnO4). Решаем окислительно-восстановительные р-ции.Скачать

(4) ОВР. ИзопропилбензолСкачать

28. Арены (часть 4)Скачать

Самый легкий способ уравнять ОВР в органике!Скачать

ОВР: как решать быстро и правильно | ХИМИЯ ЕГЭ | Лия МенделееваСкачать

Решаем органические цепочки (Вторая часть ЕГЭ по химии) | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать