Реакция Коновалова (нитрование алканов) – это нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3 (жидкофазное нитрование) при нагревании и давлении.
В результате реакции происходит замещение атома водорода на нитрогруппу NO2 с образованием продуктов реакции – нитросоединений (нитроалканов).
Впервые нитрование алканов было проведено в 1888 г. химиком М.И. Коноваловым. По образному выражению самого Коновалова, ему удалось оживить «химических мертвецов», заставив реагировать неактивные в химическом отношении парафины.
С помощью реакции Коновалова нитруют жидкие алканы (начиная с пентана С5Н12). Жидкие алканы запаивают в ампулы вместе с нитрующим реагентом 10-25%-м раствором азотной кислоты и нагревают (140-150 0 С).
В реакцию вступают практически все алканы, но скорость реакции и выход нитросоединений невелики.
Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи.
Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, сложнее у вторичного и наиболее сложно – у первичного.
Механизм реакции
Нитрование алканов, циклоалканов и алкиларенов в боковую цепь представляет собой цепной процесс и протекает по механизму свободнорадикального замещения (SR).
При нагревании азотная кислота разлагается с выделением диоксида азота:
Молекула NO2, обладающая неспаренным электроном, является истинным нитрующим агентом. Под действием диоксида азота из углеводорода образуется радикал R• и азотистая кислота, которая при взаимодействии с азотной кислотой снова дает диоксид азота:
Далее радикал R• реагирует с NO2, давая нитросоединение и эфир азотистой кислоты в качестве побочного продукта:
В промышленности широкое применение нашло парофазное нитрование (реакция Хасса). Его осуществляют пропускании паров азотной кислоты и алкана через трубчатый реактор при 420-450 0 С с последующим резким охлаждением.
Реакция сопровождается крекингом (от англ. crack – «расщеплять») – высокотемпературным расщеплением углеродных связей. Образуются нитроалканы с меньшим количеством углеродных атомов.
Например, нитрование пропана происходит по схеме:
Из нитропарафинов наибольшее значение имеют низшие мононитропарафины (нитрометан, нитроэтан, нитропропан и нитробутан), которые применяются как полупродукты нефтехимического синтеза и как растворители. К ним проявляется интерес, как к возможным компонентам ракетного топлива.
Полинитросоединения (ди- , три- и тетранитрометан, гексанитроэтан) используются как взрывчатые вещества и в производстве ракетных топлив.
- Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана?
- C5H13n Составить формулы всех изомерных аминов?
- Химические свойств алканов на примере пропана :1)Реакция Горения2)Реакция замещения3)Реакция Коновалова4)Реакция дегидрирования5)Реакция изомеризации?
- Бытовой газ представляет собой смесь двух газов — бутана С4Н10 и пропана С3Н8?
- Пожалуйста помогите, хотя бы одно что — то?
- Напишите уравнения следующих реакций : 1)взаимодействие 1 моля этана с 1 молем хлора 2)горение бутана3)дегидрирование пропана?
- Напишите уравнения реакций к следующей схеме?
- Составьте уравнения реакции горения предельных углеводородов а)пропан , б)изо — бутан?
- Напишите уравнения реакции нитрирования (по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана ; б)пропана?
- Напишите уравнение реакции конверсии метана?
- Напишите уравнение горения следующих веществ назовите полученные продукты магния Мg серы — s пропана C3H8?
- Алканы
- 📽️ Видео
Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать
Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана?
Химия | 5 — 9 классы
Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана.
Почему в случае б образуется смесь двух изомерных продуктов?
А) CH3CH3 + HNO3 = CH3CH2NO2 + H2O
б) CH3CH2CH3 + HNO3 = CH3CH(NO2)CH3 + H2O и CH3CH2CH2(NO2) + H2O
потому что в случае б могут заместится оба атома углерода.
Каким будет основной продукт — зависит от условий, но в основном получается 2 — нитропропан (CH3CH(NO2)CH3).
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
C5H13n Составить формулы всех изомерных аминов?
C5H13n Составить формулы всех изомерных аминов.
Назвать продукты реакций.
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Химические свойств алканов на примере пропана :1)Реакция Горения2)Реакция замещения3)Реакция Коновалова4)Реакция дегидрирования5)Реакция изомеризации?
Химические свойств алканов на примере пропана :
Видео:Получение алканов. Реакция Кольбе (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать
Бытовой газ представляет собой смесь двух газов — бутана С4Н10 и пропана С3Н8?
Бытовой газ представляет собой смесь двух газов — бутана С4Н10 и пропана С3Н8.
При горение протекает химическая реакция , в результате которой образуется вода и углекислый газ.
Почему не видим продукт горения ?
Видео:Органическая химия Углеводород Пропан Циклопропан Дегидрирование Гидрирование 10 класс ЕГЭ ВидеоурокСкачать
Пожалуйста помогите, хотя бы одно что — то?
Пожалуйста помогите, хотя бы одно что — то.
1) какие углеводороды образуются при каталитической ароматизации 2 — метилгексана н — гептана н — октана?
Напишите уравнения реакций 2) напишите уравнения реакций следующих превращений : (на фото).
Видео:Конформации этана и пропана (видео 19) | Алканы и Циклоалканы | ХимияСкачать
Напишите уравнения следующих реакций : 1)взаимодействие 1 моля этана с 1 молем хлора 2)горение бутана3)дегидрирование пропана?
Напишите уравнения следующих реакций : 1)взаимодействие 1 моля этана с 1 молем хлора 2)горение бутана3)дегидрирование пропана.
Назовите образующие продукты.
Видео:Химические свойства алканов. Реакция окисления алканов (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать
Напишите уравнения реакций к следующей схеме?
Напишите уравнения реакций к следующей схеме.
Назовите продукты реакций :
Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Составьте уравнения реакции горения предельных углеводородов а)пропан , б)изо — бутан?
Составьте уравнения реакции горения предельных углеводородов а)пропан , б)изо — бутан.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Напишите уравнения реакции нитрирования (по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана ; б)пропана?
Напишите уравнения реакции нитрирования (по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана ; б)пропана.
Почему в случае Б образуется смесь двух изомерных продуктов?
Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать
Напишите уравнение реакции конверсии метана?
Напишите уравнение реакции конверсии метана.
Как называется смесь образующих газообразных продуктов?
Где они используются?
Видео:Именные реакции в органической химии | Химия ЕГЭСкачать
Напишите уравнение горения следующих веществ назовите полученные продукты магния Мg серы — s пропана C3H8?
Напишите уравнение горения следующих веществ назовите полученные продукты магния Мg серы — s пропана C3H8.
На этой странице находится ответ на вопрос Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана?, из категории Химия, соответствующий программе для 5 — 9 классов. Чтобы посмотреть другие ответы воспользуйтесь «умным поиском»: с помощью ключевых слов подберите похожие вопросы и ответы в категории Химия. Ответ, полностью соответствующий критериям вашего поиска, можно найти с помощью простого интерфейса: нажмите кнопку вверху страницы и сформулируйте вопрос иначе. Обратите внимание на варианты ответов других пользователей, которые можно не только просмотреть, но и прокомментировать.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Алканы
Органическая химия
Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:
- Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
- Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
- Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
- Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы
Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.
Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+2.
Номенклатура алканов
Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
- В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
- Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
- В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
- Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:
- В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
- Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В промышленности алканы получают путем:
- Крекинга нефти
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
Гидрированием оксида углерода II
В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:
- Синтез Дюма
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.
Гидрированием ненасыщенных углеводородов
Химические свойства алканов
Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.
- Галогенирование
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
📽️ Видео
5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Объемные отношения газов при химических реакциях. 8 класс.Скачать
Получение алканов. Реакция Дюма (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать
25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать
Нитрование алкановСкачать
Получение алканов. 10 класс.Скачать
Реакция ВюрцаСкачать
Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать