Уравнение реакции коновалова для пропана

Реакция Коновалова (нитрование алканов) – это нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО₃ (жидкофазное нитрование) при нагревании и давлении.

В результате реакции происходит замещение атома водорода на нитрогруппу NO₂ с образованием продуктов реакции – нитросоединений (нитроалканов).

Впервые нитрование алканов было проведено в 1888 г. химиком М.И. Коноваловым. По образному выражению самого Коновалова, ему удалось оживить «химических мертвецов», заставив реагировать неактивные в химическом отношении парафины.

С помощью реакции Коновалова нитруют жидкие алканы (начиная с пентана С₅Н₁₂). Жидкие алканы запаивают в ампулы вместе с нитрующим реагентом 10-25%-м раствором азотной кислоты и нагревают (140-150 0 С).

В реакцию вступают практически все алканы, но скорость реакции и выход нитросоединений невелики.

Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи.

Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, сложнее у вторичного и наиболее сложно – у первичного.

Механизм реакции

Нитрование алканов, циклоалканов и алкиларенов в боковую цепь представляет собой цепной процесс и протекает по механизму свободнорадикального замещения (S_R).

При нагревании азотная кислота разлагается с выделением диоксида азота:

Молекула NO₂, обладающая неспаренным электроном, является истинным нитрующим агентом. Под действием диоксида азота из углеводорода образуется радикал R• и азотистая кислота, которая при взаимодействии с азотной кислотой снова дает диоксид азота:

Далее радикал R• реагирует с NO₂, давая нитросоединение и эфир азотистой кислоты в качестве побочного продукта:

В промышленности широкое применение нашло парофазное нитрование (реакция Хасса). Его осуществляют пропускании паров азотной кислоты и алкана через трубчатый реактор при 420-450 0 С с последующим резким охлаждением.

Реакция сопровождается крекингом (от англ. crack – «расщеплять») – высокотемпературным расщеплением углеродных связей. Образуются нитроалканы с меньшим количеством углеродных атомов.

Например, нитрование пропана происходит по схеме:

Из нитропарафинов наибольшее значение имеют низшие мононитропарафины (нитрометан, нитроэтан, нитропропан и нитробутан), которые применяются как полупродукты нефтехимического синтеза и как растворители. К ним проявляется интерес, как к возможным компонентам ракетного топлива.

Полинитросоединения (ди- , три- и тетранитрометан, гексанитроэтан) используются как взрывчатые вещества и в производстве ракетных топлив.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана?

Химия | 5 — 9 классы

Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана.

Почему в случае б образуется смесь двух изомерных продуктов?

А) CH3CH3 + HNO3 = CH3CH2NO2 + H2O

б) CH3CH2CH3 + HNO3 = CH3CH(NO2)CH3 + H2O и CH3CH2CH2(NO2) + H2O

потому что в случае б могут заместится оба атома углерода.

Каким будет основной продукт — зависит от условий, но в основном получается 2 — нитропропан (CH3CH(NO2)CH3).

Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

C5H13n Составить формулы всех изомерных аминов?

C5H13n Составить формулы всех изомерных аминов.

Назвать продукты реакций.

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойств алканов на примере пропана :1)Реакция Горения2)Реакция замещения3)Реакция Коновалова4)Реакция дегидрирования5)Реакция изомеризации?

Химические свойств алканов на примере пропана :

Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Бытовой газ представляет собой смесь двух газов — бутана С4Н10 и пропана С3Н8?

Бытовой газ представляет собой смесь двух газов — бутана С4Н10 и пропана С3Н8.

При горение протекает химическая реакция , в результате которой образуется вода и углекислый газ.

Почему не видим продукт горения ?

Видео:Химические свойства алканов. Реакция окисления алканов (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Пожалуйста помогите, хотя бы одно что — то?

Пожалуйста помогите, хотя бы одно что — то.

1) какие углеводороды образуются при каталитической ароматизации 2 — метилгексана н — гептана н — октана?

Напишите уравнения реакций 2) напишите уравнения реакций следующих превращений : (на фото).

Видео:Получение алканов. Реакция Кольбе (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Напишите уравнения следующих реакций : 1)взаимодействие 1 моля этана с 1 молем хлора 2)горение бутана3)дегидрирование пропана?

Напишите уравнения следующих реакций : 1)взаимодействие 1 моля этана с 1 молем хлора 2)горение бутана3)дегидрирование пропана.

Назовите образующие продукты.

Видео:Органическая химия Углеводород Пропан Циклопропан Дегидрирование Гидрирование 10 класс ЕГЭ ВидеоурокСкачать

Напишите уравнения реакций к следующей схеме?

Напишите уравнения реакций к следующей схеме.

Назовите продукты реакций :

Видео:Конформации этана и пропана (видео 19) | Алканы и Циклоалканы | ХимияСкачать

Составьте уравнения реакции горения предельных углеводородов а)пропан , б)изо — бутан?

Составьте уравнения реакции горения предельных углеводородов а)пропан , б)изо — бутан.

Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

Напишите уравнения реакции нитрирования (по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана ; б)пропана?

Напишите уравнения реакции нитрирования (по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана ; б)пропана.

Почему в случае Б образуется смесь двух изомерных продуктов?

Видео:5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Напишите уравнение реакции конверсии метана?

Напишите уравнение реакции конверсии метана.

Как называется смесь образующих газообразных продуктов?

Где они используются?

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Напишите уравнение горения следующих веществ назовите полученные продукты магния Мg серы — s пропана C3H8?

Напишите уравнение горения следующих веществ назовите полученные продукты магния Мg серы — s пропана C3H8.

На этой странице находится ответ на вопрос Напишите уравнения реакций нитрования(по Коновалову) следующих углеводородов : а)этана б) пропана?, из категории Химия, соответствующий программе для 5 — 9 классов. Чтобы посмотреть другие ответы воспользуйтесь «умным поиском»: с помощью ключевых слов подберите похожие вопросы и ответы в категории Химия. Ответ, полностью соответствующий критериям вашего поиска, можно найти с помощью простого интерфейса: нажмите кнопку вверху страницы и сформулируйте вопрос иначе. Обратите внимание на варианты ответов других пользователей, которые можно не только просмотреть, но и прокомментировать.

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

📸 Видео

Именные реакции в органической химии | Химия ЕГЭСкачать

Нитрование алкановСкачать

25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

Получение алканов. 10 класс.Скачать

Объемные отношения газов при химических реакциях. 8 класс.Скачать

Получение алканов. Реакция Дюма (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Реакция ВюрцаСкачать