Уравнение реакции кислотного гидролиза олеостеаринопальмитина (2 видео)

Составить уравнение реакции: 1) образования олеино-пальмитинового жира; 2) гидролиза свиного жира;

Содержание

Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
Примеры решения задач. Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта
Конспект лекции по теме»Производные карбоновых кислот — жиры и мыла»
🎬 Видео

Видео:Гидролиз солей. 9 класс.Скачать

Ваш ответ

Видео:Летучка: все реакции гидролиза | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

решение вопроса

Видео:ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ | 9 класс | Кратко и понятноСкачать

Примеры решения задач. Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта

Пример 1.

Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. К какому ряду и классу относится продукт?

Образующийся цетилпальмитат является сложным эфиром, относится к классу омыляемых липидов. Впервые был обнаружен в составе спермацета китов.

Пример 2.

Образец жира, представляющий собой триолеат, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затрачен водород объемом 336 л (н.у.)?

1) Запишем уравнение реакции гидролиза триолеата:

2) Запишем уравнение гидрирования непредельной олеиновой

3) Найдем количество вещества водорода, затраченное

на реакцию гидрирования:

4) Из уравнений следует, что

ν(ол.к-ты)= ν(Н2)=15 моль

ν(жира)/ ν(ол.к-ты)=1/3, т.е. ν(жира)= ν(ол.к-ты)/3=15/3=5 (моль)

5) Находим массу жира, взятого для реакции:

m(жира)= ν(жира)M(жира)=5х884=4420 (г)

Пример 3.

У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

Чем больше непредельных кислот в жире, тем ниже температура его плавления.

Задачи для самостоятельного решения

1. Изобразите структуру стерана, пронумеруйте атомы углерода в циклах А,В,С,D. Введите метильную группу в положения С-10, С-13; гидроксильную группу в положение С-17, кислород при двойной связи (=О) в С-3, двойную связь в положение С4-С5. Назовите гормон, отвечающий этой формуле. Какое физиологическое действие он оказывает? Назовите аналогичные вещества данного класса и сравните их биологическую роль.

2. Выполните все действия задания 1, но вместо –ОН группы у С-17 поставьте ацильную группу (СН₃-СО-). Назовите гормон, его действие и аналогичные соединения в организме.

3. Напишите уравнение гидролиза олеопальмитостеарина. Какой фермент гидролизует жиры в организме? Чем отличается гидролиз от омыления? Назовите продукты гидролиза.

4. Покажите гидрофобную и гидрофильную часть фосфатидилэтаноламина (кефалина). К какому классу относится это соединение? Приведите примеры аналогичных веществ. Какую функцию они выполняют в организме? Напишите гидролиз кефалина и назовите продукты гидролиза.

5. Расскажите о строении биологической мембраны, изобразите схематично расположение липидов с образованием бислоя.

6. Чем сфинголипиды отличаются от фосфолипидов? Приведите пример сфинголипида, напишите гидролиз этого соединения. Назовите продукты гидролиза.

7. Отличие гликолипидов от сфинголипидов. Приведите пример гликолипида, напишите гидролиз этого соединения. Назовите продукты гидролиза.

8. Напишите уравнение гидролиза мирицилпальмитата. К какому классу относится это соединение? Назовите продукты гидролиза.

9. У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

10. Какие вещества можно получить при реакции этерификации глицерина и

пальмитиновой кислоты? Напишите уравнение реакции.

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

Конспект лекции по теме»Производные карбоновых кислот — жиры и мыла»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

«Актуальность создания школьных служб примирения/медиации в образовательных организациях»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Тема: Жиры и мыла

Состав, строение и номенклатура. Среди сложных эфиров особое место занимают жиры, состав которых в 1811 г. установил французский химик Э. Шеврель . При нагревании жиров с водой в присутствии щелочи он выделил глицерин и различные карбоновые кислоты. Его соотечественник М. Бертло в 1854 г. осуществил обратный процесс — синтез жира, нагревая глицерин с высшими карбоновыми кислотами.

Анализ и синтез жиров позволили сделать вывод, что жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот:

СН ₂ — ОН HO — C CH ₂ — О – C

CH — OH + HO — C CH –О — C + 3 H ₂ О

СН ₂ — ОН HO — C CH ₂ — О – C

глицерин карбоновые кислоты общая формула жира

— R , R ₁ и R ₂ — углеводородные остатки различных кислот (могут быть разными и одинаковыми) с большим числом (> 15) атомов углерода. В состав некоторых жиров входят углеводородные остатки и низших кислот, например в сливочном масле держатся остатки масляной кислоты С ₃ Н ₇ СООН.

Глицерин — постоянная составная часть всех природных жиров.

В зависимости от строения кислот различают твердые и жидкие жиры. Твердые жиры являются эфирами преимущественно предельных высших кислот: С ₁₅ Н ₃₁ СООН — пальмитиновая, С ₁₇ Н ₃₅ СООН — стеариновая, а жидкие жиры — непредельных: С ₁₇ Н ₃₃ СООН — олеиновая (в молекуле одна двойная связь),

С ₁₇ Н ₃₁ СООН — линолевая (в молекуле две двойные связи),

С ₁₇ Н ₂₉ СООН — линоленовая (в молкуле три двойные связи).

По происхождению жиры подразделяют на растительные животные.

Физические свойства. Большинство животных жиров (говяжий, бараний и др.) — твердые вещества (кроме рыбьего жира, он жидкий). Жидкие жиры встречаются главным образом в растениях, поэтому их называют растительными маслами (подсолнечное, кукурузное, хлопковое и др.). Известны и твердые растительные жиры — кокосовое масло.

Жиры легче воды и в ней нерастворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях, таких, как диэтиловый эфир, бензин, хлороформ и др.

Температура плавления жиров зависит от состава остатков кислот. Чем больше массовая доля непредельных кислот в жире тем ниже его температура плавления.

твердые (исключение –рыбий жир) жидкие(исключение-кокосовое масло) образованы предельными кислотами образованы предельными кислотами

Химические свойства. Для жиров, как и для всех других сложных эфиров, характерной является реакция гидролиза. А растительные масла, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, вступают и во все реакции ненасыщенных соединений (присоединения, полимеризации, окисления, например, раствором перманганата калия).

Гидролиз — в зависимости от условий различают:

водный (в отсутствие других реагентов при высоких температуре и давлении);

кислотный (в присутствии кислот в качестве катализатора);

щелочной (омыление, под действием щелочей);

ферментативный (происходит в живых организмах).

Гидролиз используют в технике для получения глицерина, кар боновых кислот и мыла.

Для получения глицерина и карбоновых кислот жир нагревают с водой (при 170 °С и давлении) в автоклавах.

При длительном хранении в естественных условиях жиры, например сливочное масло, подвергаются частичному гидролизу . Образовавшаяся, хотя и в небольшом количестве, масляная кислота СН ₃ —СН ₂ —СН ₂ —СООН придает неприятный вкус и запах сливочному маслу. Этот процесс известен под названием прогоркания.

При проведении гидролиза в щелочной среде (раствор щелочи или карбоната натрия) кислоты, входящие в состав жира выделяются в виде натриевых солей, которые являются мылами. Поэтому щелочной гидролиз жиров называют омылением

СН-О-СО-С ₁₇ Н ₃₅ + 3 NaOH t СН-ОН + 3С ₁₇ Н ₃₅ СОО

Этот процесс известен с древнейших времен, когда животные жиры кипятили с водой и древесной золой, содержащей карбонат калия.

Гидрогенизация (гидрирование жиров)

Для получения мыла и других веществ используют преимущественно твердые жиры. Однако они являются ценным продуктом питания. С целью экономии животных жиров растительные масла, в состав которых входят остатки непредельных кислот, превращают в твердые. Для этого через нагретую смесь масла с тонко измельченным катализатором (никель) пропускают водород под давлением. Он присоединяется по месту двойных связей (—СН=СН—) в углеводородных радикалах, и жидкое масло превращается в твердый продукт — саломас.

триолеин (масло) тристеарин (твердый жир)

Получают жир двух видов: технический саломас (используют для технических целей) и пищевой саломас (используют для получения маргарина).

Растительные масла, в состав которых входят остатки кислот с двумя и более двойными связями, на воздухе окисляются и полимеризуются, образуя прозрачные, водонепроницаемые пленки. Подобные масла называют высыхающими маслами (льняное, конопляное и др.). Их способность «высыхать» на воздухе используют для производства олифы — основы для масляных красок.

Пищевая ценность жиров и продуктов на их основе

Жиры являются важной составной частью пищи. Они служат одним из источников энергии организма. Энергия требуется организму как для поддержания температуры, так и для совершения работы. При окислении жиров в организме выделяется в два раза больше энергии, чем при окислении таких же количеств белков и углеводов. При полном окислении 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии.

Для нормальной жизнедеятельности организма человеку в день в среднем необходимо 65—70 г жиров. Сюда входят все жиры, включая те из них, которые содержатся в мясе, рыбе, молоке и молочных продуктах, а также в консервах, хлебобулочных и кондитерских изделиях и т. д.

Жиры в организме служат резервным питательным веществом. Попадая в организм, жиры под действием ферментов поджелудочного и кишечного сока гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, и из них синтезируются жиры, свойственные данному организму.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

В последнее время было установлено, что растительные масла лучше, чем жиры, усваиваются организмом и снижают уровень холестерина в крови.

На основе жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез.

Маргарин — это тонкодисперсная эмульсия, в состав которой входят пищевой саломас, растительное масло, молоко, ароматизаторы, витамины, сахар, соль, пищевые красители. По составу и структуре маргарин приближается к сливочному маслу. Его используют в хлебопекарной, кулинарной и кондитерской промышленности, в сети общественного питания и т. д.

Майонез — это также тонкодисперсная эмульсия растительного масла с водой, яичным порошком, сухим молоком, сахаром, уксусом и специями. Его применяют в качестве приправы к разнообразным кулинарным блюдам для повышения их питательности х облагораживания вкуса, что способствует возбуждению аппетита z улучшению пищеварения.

При производстве маргариновой продукции и майонеза можно получить широкий ассортимент с заранее заданными свойствами. Это позволит решить проблему направленного и сбалансированного питания людей различного возраста, а также пробму диетического питания.

Обратите внимание: обе составные части жиров — и глицерин, и высшие карбоновые кислоты в промышленном масштабе в настоящее время получают из нефти. Это открывает возможности получения синтетического жира (пищи), если в том будет экономическая необходимость.

Лабораторный опыт. Свойства жиров.

Опыт 1. Растворимость жиров.

В три пробирки налейте по 1 см 3 воды, этилового спирта, бензина и поместите в них примерно по равному кусочку твердого жира или по 2—3 капли растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. От метьте, в какой жидкости жиры, лучше растворяются. Каким растворителем вы будете пользоваться при выведении жировых пятен из ткани?

Опыт 2. Непредельный характер жидких жиров.

В одну пробирку налейте 1—2 см 3 подсолнечного масла, во вторую пробирку поместите кусочек твердого животного жира и нагрейте ее до расплавления жира. К содержимому каждой пробирки добавьте немного бромной воды и встряхните их. Отметьте, в какой из пробирок бромная вода обесцветилась лучше. О чем это свидетельствует? Составьте уравнение реакции.

1. Составьте структурные формулы линолеодиолеина и диолеостеарина.

2. Напишите уравнения реакций ферментативного и щелочного гидролиза олеостеаринопальмитина.

3. Осуществите следующие превращения:

трипальмитин —» глицерин —> триолеин —> тристеарин —» стеарат калия

4. Сравните состав сливочного масла и маргарина и объясните, почему маргарин не прогоркает.

5. Для отличия стеариновой кислоты от олеиновой используют:

а) бромную воду; в) карбонат натрия;

б) гидроксид меди (II); г) метанол.

6. Наибольшей степенью высыхания обладают масла, содержащие в свое составе кислоту:

а) линоленовую; б) олеиновую; в) стеариновую; г) линолевую.

7. Для полного гидролиза 17,8 г твердого жира, образованного одной органической кислотой, потребовалось 15 мл 4 М раствора гидроксида натрия. Установите структурную формулу жира.

Мыла и синтетические моющие средства

Мыла — это натриевые или калиевые соли высших предельных монокарбоновых кислот.

Калиевые соли являются жидкими мылами, а натриевые соли — твердыми мы- лами. Калиевые мыла лучше растворимы воде и их используют в шампунях и кремах для бритья. Натриевые мыла ограниченно растворимы, их используют для получения хозяйственного и туалетного мыла, которые выпускаются в виде брикетов различной формы. Для получения туалетного мыла в него добавляют душистые и красящие вещества, антисептики.

Получение. 1. Еще до недавнего времени жиры использовали для получения мыла. Для этого их подвергали щелочному гидролизу (омылению) (см. выше).

2. В настоящее время кислоты, необходимые для производства мыла, преимущественно получают каталитическим окислением парафинов нефти, затем нейтрализацией синтетических кислот получают мыло:

пальмитат калия (жидкое мыло)

пальмитат натрия (твердое мыло)

Недостатки мыла. Растворение мыла в воде сопровождается гидролизом, как соли сильного основания и слабой кислоты; создается щелочная среда, которая оказывает вредное воздействие на многие ткани, особенно на шерсть, шелк.

Моющее действие мыл в жесткой и морской воде уменьшается (оно не «мылится», не пенится) вследствие образования нерастворимых кальциевых или магниевых солей (в виде хлопьев).

Поэтому вместо мыла все чаще используют синтетические моющие средства.

Синтетические моющие средства — СМС (детергенты).

Одну из групп синтетических моющих средств представляют собой соли моноэфиров серной кислоты с высшими спиртами. В качестве катиона в них может входить не только натрий и калий, но также аммоний, органические основания — амины.