Уравнение реакции кетонов гидратацией алкина

Реакция Кучерова (гидратация алкинов) – гидратация ацетилена с образованием ацетальдегида и гомологов ацетилена с образованием кетонов в присутствии солей ртути в качестве катализатора.

Реакция гидратации ацетилена (присоединение воды) была открыта в 1881 г. русским ученым М.Г. Кучеровым, который пытался получить непредельный спирт (виниловый), а затем его полимеризовать. Вместо ожидаемого спирта Кучеров выделил легкокипящую жидкость с характерным запахом – уксусный альдегид.

Реакция идет в присутствии солей ртути (обычно HgSO₄) в серной кислоте и идет через образование неустойчивого непредельного спирта (енола), который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

На первой стадии образуются енолы (соединения, в молекулах которых гидроксогруппы соединены с атомом углерода при двойной связи).

Т.к. образующийся на промежуточном этапе виниловый спирт неустойчив, то происходит перегруппировка в термодинамически белее стабильную изомерную структуру – уксусный альдегид. Эта перегруппировка получила название перегруппировка Эльтекова-Эрленмейера.

Реакция имеет большое практическое значение, т. к. уксусный альдегид применяется в технике для получения уксусной кислоты и этилового спирта.

При гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны, т.к. присоединение воды по тройной связи происходит в соответствии с правилом Марковникова, и группа -ОН оказывается не у концевого, а у центрального углеродного атома:

Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

Получение кетонов

Вы будете перенаправлены на Автор24

Большинством из общих методов получения карбонильных соединений и методов получения альдегидов можно получить и кетоны, однако для получения именно этого класса соединений должны соблюдаться определенные условия. Одним из главных условий в большинстве этих методов является использование вторичных соединений, которые в результате реакций замещения или других процессов образуют именно кето- группу.

Так, кетоны получают следующими методами:

• пиролизом карбоновых кислот и их солей (кроме муравьиной);
• восстановлением вторичных нитросоединений;
• расщеплением вторичных гидропероксидов под действием свободных радикалов;
• каталитическим дегидрированием вторичных спиртов;
• гидратацией гомологов ацетилена;
• гидролизом вторичных геминальних дигалогеналканов;
• ацилированием металлоорганических соединений.

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

Получение кетонов пиролизом карбоновых кислот и их солей

Этот метод развивался из древнего метода Пириа — сухой перегонки кальциевой соли кислоты (или смеси кислот). В свое время метод сухой перегонки ацетата кальция был единственным промышленным способом добывания ацетона, отсюда и название «ацетон»:

В зависимости от строения соли можно получить симметричные кетоны (если в кальциевых солях используются одинаковые кислотные остатки), или несимметричные (если в кальциевых солях используются разные кислотные остатки). Для образования кетонов подходят любые смеси кислот, кроме муравьиной, она дает альдегиды. При извлечении несимметричных кетонов из смеси $RCOOH$ и $R’COOH$ образуются три кетоны: $RCOR$, $RCOR»$, $R’COR»$.

Насегодня этот способ усовершенствован: смесь кислот пропускают над катализатором, который содержит, например, $ThO$ (также используют $MgO$, $ZnO$, $MnO_2$, $CaO$, $ZnO$); при высокой температуре образуется соль, затем идет пиролиз, а карбонат тория снова разлагается в $ThO$ и $CO_2$.

Готовые работы на аналогичную тему

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Получение кетонов восстановлением нитросоединений

При действии разведенных минеральных кислот на соли аци-форм вторичных нитросоединений они гидролизуются до соответствующих кетонов (реакция Дж. У. Нефа, 1894 гг.):

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Получение кетонов расщеплением гидропероксидов

Как уже было сказано при окислении углеводородов по радикально-цепному механизму могут образовываться гидропероксиды:

В условиях реакций окисления (высокие температуры и давление) образованые гидропероксиды разлагаются на свободные радикалы в зависимости от разветвленности гидропероксида по указанным ниже маршрутам, причем строение гидроперекиси определяет природу конечного продукта реакции:

Вторичные гидропероксиды под действием свободных радикалов, образующихся в ходе цепного процесса окисления соответствующие кетоны:

Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

Получение кетонов каталитическим дегидрированием вторичных спиртов

В результате каталитического дегидрирования конкретно вторичных спиртов образуются алкены. Окисление может происходить в жидкой и газовой фазах. Во время окисления в жидкой фазе широко используют хромовые кислоты, хромовую смесь, а также водные и щелочные растворы перманганата калия.

Когда каталитическое дегидрирование происходит в газовой фазе то оно происходит путем отделения водорода от молекулы спирта в присутствии катализатора (медная сетка). Часть водорода сжигают кислородом, специально пропуская воздух для поддержания необходимой температуры 523 К. По этому методу в промышленности добывают ацетон с пропанола-2:

Видео:Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).Скачать

Получение кетонов гидратацией алкинов

Реакция гидратации алкинов открыта M. П. Кучеровым в 1881 году. Ацетилен и его гомологи при действии воды в присутствии катализатора (солей двухвалентной ртути) превращаются в оксосоединений.

Все гомологи ацетилена образуют кетоны в соответствии с правилом Марковникова:

Видео:ГИДРАТАЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВСкачать

Получение кетонов гидролизом геминальних дигалогеналканов

При гидролиз дигалогеналканов (в присутствии щелочей), если атомы галогена стоят у вторичного углерода, образуются кетоны:

Видео:ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Получение кетонов ацилированием металлоорганических соединений

Как несимметричные, так и симметричные кетоны могут быть получены при взаимодействии кадмийорганических солей с различными ацилгалогенидами в неполярных растворителях (Г.Гильман, 1935):

Однако эти реакции идут с низким выходом.

Более удобным методом синтеза несимметричных кетонов алифатического, ациклического и ароматического ряда с более высоким выходом является ацилирование ртутьорганических соединений под действием различных ацилгалогенидов в присутствии эквимолярных количеств безводных бромида алюминия с хлористым метиленом. Реакции проводятся в исключительно мягких условиях, при -20 — (-78) $^circ$С:

Одним из современных методов синтеза кетонов с помощью металлоорганических соединений является ацилирование купратов содержащих ненасыщенные органические остатки:

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 20 02 2021

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 🔥 Видео Получение альдегидов и кетоновСкачать Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать 65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать Кетоны и альдегиды. Способы полученияСкачать 3.2. Алкины: Способы полученияСкачать Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать 10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать Получение альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать Правило Марковникова В.В. в реакциях присоединения у алкЕнов и алкИнов.Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства