Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.
- Специфические свойства
- Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)
- Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)
- Реакции с участием полуацетального гидроксила
- Реакции окисления
- Свойства глюкозы как альдегидоспирта
- 1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
- 2) Реакция глюкозы с оксидом серебра (I)
- Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)
- Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)
- 🎬 Видео
Специфические свойства
1. Брожение (ферментация) моносахаридов
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1) Спиртовое брожение
2) Молочнокислое брожение
(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).
3) Маслянокислое брожение 
4) Лимоннокислое брожение
Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)
1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта
В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.
2. Окисление
1) Окисление бромной водой
Качественные реакции на глюкозу как альдегид!
Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.
2) Реакция серебряного зеркала
Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.
Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»
3) Окисление гидроксидом меди (II)
В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.
Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)
1. Взаимодействие с Cu (ОН)2 с образованием глюконата меди (II)
Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!
Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.
В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.
Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров
Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:
Реакция происходит в присутствии Ag2O для связывания выделяющегося при реакции НI.
3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.
Например, с ангидридом уксусной кислоты: 
Реакции с участием полуацетального гидроксила
1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов
Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.
Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.
В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.
Гликозиды построены по типу простых эфиров.
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:
В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.
Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.
Реакции окисления
Более сильный окислитель – азотная кислота НNO3 – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:
В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН2ОН окисляются до карбоксильных – СООН.
Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»
Видео:Реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Свойства глюкозы как альдегидоспирта
1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II). Налейте в пробирку 2-3 мл раствора глюкозы и столько же разбавленного раствора гидроксида натрия (NaOH должен быть в избытке). Затем добавьте несколько капель раствора сульфата меди (II).
Что представляет собой раствор синего цвета? Что доказывает данный опыт?
Пробирку с полученным раствором нагрейте. Почему при нагревании в пробирке появляется сначала жёлтый, а затем красный осадок? Напишите уравнения соответствующих реакций.
2) Реакция глюкозы с оксидом серебра (I). В две пробирки налейте по 1 мл раствора нитрата серебра (I) и добавляйте по каплям разбавленный раствор аммиака. Образующийся осадок оксида серебра (I) растворяется в избытке водного раствора аммиака. Затем в одну пробирку прилейте 1-1,5 мл раствора, в котором массовая доля глюкозы равна 0,1, в другую – столько же раствора фруктозы. Обе пробирки поместите в сосуд с горячей водой.
Почему «серебряное зеркало» появляется только в пробирке с раствором глюкозы? Напишите уравнение реакции.
Видео:качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди.wmvСкачать
1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
В результате взаимодействия гидроксида натрия с сульфатом меди (II) образуется гидроксид меди (II), который вступает во взаимодействие с гидроксильными группами глюкозы, поэтому раствор окрашивается в синий цвет.
При нагревании пробирки с полученным раствором появляется сначала жёлтый осадок гидроксида меди (I), в результате окисления альдегидной группы глюкозы:
 | + | 2Cu(OH)2 | t ⟶ |  | + | 2CuOH | + | H2O |
Жёлтый осадок гидроксида меди (I) при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):
2CuOH t ⟶ Cu2O + H2O
Видео:Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать
2) Реакция глюкозы с оксидом серебра (I)
Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (I), а фруктоза – нет. Это связано с тем, что глюкоза имеет альдегидную группу, которая проявляет восстановительные свойства, а фруктоза – нет.
Видео:ХимБонус - выпуск 41 - Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)
Качественные реакции с гидроксидом меди (II) на многоатомные спирты направлены на определение их слабых кислотных свойств.
При добавлении свежеосажденного гидроксида меди (II) в сильно щелочной среде к водному раствору глицерина (HOCH2-CH(OH)-CH2OH), и затем к раствору этиленгликоля (этандиолу) (HO CH2- CH2OH), осадок гидроксида меди растворяется в обоих случаях и появляется ярко-синее окрашивание растворара (насыщенного цвета индиго). Это свидетельствует о кислотных свойствах глицерина и этиленгликоля.
Реакция с Cu(OH)2 — это качественная реакция на многоатомные спирты с соседними группами ОН — , что обуславливает их слабые кислотные свойства. Такую же качественную реакцию дает формалин и гидроксид меди — альдегидная группа реагирует по кислотному типу.
Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать
Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)
Реакция глюкозы с гидроксидом меди (II) при нагревании демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. При нагревании реакция глюкозы с гидроксидом меди(II) идет с восстановлением двухвалентной меди Cu (II) до одновалентной меди Cu (I). В начале выпадает осадок оксида меди CuO желтого цвета. В процессе дальнейшего нагревания CuO восстанавливается до оксида меди (I) – Cu2O, который выпадает в виде красного осадка. В процессе этой реакции глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.
Это качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди на альдегидную группу.
🎬 Видео
Химопытка 2: качественная реакция глюкозы на альдегидную группу с гидроксидом меди (II)Скачать
Взаим-вие многоатомных спиртов с гидроксидом медиСкачать
Опыты по химии. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Опыты по химии. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)Скачать
Реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебраСкачать
Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозуСкачать
Получение гидроксида меди (II) и растворение его в кислотахСкачать
Опыты по химии. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II)Скачать
Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и медеСкачать
Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать
получение оксида и гидроксида медиСкачать
Опыты по химии. Получение гидроксида меди (II) и изучение его свойствСкачать
Реакция сульфата меди II ( медный купорос) с гидроксидом натрия ( щелочами)Скачать
РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |Скачать
