Уравнение реакции формальдегида с резорцином (7 видео)

Содержание

РЕЗОРЦИ́НО-ФОРМАЛЬДЕГИ́ДНЫЕ СМО́ЛЫ
Формальдегид. Химико-токсикологический анализ.
Формальдегид
§ 7. ФОРМАЛЬДЕГИД
💥 Видео

Видео:Реакция с формальдегидомСкачать

РЕЗОРЦИ́НО-ФОРМАЛЬДЕГИ́ДНЫЕ СМО́ЛЫ

В книжной версии

Том 28. Москва, 2015, стр. 338-339

Скопировать библиографическую ссылку:

РЕЗОРЦИ́НО-ФОРМАЛЬДЕГИ́ДНЫЕ СМО́ЛЫ, олигомерные продукты поликонденсации формальдегида с резорцином; относятся к группе фенольных смол синтетических. Общая формула:

Видео:Качественная реакция на ФОРМАЛЬДЕГИД. Реакция с САЛИЦИЛОВОЙ и КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТАМИ.Скачать

Формальдегид. Химико-токсикологический анализ.

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Формальдегид

Формальдегид (от лат. formica «муравей») — бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. Ирритант, токсичен.

Формальдегид НСНО (муравьиный альдегид, метаналь) представляет собой бесцветный газ с резким раздражающим запахом. Хорошо растворим в воде, спиртах и других полярных растворителях. Чистый газообразный формальдегид относительно стабилен при 80-100 °С, при температурах ниже 80 °С полимеризуется; процесс ускоряется в присутствии полярных растворителей, в том числе воды.

Формалин – водный раствор формальдегида (обычно 37 – 40 %), содержащий 6-15 % метанола (ингибитор полимеризации формальдегида). Представляет собой бесцветную жидкость с характерным острым запахом.

Формальдегид используют в органическом синтезе, в производстве синтетических смол и пластмасс, для синтеза многих лекарственных средств и красителей, для дубления кож, как дезинфицирующее, антисептическое и дезодорирующее средство.

При вдыхании воздуха, содержащего большое количество формальдегида, развиваются явления острого отравления со слезотечением, резким кашлем, чувством стеснения в груди.

При приёме внутрь (в большинстве случаев ошибочном) в результате всасывания формальдегида наблюдается потеря сознания, судороги, угнетение нервных центров, раздражение почек.

Качественное обнаружение

Реакция с резорцином в щелочной среде

Появляется розовая или малиновая окраска.

Реакция не специфична (дают алкилгалогениды и др.).

Чувствительность 0,03 мкг.

Реакция с реактивом Фелинга

В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора, прибавляют 1–2 кап. 10% раствора гидроксида натрия до щелочной реакции (по лакмусу), а затем добавляют 2-3 кап. реактива Фелинга (готовится перед употреблением путем смешивания равных количеств растворов Фелинга №1 и №2).

Жидкость сильно взбалтывают и нагревают. При охлаждении на дне пробирки виден желтый или красный осадок оксида меди (I).

Реакция не специфична (дают алкилгалогениды и другие). Имеет отрицательное судебно-химическое значение.

3. Реакция с фуксинсернистой кислотой (реактив Шиффа)

Появляется сине- или красно-фиолетовая окраска, иногда не сразу, а через 10-15 мин.

Чувствительность реакции 0,03 мкг.

4. Реакция с кодеином и концентрированной серной кислотой

Через 5-10 мин. появляется сине – или красно-фиолетовое окрашивание.

Реакция специфична, имеет положительное судебнохимическое значение.

Чувствительность реакции 0,02 мкг.

Реакция с хромотроповой кислотой (1,8-диоксинафталтн-3,6-дисульфокислота) в присутствии концентрированной серной кислоты

В фарфоровую чашку вносят 1 мл исследуемого раствора, а затем прибавляют 5 мл концентрированной кислоты серной и несколько кристаллов кислоты хромотроповой. Наблюдается фиолетовая или красно-фиолетовая окраска.

Реакция специфична, имеет положительное судебно-химическое значение. Чувствительность 1 мкг.

Реакция восстановления ионов серебра (реакция «серебряного зеркала»)

Реакция не специфична, имеет отрицательное судебно-химическое значение.

Чувствительность реакции – сотые доли микрограмма.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

§ 7. ФОРМАЛЬДЕГИД

Формальдегид (альдегид муравьиной кислоты)—газ, хорошо растворимый в воде, обладающий острым специфическим запахом. Водный раствор, содержащий 36,5—37,5 % формальдегида, называется формалином. Формальдегид образуется при неполном сгорании метана, при окислении метилового спирта и т. д. Газообразный формальдегид при комнатной температуре легко полимеризуется с образованием параформальдегида. Известно несколько продуктов полимеризации газообразного формальдегида. Один из полимеров формальдегида называется триоксиметилен (СН ₂ О) ₃. Он имеет температуру плавления 63—64°С. В водных растворах также образуется параформальдегид, относящийся к полиоксиметиленам, которые являются продуктами полимеризации значительно большего числа молекул формальдегида. ПараформаЛьдегид при нагревании, особенно в присутствии кислот, частично деполимеризуется с образованием газообразного формальдегида.

Формальдегид изолируют из биологического материала путем перегонки с водяным паром. Однако этим методом перегоняется только незначительная часть формальдегида. Считают, что формальдегид в водных растворах находится в виде гидрата (метиленгликоля), который трудно отгоняется с водяным паром:

Применение. Действие на организм. Формальдегид широко используется в промышленности для получения пластических масс и фенолоформальдегидных смол, дубления кож, консервирования анатомических препаратов, получения гексаметилентетрамина, синтетического каучука, протравливания зерна, обработки помещений, тары с целью дезинфекции.

Формальдегид проявляет дубящее, антисептическое и дезодорирующее действие., При вдыхании небольших количеств формальдегида он раздражает верхние дыхательные пути. При вдыхании больших концентраций формальдегида может наступить внезапная смерть в результате отека и спазма голосовой щели. При попадании формальдегида в организм через рот могут наступить некротические поражения слизистой оболочки рта, пищевого канала, появляется слюнотечение, тошнота, рвота, понос. Формальдегид угнетает центральную нервную систему, в результате этого может произойти потеря сознания, появляются судороги. Под влиянием формальдегида развиваются дегенеративные поражения печени, почек, сердца и головного мозга. Формальдегид оказывает влияние на некоторые ферменты. 60—90 мл формалина являются смертельной дозой.

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения формальдегида Η—СНО применяют реакции с хромотроповой кислотой, фуксинсернистой кислотой, с раствором кодеина в серной кислоте, с резорцином и др.

Реакция с хромотроповой кислотой. Хромотроповая кислота (1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислота) с формальдегидом в присутствии серной кислоты дает фиолетовую окраску. При взаимодействии формальдегида с хромотроповой кислотой концентрированная серная кислота одновременно является водо-

отнимающим средством и окислителем. Вначале серная кислота вызывает конденсацию формальдегида с хромотроповой кислотой, а затем окисляет образовавшийся продукт конденсации:

Для успешного протекания указанной выше реакции требуется серная кислота, концентрация которой должна быть не ниже 72 %.

Выполнение реакции. В пробирку вносят 3—5 капель исследуемого раствора или дистиллята, 4 мл 12 н. раствора серной кислоты и несколько кристалликов хромотроповой кислоты, а затем пробирку нагревают в течение 10 мин на водяной бане до 60 °С. При наличии формальдегида в пробе появляется фиолетовая окраска.

Второй вариант реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора, 0,2 мл 1 %-го раствора хромотроповой кислоты в концентрированной серной кислоте, а затем прибавляют 5 мл концентрированной серной кислоты и взбалтывают. Появление фиолетовой или красно-фиолетовой окраски указывает на наличие формальдегида в исследуемом растворе.

Предел обнаружения: 1 мкг формальдегида в пробе.

Реакция с фуксинсернистой кислотой. Фуксинсернистая кислота (реактив Шиффа) с формальдегидом дает синюю или сине-фиолетовую окраску.

Для приготовления фуксинсернистой кислоты берут раствор парафуксина (I), имеющий красную окраску, прибавляют водный раствор оксида серы (IV) или пропускают газообразный SO ₂. При этом образуется фуксинсернистая кислота (II), не имеющая окраски. Эта кислота с альдегидами образует хиноидный краситель (III) розового цвета:

Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 2—3 капли концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки взбалтывают и охлаждают проточной водой, затем прибавляют 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты. Появление сине-фиолетовой или красно-фиолетовой окраски указывает на наличие формальдегида.

Раствор иногда окрашивается не сразу, а через 10—15 мин. Окраска может появляться не только под влиянием формальдегида, но и под влиянием окислителей (хлор, оксиды азота, кислород воздуха и др.). Поэтому появление окраски через 30 мин после прибавления реактивов не должно рассматриваться как положительный результат реакции на формальдегид.

Эта реакция не специфична для обнаружения формальдегида. Ее дают ацетальдегид, нитробензальдегид и др. Не дает указанной окраски хлоралгидрат. В сильно кислой среде (рН = 0,7) с фуксинсернистой кислотой реагирует только формальдегид. При рН >= 2,7 с фуксинсернистой кислотой реагирует ацетальдегид, фурфурол и др.

Приготовление реактива (см. Приложение 1, реактив 56).

Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 0,5 мл 10 %-го раствора серной кислоты, а затем прибавляют такой же объем раствора метилового фиолетового, обесцвеченного сульфитом или гидросульфитом натрия. При наличии формальдегида в пробе появляется сине-фиолетовая окраска. Эта реакция не специфична для обнаружения формальдегида. Ее дают и некоторые другие альдегиды.

Приготовление реактива (см. Приложение 1, реактив 21).

Реакция с кодеином и серной кислотой. При нагревании формальдегида с кодеином в присутствии концентрированной серной кислоты появляется синяя окраска. Эта реакция основана на том, что под влиянием концентрированной серной кислоты от кодеина отщепляется метоксильная группа, в результате чего

образуется морфин, содержащий фенольную группу. При взаимодействии морфина с формальдегидом появляется синяя окраска.

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку вносят 1 мл исследуемого раствора и прибавляют 5 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения жидкости прибавляют 0,02— 0,03 г кодеина. При наличии формальдегида сразу или через 5—10 мин появляется сине-фиолетовая или красно-фиолетовая окраска.

Предел обнаружения: 0,02 мкг формальдегида.

Реакция с резорцином. Альдегиды реагируют с резорцином в его таутомерной форме (кетоформе) с образованием окрашенного соединения:

Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 1 мл 1 %-го раствора резорцина в 10 %-м растворе гидроксида натрия. Смесь нагревают в течение 3—5 мин на водяной бане. Появление розовой или малиновой окраски указывает на наличие формальдегида. Эту реакцию дают уксусный альдегид, акролеин, фурфурол и др.

Выполнение реакции. В хорошо очищенную от жира пробирку вносят 5 капель 1 %-го раствора нитрата серебра и по каплям прибавляют 10%-й раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. К полученному раствору прибавляют 1 мл исследуемого раствора, а затем смесь осторожно нагревают на пламени горелки. При наличии формальдегида происходит реакция образования «серебряного зеркала». Эта реакция успешно протекает при рН = 8. 9. Нагревание пробирки должно быть умеренным. При высокой температуре «серебряное зеркало» не образуется, а выпадает бурый осадок серебра.

Кроме формальдегида эту реакцию дают и некоторые другие восстанавливающие вещества.

Реакция с реактивом Фелинга. При нагревании реактива Фелинга с формальдегидом выпадает осадок оксида или гидроксида меди. Оксид меди (I) имеет черную окраску. Окраска гидроксида меди (I) зависит от размера частиц. Очень мелкие частицы имеют голубовато-зеленую окраску, а крупные — красную. Поэтому при взаимодействии реактива Фелинга с восстановителями в большинстве случаев выпадает желтый или красный осадок.

В реактиве Фелинга, который представляет собой смесь сульфата меди, щелочи и сегнетовой соли, медь входит в состав комплексного иона:

Выполнение реакции. 1 мл исследуемого раствора вносят в пробирку, в которую прибавляют 1—2 капли 10 %-го раствора гидроксида натрия до щелочной реакции (по лакмусу), а затем прибавляют 2—3 капли реактива Фелинга. Жидкость интенсивно взбалтывают и нагревают на пламени газовой горелки. Образование желтого или красного осадка указывает на наличие формальдегида в исследуемом растворе.

Эта реакция не специфична. Кроме формальдегида ее дают и другие альдегиды алифатического ряда, восстанавливающие сахара и др.

Приготовление реактива (см. Приложение 1, реактив 42).