Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
- Классификация фенолов
- По числу гидроксильных групп:
- Строение фенолов
- Химические свойства фенолов
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции фенола по бензольному кольцу
- 2.1. Галогенирование
- 2.2. Нитрование
- 3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
- 4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
- 5. Гидрирование (восстановление) фенола
- Получение фенолов
- 1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
- 2. Кумольный способ
- 3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
- 2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия фенола с натрием; б) восстановления уксусного альдегида; в) взаимодействия муравьиной кислоты с карбонатом натрия. Назовите продукты реакций.
- 2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия фенола с натрием; б) восстановления уксусного альдегида; в) взаимодействия муравьиной кислоты с карбонатом натрия. Назовите продукты реакций.
- Уравнение реакции фенола с карбонатом натрия
- 💡 Видео
Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать
Классификация фенолов
Видео:Химия 8 класс Взаимодействие карбоната натрия и соляной кислотыСкачать
По числу гидроксильных групп:
- фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
- фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.
Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты: |
Видео:Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать
Строение фенолов
В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.
Видео:Качественная реакция на фенолСкачать
Химические свойства фенолов
Сходство и отличие фенола и спиртов. |
Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.
Отличия:
- фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
- фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
- фенол не вступает в реакции дегидратации.
- фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.
1. Кислотные свойства фенолов
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. |
Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.
Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия |
Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.
Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода . |
Видео:Взаимодействие фенола с бромной водойСкачать
2. Реакции фенола по бензольному кольцу
Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце. |
2.1. Галогенирование
Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол). |
2.2. Нитрование
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.
Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота): |
Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
Видео:Реакция ФЕНОЛА с ГИДРОКСИДОМ НАТРИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Получение ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ. Опыты по химииСкачать
4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.
Видео:Карбонат натрия из пищевой содыСкачать
5. Гидрирование (восстановление) фенола
Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.
Видео:Распознавание растворов хлорида натрия, карбоната натрия и сульфата натрияСкачать
Получение фенолов
Видео:Качественная реакция на фенол (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА 3)Скачать
1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.
Видео:Получение ФЕНОЛАСкачать
2. Кумольный способ
Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
Видео:Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртовСкачать
3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
Видео:Реакция ФЕНОЛА и ХЛОРИДА ЖЕЛЕЗА. Качественная реакция на ФЕНОЛ. Опыты по химии. Эксперименты домаСкачать
2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия фенола с натрием; б) восстановления уксусного альдегида; в) взаимодействия муравьиной кислоты с карбонатом натрия. Назовите продукты реакций.
Видео:Получение Ацетата Железа. Fe(CH3COO)3. Реакция Уксусной Кислоты, Карбоната Натрия и Хлорида Железа.Скачать
2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия фенола с натрием; б) восстановления уксусного альдегида; в) взаимодействия муравьиной кислоты с карбонатом натрия. Назовите продукты реакций.
Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №2
к главе «Тема VII(VI). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Работа 6. Итоговая по темам V, VI (VI, VII). Вариант 2».
Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER
Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)
Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.
Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать
Уравнение реакции фенола с карбонатом натрия
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
A | Б | В | Г |
А) При взаимодействии фенола и щелочного металла получаются соль (фенолят) и водород:
.
Таким образом, букве А соответствует цифра 4 (фенолят натрия).
Б) При взаимодействии фенола и соды (карбонат натрия) получаются соль (фенолят), гидрокарбонат натрия:
.
Таким образом, букве Б соответствует цифра 4 (фенолят натрия).
В) При взаимодействии фенола и бромной воды (реакция электрофильного замещения) получаются бромпроизводные фенола и бромоводородная кислота. Так как гидроксильная группа электрондонорная, она активирует бензольное кольцо и реакция электрофильного замещения легко идет сразу по трем положениям (2, 4, 6):
.
Таким образом, букве В соответствует цифра 1 (трибромфенол).
Г) При взаимодействии карбоновой кислоты и соды (карбонат натрия) получаются соль карбоновой кислоты, углекислый газ и вода:
.
Таким образом, букве Г соответствует цифра 2 (ацетат натрия).
💡 Видео
Реакция карбоната кальция и соляной кислотыСкачать
9.2. Фенол: Способы полученияСкачать
Взаимодействие фенола с гидроксидом натрияСкачать
Опыты по химии. Качественная реакция на карбонат-ионСкачать
ФенолыСкачать