Уравнение реакции фенола с h2so4

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Видео:Окисление ФЕНОЛА. Реакция с ДИХРОМАТОМ КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Опыты по химии. Эксперименты дома.Скачать

Классификация фенолов

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Видео:Реакция ФЕНОЛА с ГИДРОКСИДОМ НАТРИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Получение ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ. Опыты по химииСкачать

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Видео:Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Видео:Взаимодействие фенола с бромной водойСкачать

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Видео:Качественная реакция на фенолСкачать

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:9.2. Фенол: Способы полученияСкачать

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Видео:Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.Скачать

Получение фенолов

Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Видео:Какие продукты образуются при реакции фенола с азотной кислотой? 1) 2-нитрофенол; 2) 3-нитрСкачать

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие фенола с раствором щелочи. Вытеснение фенола из фенолята натрияСкачать

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Видео:Качественная реакция на фенол (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА 3)Скачать

Сульфирование фенолов

Вы будете перенаправлены на Автор24

По реакции сульфирования в ароматические соединения можно ввести сульфогруппы $-SO_2OH$. Реагентом является серная кислота, с которой при н.у. фенол реагирует довольно медленно.

Видео:Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртовСкачать

Механизм сульфирования

Механизм реакции подобный рассматриваемому в реакции нитрования. Сначала одна молекула $H_2SO_4$ протонирует другую, после чего происходит отщепление воды и образования чрезвычайно реакционноспособного катиона. Он присоединяется к атому углерода ароматического цикла с образованием $sigma$- комплекса, который быстро разлагается с потерей протона и восстановлением ароматической системы.

Сульфирование можно провести с участием олеума — раствора $SO_3$ в концентрированной серной кислоте. В этом случае катионная электрофильная частица образуется при протонировании $SO_3$ серной кислотой. Сам $SO_3$ является активнейшим электрофилом среди сульфирующих агентов.

Сульфокислоты, образующиеся почти такими сильными, как и серная кислота, и сильнее соляной кислоты $HC1$. Учитывая это выделить сульфокислоты можно в виде их натриевых солей, образующихся как кристаллические осадки при действии избытка $NaCl$.

Если сульфировать толуол, как показано на следующей схеме, образуется смесь орто- и пара-замещенных сульфокислот (с незначительной примесью мета-изомера) в соответствии с направляющим действием метильной группы. Из продуктов реакции важнейшим является пара-толуолсульфокислота ($PTSA$, $TsOH$), образующийся с выходом около 40% и который можно отделить в виде кристаллической натриевой соли.

Готовые работы на аналогичную тему

В отличие от других реакций электрофильного замещения, реакция сульфирования является обратимой, поэтому на соотношение изомеров будет влиять температура процесса сульфирования.

Сульфирование ароматических соединений позволяет получать их производные, растворимые в воде. Синтезировать сульфопроизводные ряда антрахинона, которые являются основой многих водорастворимых красителей, можно действием олеума 160$^circ$С. Сульфогруппы входят в пара-положение к одной из карбонильных групп, но в мета- — относительно другой.

Видео:Фенол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Особенности сульфирования фенола

Сульфирование фенола в значительной степени зависит от температуры. Так, при комнатной температуре образуются в основном орто-, а при высоких (100 $^circ$ С) — п-изомеры:

Нагревание о-изомера до высоких температур ($ > $ 100$^circ$С) способствует его перегруппировке в п-изомер. Приведенные особенности синтеза аренсулфоновых кислот возникают вследствие перехода реакции сульфирования от условий кинетического контроля в условия термодинамического. Следовательно, при низкой температуре скорость образования о-изомера больше, чем п-изомера в результате меньшего значения для о-изомера энергии активации $triangle G^*$. При более высокой температуре (100$^circ$С) и более длительном процессе начинает в подавляющем числе накапливаться пара- изомер благодаря низкому значению его свободной энтальпии $triangle G$. Иными словами, в условиях обратной реакции сульфирования о-изомер со временем десульфируется на исходные фенол и серную кислоту, после чего начинает сульфироваться в п-положение, что термодинамически выгоднее:

Такой подход (способность соединений к обратным реакциям) используют на практике с целью получения того или иного изомера.

Видео:Взаимодействие фенола с бромной водойСкачать

Сульфирование 2-нафталола

Сульфирование 2-нафталола серной кислотой происходит легче, чем фенола, а характер продуктов замещения также зависит от условий проведения реакции. При температуре ниже 0$^circ$С (кинетический контроль) образуется 2-гидроксинафталин-1-сульфокислота, тогда как при 100$^circ$ С образуется смесь 6-гидроксинафталин-2-сульфокислоты с 7-гидроксинафталин-1-сульфокислотой, а при 130$^circ$ С (термодинамический контроль) в смеси преобладает 6-гидрокси-2-нафалинслуьфокислота наряду с 3-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой ($R$-кислота) — продуктом дисульфирования 2-нафтола. В этих условиях 2-гидроксинафталин-1-сульфокислота, которая образуется быстрее из-за низкой энергии переходного состояния — соответствующего ее $sigma$-комплексу, под действием $H_2SO_4$ перегруппировывается в термодинамически более устойчивый изомер — 6-гидрокси-2-нафалинслуьфокислота.

Видео:Реакция ФЕНОЛА и ХЛОРИДА ЖЕЛЕЗА. Качественная реакция на ФЕНОЛ. Опыты по химии. Эксперименты домаСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 📹 Видео Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать 9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать 36. Фенолы (часть 2)Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства