Уравнение реакции этиленгликоль и азотная кислота

Видео:Азотная кислота на ОГЭ по химии | ОГЭ 2023 | УмскулСкачать

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ или CH₂(OH)CH₂OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: C_nH_2n+2O₂ или C_nH_2n(OН)₂

Видео:Азотная кислота. Физические и химические свойства азотной кислоты. Подготовка к ЕГЭ по химии | ХимияСкачать

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:Реакции металлов с азотной кислотой. Химический опытСкачать

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Видео:Азотная кислота и металлы за 13 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Получение концентрированной азотной кислотыСкачать

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Видео:Химические свойства КИСЛОТ 8 класс | ПРИНЦИП составления ЛЮБОЙ реакции с участием кислотСкачать

Получение этиленгликоля

Видео:Реакция меди с азотной кислотой. Химический опытСкачать

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Видео:Особенности серной и азотной кислот | Химия ЕГЭ, ЦТСкачать

2. Гидрирование карбонильных соединений

О=CН-CH=O + 2H₂ → CH₂(OH)-CH₂OH

Видео:Специфические свойства азотной кислоты и нитратов. 9 класс.Скачать

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

Видео:Как правильно писать ОВР с азотной кислотой? В интернете кто-то неправСкачать

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Видео:Получение НИТРОЦЕЛЛЮЛОЗЫ. Реакция целлюлозы (ваты) азотной и серной кислот. Опыты по химии.Скачать

Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих органических соединений во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

Видео:Азотная кислота и нитраты | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же – моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхлоргидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

Видео:Взаимодействие алюминия с концентрированной азотной кислотой | ЕГЭ по химииСкачать

Строение и структура соединения

В основе молекулы лежит непредельный углеводородный скелет этилена, состоящий из двух атомов карбона, в котором произошёл разрыв двойной связи. На освободившиеся валентные места у атомов углерода присоединились две гидроксильные группы. Формула этилена – С₂Н₄, после разрыва кранной связи и присоединения гидроксильных групп (через несколько стадий) она выглядит как С₂Н₄(ОН)₂. Это и есть этиленгликоль.

Молекуле этилена присуща линейная структура, в то время как двухатомный спирт имеет некое подобие транс-конфигурции в размещении гидроксильных групп по отношению к углеродному остову и друг к другу (в полной мере этот термин применим к положению относительно кратной связи). Такая дислокация соответствует самому удаленному расположению водородов из функциональных групп, меньшей энергии, а значит – максимальной устойчивости системы. Попросту говоря, одна ОН-группа «смотрит» вверх, а другая — вниз. В то же время неустойчивыми являются соединения с двумя гидроксилами: при одном атоме карбона, образуясь в реакционной смеси, они тут же дегидратируются, переходя в альдегиды.

Видео:СЕРНАЯ КИСЛОТА разбавленная и концентрированная - в чем отличия? | Химия ОГЭСкачать

Классификационная принадлежность

Химические свойства этиленгликоля определяются его происхождением из группы многоатомных спиртов, а именно подгруппы диолов, то есть соединений с двумя гидроксильными фрагментами у соседних атомов карбона. Веществом, также содержащим несколько ОН-заместителей, является и глицерин. Он имеет три спиртовых функциональных группы и является самым распространённым представителем своего подкласса.

Многие соединения этого класса также получают и используют в химическом производстве для различных синтезов и прочих целей, но применение этиленгликоля имеет более серьёзные масштабы и задействовано практически во всех отраслях промышленности. Этот вопрос будет рассмотрен ниже более подробно.

Видео:КИСЛОТЫ ХИМИЯ // Урок Химии 8 класс: Кислоты, Кислотный Остаток, Классы Неорганических СоединенийСкачать

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств – это неограниченная способность смешиваться с Н₂О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята. Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект – температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника — такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль – это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при — 12,6 градусах Цельсия, а кипение – при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Видео:Химические свойства спиртовСкачать

Методы получения

Этиленгликоль можно получить несколькими способами, некоторые из них сегодня имеют лишь историческое или препаративное значение, а другие активно используются человеком в промышленных масштабах и не только. Следуя в хронологическом порядке, рассмотрим самые важные.

Выше уже был описан первый метод получения этиленгликоля из дибромэтана. Формула этилена, двойная связь которого разорвана, а свободные валентности заняты галогенами, — главного исходного вещества в данной реакции — помимо углерода и водорода имеет в своём составе два атома брома. Образование промежуточного соединения на первой ступени процесса возможно как раз благодаря их отщеплению, т. е. замещению ацетатными группами, которые при дальнейшем гидролизе превращаются в спиртовые.

В процессе дальнейшего развития науки стало возможным получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов, замещенных двумя галогенами у соседних атомов карбона, с помощью водных растворов карбонатов металлов из щелочной группы или (менее экологичный реагент) Н₂О и диоксида свинца. Реакция довольно «трудоёмкая» и протекает лишь при значительно повышенных температурах и давлении, но это не помешало немцам в периоды мировых войн использовать этот метод для производства этиленгликоля в промышленных масштабах.

Свою роль в становлении органической химии сыграл и способ получения этиленгликоля из этиленхлоргидрина путём его гидролиза угольными солями металлов щелочной группы. При повышении температуры реакции до 170 градусов выход целевого продукта достигал 90 %. Но был значительный недостаток – гликоль нужно было как-то извлекать из раствора соли, что непосредственно сопряжено с рядом трудностей. Учёные решили этот вопрос, разработав метод с тем же исходным веществом, но разбив процесс на две стадии.

Гидролиз этиленгликольацетатов, являясь ранее завершающей стадией метода Вюрца, стал отдельным способом, когда сумели получить исходный реагент окислением этилена в уксусной кислоте кислородом, то есть без применения дорогих и совсем неэкологичных соединений галогенов.

Известно также много способов производства этиленгликоля путём окисления этилена гидроперекисями, перекисями, органическими надкислотами в присутствии катализаторов (соединений осмия), хлоратом калия и др. Также существуют электрохимические и радиационно-химические методы.

Характеристика общих химических свойств

Химические свойства этиленгликоля определяются его функциональными группами. В реакциях может принимать участие один гидроксильный заместитель или оба, в зависимости от условий процесса. Главное отличие в реакционной способности заключается в том, что за счёт наличия у многоатомного спирта нескольких гидроксилов и их взаимного влияния проявляются более сильные кислотные свойства, чем у одноатомных «собратьев». Поэтому в реакциях со щелочами продуктами являются соли (для гликоля – гликоляты, для глицерина – глицераты).

В химические свойства этиленгликоля, равно как и глицерина, входят все реакции спиртов из категории одноатомных. Гликоль даёт полные и неполные эфиры в реакциях с одноосновными кислотами, гликоляты, соответственно, образуются с щелочными металлами, а при химическом процессе с сильными кислотами или их солями выделяется альдегид уксусной кислоты — за счёт отщепления от молекулы атома водорода.

Реакции с активными металлами

Взаимодействие этиленгликоля с активными металлами (стоящими после водорода в химическом ряде напряженности) при повышенных температурах даёт этиленгликолят соответствующего металла, плюс выделяется водород.

Качественная реакция на этиленгликоль

Отличить многоатомный спирт от любой другой жидкости можно с помощью наглядной реакции, характерной только для данного класса соединений. Для этого к бесцветному раствору спирта вливают свежеосажденный гидроксид меди (2), имеющий характерный голубой оттенок. При взаимодействии смешанных компонентов наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (2).

Полимеризация

Химические свойства этиленгликоля имеют большое значение для производства растворителей. Межмолекулярная дегидратация упомянутого вещества, то есть отщепление воды от каждой из двух молекул гликоля и их последующее объединение (одна гидроксильная группа отщепляется полностью, а от другой отходит только водород), даёт возможность получения уникального органического растворителя – диоксана, который часто используется в органической химии, несмотря на его высокую токсичность.

Обмен гидроксила на галоген

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородными кислотами наблюдается замена гидроксильных групп соответствующим галогеном. Степень замещения зависит от мольной концентрации галогенводорода в реакционной смеси:

Получение эфиров

В реакциях этиленгликоля с азотной кислотой (определённой концентрации) и одноосновными органическими кислотами (муравьиной, уксусной, пропионовой, масленой, валерьяновой и т. д.) происходит образование сложных и, соответственно, простых моноэфиров. При других концентрация азотной кислоты – ди- и тринитроэфиров гликоля. В качестве катализатора используется серная кислота заданной концентрации.

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных химических реакций (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых — НО-СН₂-СН₂-О-СН₃ и НО-СН₂-СН₂-О-С₂Н₅ соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

• Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3 ).
• Диметилэтиленгликоль – также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов — так в общем называют моноэфиры этиленгликоля — довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их физические свойства для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колеблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль – это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией. Срок – не более пяти лет.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.