Уравнение реакции этанола с аммиаком

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Видео:Аммиак и соли аммония. 11 класс.Скачать

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Аммиак. 9 класс.Скачать

Изомерия спиртов

Видео:Химия 9 класс (Урок№14 - Азот: свойства и применение. Аммиак. Физические и химические свойства.)Скачать

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Видео:Гетерогенный катализ. Каталитическое окисление аммиакаСкачать

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Аммиак и соли аммония. Видеоурок 29-30. Химия 9 классСкачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:Аммиак. Химия 9 классСкачать

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Видео:Практическая работа №6. Получение аммиака и опыты с ним. 9 класс.Скачать

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Химия 9 класс: АммиакСкачать

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Видео:ДЫМ В СТАКАНЕ - РЕАКЦИЯ АММИАКА И СОЛЯНОЙ КИСЛОТЫСкачать

Получение этанола

Видео:Реакции солей металлов с раствором аммиака / Reactions of metal salts with ammoniaСкачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Видео:9 класс § 30 "Аммиак. Соли аммония".Скачать

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Видео:Аммиак, химические свойства аммиака. NH3 + HCl → NH4Cl и FeCl3 + 3NH3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3NH4ClСкачать

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Видео:Горение. 7 класс.Скачать

Видео:Опыты по химии. Растворение аммиака в водеСкачать

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Видео:Окисление Спирта Дихроматом Аммония В Сернокислой Среде.Скачать

Химические свойства спиртов

Спирты являются очень слабыми кислотами .Их pK_a = 16-18. Однако они гораздо более сильные кислоты, чем ацетилен (рК_а= 22) и аммиак (рК_а=35). Поэтому легко, при комнатной температуре низшие спирты реагируют с ацетиленидами щелочных металлов и с амидом натрия:

Со щелочами спирты реагируют обратимо. Равновесие сильно смещено в сторону исходных веществ, так как вода значительно более сильная кислота, чем спирты:

В связи с этим при реакциях галогенпроизводных бензола со щелочами, проводимых в спирте, получается больше продукта I, чем II, так как

скорость реакции с метилат –ионом намного выше, чем с гидроксид-ионом, хотя последнего в равновесии больше.

Спирты могут взаимодействовать с очень многими реагентами. Ниже приведены наиболее важные из этих реакций:

Спиртыреагируют с активными металлами:

Реакции, приведённые ниже, используются для абсолютирования спиртов, то есть для удаления из них воды путём её химического связывания. К магниевым стружкам приливают

спирт, содержащий около 4% воды, и кипятят, добавляя йод для активации первой реакции:

Полученный этилат магния самопроизвольно реагирует с водой – обычный гидролиз соли слабого основания и слабой кислоты:

С менее активными металлами, такими как Al, Zn, Fe спирты не реагируют.

Спирты могут реагировать с концентрированными галогеноводородными кислотами в присутствии ZnCl₂ (р. Лукаса):

Эти реакции – хороший пример для иллюстрации положения теории А.М.Бутлерова о влиянии строения на химические свойства. Как видно скорость реакции с одним и тем же реагентом в случае третичных спиртов намного выше, чем для вторичных, а те в свою очередь реагируют быстрее первичных.

С кислородсодержащими кислотами спирты реагируют с образованием сложных эфиров этих кислот:

Спирты реагируют с аммиаком. Реакция обратима. Равновесие в ней смещают вправо избытком аммиака в соответствии с принципом Ле-Шателье:

Спирты реагируют с аминами.

Примежмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры:

При дегидратировании в газовой фазе на гетерогенном катализаторе – оксиде алюминия равновесие смещают вправо, понижая давление, так как в реакции из одного моля газа получается два (в соответствии с принципом Ле-Шателье)

При внутримолекулярной дегидратации получаются алкены. В соответствии с правилом Зайцева водород преимущественно отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода из двух соседних с тем атомом углерода, который связан с гидроксилом

Спирты взаимодействуют с непредельными углеводородами:

При реакции спиртов с ацетиленом получаются очень важные для синтеза полимеров виниловые эфиры:

Алкадиены со спиртами так же дают непредельные простые эфиры:

С аренами спирты не реагируют. Они не реагируют также с галогенпроизводными алканов. Однако соли спиртов – алкоголяты реагируют с ними очень легко. В результате реакции получаются простые эфиры (лучший способ получения несимметричных простых эфиров):

Реакция спиртов с альдегидами (получение полуацеталей).

При реакции спиртов с полуацеталями получаются ацетали:

Полуацетали и ацетали, как правило, обладают хорошим запахом, выделяются из растений и часто служат компонентами парфюмерных композиций.

Реакция спиртов с кетонами аналогична их взаимодействию с полуацеталями, но проходит в более жестких условиях.

Спиртывзаимодействуют с альдегидами и кетонами по реакции Меервейна – Понндорфа – Верлея, о которой было подробно рассказано в пункте 9 способов получения спиртов. Здесь приведём другой пример этой реакции:

Спирты взаимодействуют также и с карбоновыми кислотами. При этом обратимо получаются сложные эфиры и вода. Процесс называется реакцией этерификации.

Спирты могут взаимодействовать также со сложными эфирами. Получается новый спирт и новый сложный эфир. Реакция носит характер обратимой , катализируется кислотами и называется реакцией переэтерификации спиртом. Она очень широко применяется в синтезах душистых веществ для парфюмерных композиций.

Спирты могут окислятьсяв различных условиях до различных продуктов:

а) При горении:

б) При окислении паров первичных и вторичных спиртов оксидом медиполучаютсясоответственноальдегиды и кетоны,например:

в) При дегидрировании спиртов на катализаторах платиновой группы первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов:

При окислении спиртов в жидкой фазе в кислой среде сильными окислителями, такими как перманганат калия, дихромат калия или висмутат натрия первичные спирты окисляются до карбоновых кислот. Вторичные — до кетонов. Например, этанол до уксусной кислоты:

Изопропиловый спирт окисляется до кетона (до пропанона )

Окисление третичных спиртов идет

только при нагревании с разрывом C-C связи. Получается сложная смесь карбоновых кислот, кетонов и углекислый газ:

Если все алкильные радикалы одинаковы, то реакция может быть уравнена. Ниже приведена реакция окисления третичного спирта – триэтилкарбинола висмутатом натрия в среде разбавленной азотной кислоты:

Видео:Реакция аммиака с сульфатом меди. Химический опытСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 🌟 Видео Реакция аммиака с раствором сульфата меди. Химия азота для ЕГЭ по химииСкачать Окисление этанола оксидом меди (II). Опыт 3Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства