Уравнение реакции декарбоксилирования щавелевой кислоты (5 видео)

Реакция Дюма (декарбоксилирование)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. Относится к реакциям декарбоксилирования солей карбоновых кислот.

Декарбоксилирование – это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (–COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (–COOMe) соли органической кислоты.

Как правило, декарбоксилирование протекает при нагревании с кислотами или щелочами. Сложнее всего отщепить диоксид углерода у монокарбоновых предельных кислот: реакция протекает только при высоких температурах.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Например , ацетат натрия реагирует с гидроксидом натрия только при 400 о С:

При этом образуется метан и карбонат натрия.

Пропионат калия взаимодействует с гидроксидом калия в расплаве с образованием этана:

Видео:Окислительное декарбоксилирование пирувата.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Электролиз и декарбоксилирование солей карбоновых кислотСкачать

ЛП хим-объединенный для мудл 1. Кубанский государственный технологический университет

Название	Кубанский государственный технологический университет
Анкор	ЛП хим-объединенный для мудл 1.doc
Дата	17.01.2018
Размер	1.77 Mb.
Формат файла
Имя файла	ЛП хим-объединенный для мудл 1.doc
Тип	Практикум #14414
страница	10 из 10

Подборка по базе: Астана медициналық университеті №1.docx, 2 Технологический раздел (2).doc, ТАВРИЧЕСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ(2).docx, Шкала оценки психического здоровья студента педагогического унив, ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ.pptx, Высшего профессионального образования башкирский государственный, Эссе рассказываю о себе и своем университете.docx, Российский государственный социальный университет.docx, Российский государственный социальный университет.docx, Российский государственный социальный университет.docx

12.1 Электролитическая диссоциация

Это обратимый распад молекул кислоты на ионы под действием полярных молекул воды при ее растворении:

Этот процесс в присутствии воды проходит мгновенно и обусловливает значения рН раствора меньше 7. Это и является аналитическим сигналом. Легкость протекания этой реакции связана с тем, что в данном случае в группе О-Н оба атома имеют  + (см. схему на с. 22). С другой стороны, при диссоциации образуется карбоксианион, в котором имеется сопряжение, что обусловливает его относительную устойчивость.

Примечательно, что в ряду органических соединений только для карбоновых кислот характерно свойство при растворении изменять рН воды вследствие их электролитической диссоциации.

На способность карбоновых кислот диссоциировать, т.е. на значение их констант диссоциации, оказывает влияние строение углеводородных остатков и характер имеющихся в них заместителей. Так, электроноакцепторные заместители повышают  + на карбоксильном атоме углерода, а следовательно, и  + ₁ на кислороде ОН-группы, и тем самым облегчают диссоциацию. Электронодонорные заместители действуют наоборот.

Многоосновные кислоты диссоциируют в две стадии, при этом на первой стадии карбоксильные группы проявляют взаимное электроноакцепторное действие.
Например:

12.2 Декарбоксилирование карбоновых кислот

В карбоксильных группах карбоновых кислот указанные связи

ослаблены в результате пониженной электронной плотности на связанных атомах. В связи с этим при нагревании свыше 120-180 0 С (в зависимости от строения молекул кислоты) карбоксильная группа разлагается с выделением СО₂, который легко обнаружить при пропускании через раствор Са(ОН)₂. Например:

Это и является аналитическим сигналом. Такие реакции называются «декарбоксилирование» и в ряду органических соединений они характерны только для карбоновых кислот.

12.3 Реакции нуклеофильного замещения групп ОН в карбоксильной группе

К таким реакциям относятся взаимодействия карбоновых кислот со спиртами (образование сложных эфиров – реакция этерификации), с аммиаком и органическими аминами (образование амидов), образование галогенангидридов в реакциях с галогенирующими агентами (PCl₃, PCl₅, SOCl₂ и др.), а также некоторые другие реакции. Такие реакции носят общее название «ацилирование», т.к. при их протекании в другие нуклеофильные молекулы вводятся ацильные остатки:

Например, реакции этерификации. Это взаимодействие карбоновых кислот со спиртами при нагревании и в присутствии сильных минеральных кислот в качестве катализаторов. В этих реакциях роль нуклеофилов выполняют спирты за счет повышенной электронной плотности на их атомах кислорода:

Аналитическим сигналом в этих реакциях является характерный запах образовавшегося эфира, а также переход исходной гомогенной системы в гетерогенную (большинство эфиров в воде нерастворимы).

Реакция этерификации обратима, и обратная реакция называется гидролизом эфира. Гидролиз, как и прямая реакция, ускоряется действием кислот и повышением температуры, поэтому для смещения равновесия в прямом направлении целесообразно выводить из реакционной смеси образующиеся воду или эфир.
Лабораторная работа № 12.1

Общая методика проведения всех опытов с использованием капельных реакций приведена на с. 108.

Опыт 1. Обнаружение в растворе и сопоставление силы карбоновых кислот

В опыте используются: 0,5 н растворы муравьиной, уксусной, щавелевой (НООС-СООН) кислот, универсальная индикаторная бумага, свежеприготовленный насыщенный раствор Ca(OH)₂.

Опыт 1а. Наносят разными пипетками по одной капле раствора каждой кислоты на универсальную индикаторную бумагу и отмечают для каждого случая значение рН раствора кислоты.

В лабораторном журнале напишите уравнения реакций электролитической диссоциации в водных растворах всех изученных кислот.

В выводах укажите:

– что является аналитическим сигналом при обнаружении в растворе любой кислоты, в т.ч. и карбоновой;

– в какой последовательности убывает сила изученных кислот, и как это связано с их строением (для этого сопоставьте значения рН растворов данных кислот).

Опыт 1б. На предметное стекло в трех местах наносят разными пипетками по 1 капле растворов данных кислот. В эти же точки добавляют по 1 капле насыщенного раствора Ca(OH)₂ и перемешивают полученные смеси стеклянными палочками.

В лабораторном журнале отметьте наблюдаемые отличия в точках с разными кислотами и напишите уравнение реакции каждой кислоты с Ca(OH)₂, обозначив растворимость или нерастворимость образовавшихся солей.

В выводах укажите:

– как называется реакция кислот со щелочами, в данном случае с Ca(OH)₂;

– для какой органической кислоты из изученного ряда данная реакция является качественной и почему.

При необходимости (в соответствии с рабочей программой изучаемой дисциплины) проводят следующие дополнительные опыты (без капельных реакций).

Опыт 2. Реакция этерификации

Внимание! Опыт проводится в вытяжном шкафу под тягой!

В опыте используются:

– реактивы: этиловый спирт с массовой долей 96 %, ледяная уксусная (или муравьиная) кислота, концентрированная H₂SO₄, насыщенный раствор NaCl;

– посуда и оборудование: пробирка на 10 см 3 с обратным воздушным холодильником, держатель пробирок, водяная баня, электроплитка, термометр на 100 0 С.

В сухую пробирку наливают 3 см 3 этилового спирта и 2 см 3 ледяной уксусной (или муравьиной) кислоты, добавляют 2 капли концентрированной H₂SO₄, при этом образуется гомогенная реакционная смесь. Пробирку закрывают пробкой с обратным воздушным холодильником, закрепляют в держателе и помещают в предварительно нагретую до 70 0 С водяную баню (так, чтобы уровень воды был выше уровня смеси), нагревают при этой температуре продолжительностью 5-7 мин, производя осторожное перемешивание содержимого пробирки (встряхиванием или вращением без разбрызгивания!).

После этого пробирку снаружи охлаждают проточной водой, добавляют в нее 2 см 3 насыщенного раствора NaCl для лучшего отделения (методом высаливания) образовавшегося сложного эфира от одновременно образующейся воды.

На образование сложного эфира (в данном опыте этилацетата) указывает появление в верхней части реакционной смеси бесцветной жидкости с приятным фруктовым запахом. Следовательно, аналитическим сигналом в данной реакции является превращение исходной гомогенной среды в гетерогенную и появление специфического фруктового запаха образовавшегося этилацетата.

Напишите уравнение проведенной реакции.

В выводах укажите:

– к какому типу реакций относится изученная реакция (приведите символ ее механизма);

– какова в ней роль спирта (электрофилом или нуклеофилом он в данном случае является);

– как называется обратная реакция;

– какую роль в прямом и обратном процессах выполняет протон;

– какие факторы позволяют смещать равновесие в прямом и обратном направлениях.

Опыт 3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

В опыте используются:

– реактивы: кристаллическая щавелевая кислота (НООС-СООН), свежеприготовленный насыщенный раствор Ca(OH)₂;

– посуда и оборудование: пробирка на 10 см 3 (2 шт.), газоотводная трубка, держатель пробирок, шпатель, спиртовка, спички.

В сухую пробирку помещают полный шпатель (примерно 1 г) щавелевой кислоты и закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой. Закрепляют пробирку с кислотой в пробиркодержателе, конец газоотводной трубки опускают в другую пробирку с известковой водой (раствор Ca(OH)₂). Нагревают нижнюю часть пробирки с кислотой над пламенем спиртовки (не касаясь пламенем стекла!).

В лабораторном журнале отметьте, что наблюдается в пробирках с кислотой и с Ca(OH)₂.

Напишите уравнение реакции, наблюдаемой в каждой из двух пробирок.

В выводах укажите:

– к какому типу реакций относится реакция, проходящая при нагревании карбоновых кислот, и как она называется;

– почему для органических кислот эти реакции характерны и являются качественными;

– что в них является аналитическим сигналом.

Вопросы для защиты лабораторных работ и подготовки

к экзамену по разделу «Химические свойства и типичные

реакции органических соединений»
Ответы необходимо сопроводить примерами и уравнениями соответствующих реакций.

1. Что такое химическая идентификация и качественный химический анализ.

2. Как можно качественно обнаружить непредельные углеводороды в присутствии предельных и ароматических углеводородов и почему.

3. Как с помощью реакций с бромом можно различить углеводороды разных классов.

4. Как можно обнаружить среди непредельных углеводородов алкины.

5. Как можно качественно обнаружить фенолы в присутствии спиртов и спирты в присутствии фенолов и почему.

6. Как можно качественно обнаружить карбонильные соединения в присутствии карбоновых кислот.

7. Какими реакциями можно отличить альдегиды от кетонов и почему.

8. Как можно, не используя другие реагенты, доказать, что в одной пробирке находится спирт, а в другой – карбоновая кислота.

9. С помощью каких реакций можно обнаружить в растворе карбоновую кислоту в присутствии органических соединений любых других классов.

10. Как Вы полагаете, для каких целей в Вашей будущей специальности при качественном анализе технологических материалов и окружающей среды могут пригодиться знания, полученные в данном лабораторном практикуме.

1. Коровин Н.В. Общая химия. — М.: Высшая школа, 2010. – 557 с. (и др. годы изд.)

2. Глинка Н.Л. Общая химия. - М.: Интеграл-пресс, 2009. – 727 с. (и др. годы изд.).

Темы лабораторных работ	Литература
1. Отличительные реакции углеводородов различных классов	[1], гл. 13, § 13.1, 13.2, гл. 16; [2], гл. 29, § 29.1-29.8; лекции.
2. Химические свойства и качественная идентификация гидроксипроизводных углеводородов	[1], гл. 13, § 13.3, гл. 16; [2], гл. 29, § 29.10; лекции.
3. Химические свойства и качественная идентификация карбонильных соединений	[1], гл. 13, § 13.3, гл. 16; [2], гл. 29, § 29.12; лекции.
4. Химические свойства и качественная идентификация карбоновых кислот и их производных	[1], гл. 13, § 13.3, гл. 16; [2], гл. 29, § 29.13; лекции.

Лабораторный практикум со специальными разделами и элементами УИРС для студентов всех форм обучения по специальностям 16.05.01, 08.05.01 и направлениям подготовки бакалавров 21.03.01, 13.03.01, 13.03.02, 16.04.03, 15.03.02, 15.03.05, 23.03.03, 27.03.04, 15.03.04, 08.03.01, 20.03.01, 27.03.01.

Составители: Лариса Авксентьевна Бадовская;

Владимир Владимирович Посконин;

Людмила Назаровна Сороцкая;

Людмила Александровна Солоненко;

Марина Александровна Тлехусеж
Редактор С.С. Соколова

Компьютерная верстка В.В. Посконин

________________________________________________________________
Подписано в печать 2014 г. Формат 60х84/16

Бумага офсетная Офсетная печать

Печ. л. 4,5 Изд. № 204

Усл. печ. л. 4,18 Тираж 200 экз.

Уч.-изд. л. 3,22 Заказ №
Цена руб.

Кубанский государственный технологический университет

350072, г. Краснодар, ул. Московская, 2, кор. А

Типография КубГТУ: 350058, г. Краснодар, ул. Старокубанская, 88/4

1 Рассматриваемая реакция относится к группе процессов с образованием ацидокомплексов, которые часто придают растворам характерную окраску и поэтому могут служить для открытия тех или иных ионов металлов в растворе. В данном случае использована весьма чувствительная реакция между тиоцианатными анионами NCS − и солями железа Fe(III), которая приводит к анионам состава [Fe(NCS)₆] 3− , окрашивающих раствор в кроваво-красный цвет:

Поскольку и аквакомплекс [Fe(Н₂О)₆] 3+ , и ацидокомплекс [Fe(NCS)₆] 3− являются слабыми электролитами, реакция обратима. Для простоты записи можно ограничиться уравнением реакции, приведенным выше в описании опыта.