Уравнение реакции ацетона с водородом

Характерные реакции присоединения для альдегидов и кетонов

Задание 338.
Написать уравнения реакций присоединения водорода и гидросульфита натрия к следующим соединениям: а) ацетону; б) метилпропилкетону; в) пентаналю.
Решение:
а)
1) присоединение водорода к ацетону:

Уравнение реакции ацетона с водородом

При этом из кетона получается вторичный спирт.

2) присоединение гидросульфита натрия к ацетону:

Уравнение реакции ацетона с водородом

Ацетон присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения.

1) присоединение водорода к метилпропилкетону:

Уравнение реакции ацетона с водородом

При этом из метилпропилкетона получается вторичный спирт.

2) присоединение гидросульфита натрия к метилпропилкетоу:

Уравнение реакции ацетона с водородом

Метилпропилкетон присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения.

1) присоединение водорода к пентаналю:

Уравнение реакции ацетона с водородом

При этом образуется первичный спирт.

2) присоединение гидросульфита натрия к пентаналю:

Уравнение реакции ацетона с водородом

При этом образуется гидросульфитное производное пентаналя.

Видео:Водород/химические свойства водорода/8 классСкачать

Водород/химические свойства водорода/8 класс

Уравнение реакции ацетона с водородом

Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.

Физические свойства

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН3-СО-СН3 — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 56 0 С.

Уравнение реакции ацетона с водородомАцетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.

Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.

Уравнение реакции ацетона с водородом

Уравнение реакции ацетона с водородом

Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.

Токсичность ацетона

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.

Химические свойства

Аце­тон яв­ля­ет­ся одним из наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ке­то­нов.

Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.

1. Гидрирование (восстановление)

При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:

Уравнение реакции ацетона с водородом

Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.

2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия

Ацетон один из немно­гих ке­то­нов об­ра­зу­ет би­суль­фит­ное со­еди­не­ние:

Уравнение реакции ацетона с водородом3. Альдольная конденсация

Под дей­стви­ем ще­ло­чей ацетон всту­па­ет в аль­доль­ную са­мо­кон­ден­са­цию, с об­ра­зо­ва­ни­ем «ацетонового» (ди­аце­то­но­во­го) спир­та:

Уравнение реакции ацетона с водородом

4. Взаимодействие с синильной кислотой

Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на:

Уравнение реакции ацетона с водородом

5. Пиролиз ацетона

При нагревании выше 500 0 C ацетон распадается на кетен и метан:

Уравнение реакции ацетона с водородом

6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на ацетон!

При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформжелтое вещество с характерным запахом:Уравнение реакции ацетона с водородом

Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.

7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия

Качественная реакция на ацетон!

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску . При подкислении уксусной кислотой CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую :

Уравнение реакции ацетона с водородом

Йодоформная реакция и реакция с нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.

Получение

Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.

1.Кумольный способ

Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.

Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Уравнение реакции ацетона с водородом

Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.

2. Окисление изопропилового спирта

Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:

Уравнение реакции ацетона с водородом

В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-650 0 С.

Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:

Уравнение реакции ацетона с водородом

3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха

В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl2 и CuCl2 при температуре 100 0 C:

Уравнение реакции ацетона с водородом

4. Брожение крахмала

Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.

5. Пиролиз ацетата кальция

Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:

Уравнение реакции ацетона с водородом

6. Гидратация ацетилена водяным паром

Реакция протекает при 400-460 0 С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:

Уравнение реакции ацетона с водородом

Применение

В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.

Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.

В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.

Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.

Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.

Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).

Видео:Водород. 8 класс.Скачать

Водород. 8 класс.

Уравнение реакции ацетона с водородом

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) ацетон и водород

Б) пропен и вода

В) пропаналь и водород

Г) пропионовая кислота и натрий

4) пропановая кислота

5) пропионат натрия

6) пропилат натрия

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВАПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

AБВГ

А) При взаимодействии кетонов и водорода (гидрирование, восстановление) получаются вторичные спирты:

Уравнение реакции ацетона с водородом.

Таким образом, букве А соответствует цифра 2 (пропанол-2).

Б) При взаимодействии алкенов и воды (гидратация) получаются спирты. Реакция протекает по правилу Марковникова:

Уравнение реакции ацетона с водородом.

Таким образом, букве Б соответствует цифра 2 (пропанол-2).

В) При взаимодействии альдегидов и водорода (гидрирование, восстановление) получаются первичные спирты:

Уравнение реакции ацетона с водородом.

Таким образом, букве В соответствует цифра 1 (пропанол-1).

Г) При взаимодействии пропионовой кислоты и щелочного металла получаются соль и водород:

Уравнение реакции ацетона с водородом.

Таким образом, букве Г соответствует цифра 5 (пропионат натрия).

💥 Видео

Реакции металлов с кислородом и водой. 8 класс.Скачать

Реакции металлов с кислородом и водой. 8 класс.

Опыты по химии. Каталитическое разложение пероксида водородаСкачать

Опыты по химии. Каталитическое разложение пероксида водорода

38. Водород. Химические свойстваСкачать

38. Водород. Химические свойства

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

Свойства и применение водорода. 8 класс.Скачать

Свойства и применение водорода. 8 класс.

Физические и химические свойства водорода Применение водородаСкачать

Физические и химические свойства водорода  Применение водорода

Решаем два варианта Добротина за 2 часаСкачать

Решаем два варианта Добротина за 2 часа

Получение АЦЕТОНАСкачать

Получение АЦЕТОНА

7 ПРОСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ОПЫТОВ!Скачать

7 ПРОСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ОПЫТОВ!

Как получают перекись водородаСкачать

Как получают перекись водорода

Реакция 90 ного пероксида водорода и ацетонаСкачать

Реакция 90 ного пероксида водорода и ацетона

Получение Йодоформа. Реакция Ацетона, Йода и Гидрооксида Натрия. Реакция C3H6O, I2 и NaOH.Скачать

Получение Йодоформа. Реакция Ацетона, Йода и Гидрооксида Натрия. Реакция C3H6O, I2 и NaOH.

Бромоформ - CHBr3. Реакция Ацетона, Брома и Гидроксида Натрия. Реакция (CH3)2CO, Br2 и NaOHСкачать

Бромоформ - CHBr3. Реакция Ацетона, Брома и Гидроксида Натрия. Реакция (CH3)2CO, Br2 и NaOH

Окисление ацетона хромовым ангидридомСкачать

Окисление ацетона хромовым ангидридом

Взаимодействие хлора с водородомСкачать

Взаимодействие хлора с водородом

Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРОФОРМА. Реакция Гипохлорита Натрия и Ацетона. Реакция NaClO + (CH3)2COСкачать

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРОФОРМА. Реакция Гипохлорита Натрия и Ацетона. Реакция NaClO + (CH3)2CO
Поделиться или сохранить к себе: