Уравнение реакции альдольной конденсации пропаналя (7 видео)

Альдольно-кротоновая конденсация

а) под действием щелочей альдегиды способны вступать в реакции присоединения друг с другом. При этом в реакции участвует карбонил одной молекулы (карбонильная компонента) и a-водород метиленовой группы другой молекулы (метиленовая компонента).

пропаналь пропаналь альдоль пропаналя

Образующийся на первой стадии димер называется альдоль (сокращение от альдегидо-алкоголь). При нагревании альдоль на второй стадии теряет воду (отщепляются второй a-водород и гидроксил)

Вторая стадия процесса (дегидратация альдоля с образованием непредельного альдегида) называется кротоновой конденсацией (по названию кротонового альдегида CH₃–CH = CH–CHO, образующегося при конденсации этаналя);

б) ароматические альдегиды не могут конденсироваться между собой, если у них нет a-Н. Но в реакцию могут вступать между собой молекулы разных альдегидов, один из которых – карбонильная компонента, а другой – метиленовая компонента:

;

бензальдегид ацетальдегид коричный альдегид

в) конденсация альдегидов с кетонами происходит за счет a-Н кетона, карбонильная группа которого менее активна, чем у альдегида

формальдегид ацетон 4-оксибутанон-2 метилвинилкетон

г) конденсация кетонов с кетонами возможна для активных кетонов

Содержание

Альдольная конденсация
Механизм альдольной конденсации катализируемой основаниями
Готовые работы на аналогичную тему
Дегидратация альдолей
Механизм альдольной конденсации катализируемой кислотами
Acetyl
🎦 Видео

Видео:АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯСкачать

Альдольная конденсация

Вы будете перенаправлены на Автор24

Альдегиды в щелочной среде вступают в реакции альдольной конденсации (А. Бородин, Ж. Вурц, 1872):

Сначала под действием основного катализатора — гидроксид-аниона или этоксид-аниона $C_2H_5O^-$ из альдегида образуется сопряженный анион — сильный нуклеофил, который атакует электрофильный центр карбонильной группы следующей молекулы альдегида. Полученный в результате такого взаимодействия алкоголятний анион быстро превращается в альдоль.

Так, например, две молекулы пропаналя в реакции с водными растворами гидроксидов при 0-5 $^circ$С образуют 3-гидрокси-2-метилпентаналь с 55-60% выходом, а две молекулы уксусного альдегида дают альдоль с 50%-ным выходом:

Видео:10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Механизм альдольной конденсации катализируемой основаниями

Механизм реакций альдольной конденсации, катализируемых основаниями, включает три стадии:

На первой стадии образуются енолят-ионы. Равновесные концентрации енолят-ионов очень малы и редко превышают 1-3%, поскольку $pK_a$ альдегидов примерно равны 17-18, а для воды значение $pK_a$ равно 15,7. Присоединение енолят-ионов к карбонильным группам неионизированных молекул альдегидов на второй стадии определяет скорость всего процесса.

Готовые работы на аналогичную тему

Видео:Альдольная конденсацияСкачать

Дегидратация альдолей

Синтезированные альдоли при нагревании, как правило, легко отщепляют воду с образованием ненасыщенных карбонильных соединений. Процесс получения ненасыщенного альдегида или кетона из альдолей называют кротоновой конденсацией, по названию альдегида, впервые полученного таким методом:

Дегидратация альдолей в $alpha, beta$-ненасыщенные альдегиды также катализируется основаниями и протекает с промежуточным образованием енолят-ионов альдолей:

Видео:Ч-1 АЛЬДОЛЬНАЯ И АЛЬДОЛЬНО-кротоновая конденсацииСкачать

Механизм альдольной конденсации катализируемой кислотами

Альдегиды способны вступать в альдольную конденсацию и в кислой сред, но остановить реакцию на стадии альдолей при этом достаточно трудно, и часто получается продукт кротоновой конденсации.

В кислых средах определяющей скорость всего процесса стадией является присоединение енолов к карбонильным группам.

В отличие от щелочного катализатора, который действует только на метиленовую компонента, при кислотном катализе наблюдается действие как на метиленовый, так и на карбонильный компонент с протонизацией атомов кислорода:

В кислых средах практически невозможно остановить процесс на стадии образования альдолей и конечными продуктами оказываются $alpha, beta$-ненасыщенные альдегиды — продукты их дегидратации.

Для протонованой метиленовой компоненты характерно отщепление $H+$ от группы $OH$ с образованием исходной карбонильной молекулы или от $alpha$-углеродного атома с образованием енола. В еноле же под влиянием $+M$-эффекта атома кислорода и $-I$-эффекта вицильной группы электронная плотность $pi$-связи смещена отгидроксильной группы, в результате чего енол реагирует далее с активированной карбонильной компонентой.

В сильнокислой среде для альдолей обычно характерна дегидратация с образованием оксида мезитила. В условиях реакции оксид мезитила реагирует с последующей молекулой карбонильного соединенния и конечным продуктом, в отличие от реакции в щелочной среде, является форон (в присутствия газообразной кислоты) или мезитилен (в присутствии концентрированной жидкой кислоты).

Видео:Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Все 23 реакции ЕГЭ.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.