Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3. |
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
- Классификация углеводов
- По числу структурных звеньев
- По числу атомов углерода в молекуле
- По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Химические свойства, общие для всех углеводов
- 1. Горение
- 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
- Моносахариды
- Глюкоза
- Химические свойства глюкозы
- Водный раствор глюкозы
- Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
- Реакции на карбонильную группу — CH=O
- Получение глюкозы
- Гидролиз крахмала
- Синтез из формальдегида
- Фотосинтез
- Фруктоза
- Дисахариды
- Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
- Мальтоза С12Н22О11
- Полисахариды
- Крахмал
- Свойства крахмала
- Целлюлоза
- Свойства целлюлозы
- Способ получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов
- Торнадо 2500 для получения сахара из крахмала
- Строение молекулы
- Получение вещества
- Производство сахара из древесины
- Химическая суть процесса
- Необходимые условия
- Физические свойства сахарозы:
- Получение из целлюлозы
- Горячее осахаривание солодом
- Технология осахаривания солодом
- Методы количественного определения
- Применение глюкозы
- Получение спирта
- Получение сахарозы из сахарной свеклы:
- Значение глюкозы в жизни человека
Видео:17.1 Древесина и целлюлоза | Химия вокруг насСкачать
Классификация углеводов
Видео:Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)Скачать
По числу структурных звеньев
- Моносахариды — содержат одно структурное звено.
- Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
- Полисахариды — содержат n структурных звеньев.
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 | Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n |
Видео:Биология, 8-й класс, Особенности структурного соотношения׃ целлюлоза/крахмал/гликоген - глюкозаСкачать
По числу атомов углерода в молекуле
- Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
- Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
- И т.д.
Видео:Великая тайна. Глюкоза - спирт из воздуха - ДоброварСкачать
По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
- Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.
Видео:Биохимия. Лекция 48. Углеводы. Превращение фруктозы и галактозы в глюкозу. Гликогенез. Гликогенолиз.Скачать
Химические свойства, общие для всех углеводов
Видео:Что такое Целлюлоза?Скачать
1. Горение
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ |
Видео:97. Глюкоза (структурные формулы)Скачать
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода |
Видео:Крахмал. Целлюлоза. 11 класс.Скачать
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных. |
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.
Важнейшие моносахариды
Название и формула | Глюкоза C6H12O6 | Фруктоза C6H12O6 | Рибоза C5H10O5 |
Структурная формула | |||
Классификация |
|
|
|
Видео:Глюкоза. Получение. Все 5 реакций ЕГЭ.Скачать
Глюкоза
Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.
Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):
α-глюкоза | β-глюкоза |
Видео:МОНОСАХАРИДЫ. ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮСкачать
Химические свойства глюкозы
Водный раствор глюкозы
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
Реакции на карбонильную группу — CH=O
Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.
- Реакция «серебряного зеркала»
- Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
- Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
- Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи. |
- Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
- Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:
Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):
- Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов. |
В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.
Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы): |
Видео:Углеводы. Тема 36. Целлюлоза. Химические свойства и применение целлюлозыСкачать
Получение глюкозы
Гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется:
Синтез из формальдегида
Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:
Фотосинтез
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать
Фруктоза
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы). |
Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.
Фруктоза | α-D-фруктоза | β-D-фруктоза |
Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
При гидрировании фруктозы также получается сорбит.
Видео:ГЛЮКОЗА цикло-оксо-формыСкачать
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). |
Видео:Моносахариды. Глюкоза. 11 класс.Скачать
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. |
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
Видео:ЦеллюлозаСкачать
Мальтоза С12Н22О11
Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.
Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов. |
При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
Видео:10 класс Химические свойства и применение целлюлозыСкачать
Полисахариды
Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. |
Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.
Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
Это объясняется особенностями их пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:
Видео:Классификация углеводов: моносахариды, дисахариды, полисахариды,. 10 класс.Скачать
Крахмал
Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
В его состав входят:
- амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
- амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.
Свойства крахмала
- Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:
- Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
- Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.
Видео:[биохимия] — ГЛИКОЛИЗСкачать
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Свойства целлюлозы
- Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.
Нитрование целлюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
Ацилирование целлюлозы.
При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.
- Гидролиз целлюлозы.
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.
Видео:52. Сахароза. Крахмал. Целлюлоза (часть 3)Скачать
Способ получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов
Владельцы патента RU 2346055:
Изобретение относится к химической переработке древесины, а именно к гидролизной промышленности. Способ получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов предусматривает измельчение сырья до фракции с размером частиц 0,1-1,6 мм, обработку сырья раствором, содержащим 20-30% мас. уксусной кислоты, 2-5% мас. пероксида водорода и 1,5-2,0% мас. серной кислоты, при температуре 110-120°С и гидромодуле 5 в течение 2-3 часов. Затем проводят гидролиз концентрированной серной кислотой при комнатной температуре при гидромодуле 3-5 в течение 1-2 часов. Разбавляют массу водой до гидромодуля 80-100 и осуществляют инверсию при температуре 90-100°С в течение 1-2 часов. Изобретение обеспечивает повышение выхода глюкозы по сравнению с известным способом. 2 табл.
Изобретение относится к химической переработке древесины, а именно к гидролизной промышленности.
Известен способ получения глюкозы из целлюлозосодержащих материалов, предусматривающий измельчение сырья, воздействие на него острым паром при температуре и давлении, обработку раствором щелочи, кислотный гидролиз, разбавление водой и нагревание массы при 120°С в течение 1 часа (SU 1072816, опубл. 07.02.1984).
Недостаток способа — в низком выходе глюкозы. Из щепы дуба выход глюкозы составляет 70% на вес целлюлозы, из щепы березы — 56,6% вес. По мнению авторов патента, низкий выход глюкозы обусловлен недостаточной активацией сырья в процессе его подготовки к гидролизу. Известно, что обработка древесины паром сопровождается образованием уксусной кислоты, которая оказывает благоприятное действие на подготовку сырья. В описанном способе при обработке паром образуется недостаточно уксусной кислоты, поэтому для повышения выхода глюкозы целесообразно добавить около 6% кислоты.
Известен способ получения глюкозы путем гидролиза измельченных целлюлозосодержащих материалов серной кислотой (концентрация 62-80%) с добавлением каталитических количеств азотной кислоты и последующей инверсии (SU 1588764, опубл. 30.08.1990).
К недостаткам способа следует отнести низкий выход глюкозы, что обусловлено отсутствием стадии обработки сырья перед кислотным гидролизом, которая позволяет снизить в целлюлозосодержащем сырье содержание лигнина и гемицеллюлоз.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения глюкозы из целлюлозосодержащего сырья, включающий измельчение сырья, его гидролиз концентрированной серной кислотой при комнатной температуре в присутствии окисленной или восстановленной форм металла (церий или железо), разбавление водой и инверсию (SU 1520103, 07.08.1989).
Недостатком указанного способа является низкий выход глюкозы, что обусловлено отсутствием предварительной обработки сырья перед кислотным гидролизом. Необработанное сырье содержит большое количество лигнина и гемицеллюлозы, которые препятствуют выделению глюкозы в сиропы.
Технический результат предлагаемого изобретения — повышение выхода глюкозы.
Технический результат достигается тем, что в способе получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов, предусматривающем измельчение сырья, его гидролиз концентрированной серной кислотой при комнатной температуре, разбавление водой и инверсию, используют фракцию измельченного сырья с размером частиц 0,1-1,6 мм и ее обрабатывают раствором, содержащим 20-30% мас. уксусной кислоты, 2-5% мас. пероксида водорода и 1,5-2,0% мас. серной кислоты при температуре 110-120°С и гидромодуле 5 в течение 2-3 часов, подвергают кислотному гидролизу при гидромодуле 3-5 в течение 1-2 часов, разбавляют водой до гидромодуля 80-100, причем инверсию проводят при температуре 90-100°С в течение 1-2 часов.
Способ осуществляют следующим образом.
Целлюлозосодержащие отходы (древесную щепу, опилки, соломы и т.п.) измельчают в дисковой мельнице до размера частиц 0,1-1,6 мм для разрушения кристаллической структуры и увеличения удельной поверхности частиц сырья, что повышает полноту извлечения глюкозы при кислотном гидролизе. Измельченное сырье обрабатывают раствором, содержащим 20-30% мас. уксусной кислоты, 2-5% мас. пероксида водорода и 1,5-2,0% мас. серной кислоты, при температуре 110-120°С и гидромодуле 5 в течение 2-3 часов. Полученная в результате такой обработки целлюлоза имеет низкое содержание лигнина и не имеет гемицеллюлоз, которые препятствуют выделению глюкозы в сироп. Следовательно, предварительная обработка раствором данного состава способствует повышению выхода глюкозы.
Обработанную целлюлозу подвергают гидролизу 80%-ной серной кислотой при комнатной температуре при гидромодуле 3-5 в течение 1-2 часа. Сырье, предварительно обработанное раствором уксусной кислоты и пероксида водорода с каталитической добавкой серной кислоты, содержащее низкое количество лигнина и гемицеллюлоз, при кислотном гидролизе в указанных условиях дает повышенный выход глюкозы. Далее массу разбавляют водой до гидромодуля 80-100 и осуществляют инверсию при температуре 90-100°С в течение 1-2 часов. Такие условия инверсии гидролизованного сырья позволяют получить глюкозный сироп с повышенным содержанием глюкозы.
Пример 1. 10 грамм абсолютно сухого целлюлозосодержащего сырья (солома пшеницы) размалывают на дисковой мельнице (фракция с размером частиц от 1,6 до 0,1 мм). Измельченный материал переносят в реактор из нержавеющей стали объемом 0,2 л и заливают раствором состава: 20% мас. уксусной кислоты, 5% мас. пероксида водорода, 2% мас. серной кислоты в качестве катализатора и повергают обработке в термошкафу при температуре 110°С в течение 3 ч. Отношение сырья к раствору равно 1:5 (гидромодуль 5). В результате получают целлюлозу, которую отделяют от раствора фильтрованием. Затем эту целлюлозу переносят в стеклянный стакан и подвергают гидролизу 80%-ной серной кислотой (гидромодуль 5) при температуре 20°С в течение 2 ч при постоянном перемешивании. Далее реакционную смесь переносят в колбу, добавляют воду до гидромодуля 100 и проводят инверсию при температуре 80°С, используя обратный холодильник, в течение 1 ч. После этого раствор нейтрализуют известковым молоком, выпавший осадок отфильтровывают. Полученный прозрачный раствор анализируют на содержание глюкозы эбулиостатическим методом. Выход глюкозы составляет 82,1% от массы целлюлозы (см. таблицу 1).
Таблица 1 | ||||||||||||||
Влияние условий обработки измельченной соломы пшеницы раствором, содержащим смесь уксусной кислоты, пероксида водорода, серной кислоты, а также условий последующего гидролиза и инверсии на выход глюкозы | ||||||||||||||
№п/п | Содержание реагентов в растворе | Условия обработки сырья | Условия гидролиза | Условия инверсии | Выход глюкозы, %** | |||||||||
СН3СООН % | H2O2 % | H2SO4 % | ГМ* | Т,°С | τ, ч | H2SO4 % | ГМ* | Т,°С | τ, ч | ГМ* | Т,°С | τ, ч | ||
1 | 20 | 5 | 2 | 5 | 110 | 3 | 80 | 5 | 20 | 2 | 100 | 80 | 1 | 82,1 |
2 | 25,8 | 4,2 | 1,5 | 5 | 115 | 2,5 | 80 | 3 | 20 | 2 | 90 | 100 | 2 | 91,6 |
3 | 30 | 2 | 2 | 5 | 120 | 2 | 80 | 3 | 20 | 1 | 80 | 100 | 2 | 84,6 |
ГМ* — гидромодуль; %** — от массы абсолютно сухой целлюлозы |
Примеры 2-3. Проводят аналогично примеру 1. Отличия заключаются в содержании реагентов в растворе, которым обрабатывают солому пшеницы, температуре обработки и ее продолжительности (см. таблицу 1). Выход глюкозы составляет 84,6-91,6% от массы целлюлозы.
Примеры 4-9. Проводят аналогично примеру 1. Опилки древесины березы обрабатывают раствором, содержащим 25,8% мас. уксусной кислоты, 4,2% мас. пероксида водорода, 1,5% мас. серной кислоты в качестве катализатора, при температуре 115°С в течение 2,5 ч. Отношение сырья к раствору равно 1:5 (гидромодуль 5). Отличия заключаются в параметрах процесса гидролиза (концентрации серной кислоты, гидромодуле, продолжительности) и параметрах процесса инверсии (гидромодуле, температуре и продолжительности). Выход глюкозы составляет 80,6-98,5% от массы целлюлозы (см. таблицу 2).
Таблица 2 | ||||||||
Влияние условий процессов гидролиза и последующей инверсии опилок березы, обработанных смесью уксусной кислоты, пероксида водорода и серной кислоты на выход глюкозы | ||||||||
№ п/п | Условия гидролиза и инверсии | Выход глюкозы, %** | ||||||
гидролиз | инверсия | |||||||
H2SO4, % | ГМ* | Т,°С | τ, ч | ГМ* | Т,°С | τ, ч | ||
4 | 80 | 5 | 20 | 1 | 80 | 100 | 2 | 97,3 |
5 | 70 | 3 | 20 | 2 | 100 | 90 | 2 | 97,9 |
6 | 60 | 5 | 20 | 2 | 100 | 90 | 1 | 98,5 |
7 | 80 | 3 | 20 | 2 | 100 | 90 | 1 | 80,6 |
8 | 70 | 5 | 20 | 1 | 80 | 100 | 1 | 93,7 |
9 | 60 | 3 | 20 | 1 | 80 | 100 | 2 | 85,2 |
ГМ* — гидромодуль; %** — от массы абсолютно сухой целлюлозы |
Таким образом, предложенный способ получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов позволяет повысить выход глюкозы.
Способ получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов, предусматривающий измельчение сырья, его гидролиз концентрированной серной кислотой при комнатной температуре, разбавление водой и инверсию, отличающийся тем, что используют фракцию измельченного сырья с размером частиц 0,1-1,6 мм и ее обрабатывают раствором, содержащим 20-30 мас.% уксусной кислоты, 2-5 мас.% пероксида водорода и 1,5-2,0 мас.% серной кислоты, при температуре 110-120°С и гидромодуле 5 в течение 2-3 ч, подвергают кислотному гидролизу при гидромодуле 3-5 в течение 1-2 ч, разбавляют водой до гидромодуля 80-100, причем инверсию проводят при температуре 90-100°С в течение 1-2 ч.
Видео:10 класс ЦеллюлозаСкачать
Торнадо 2500 для получения сахара из крахмала
Строение молекулы
Как и все моносахариды, глюкоза является гетерофункциональным соединением (в состав молекулы входят несколько гидроксильных и одна карбоксильная группа). В случае глюкозы карбоксильной группой является альдегидная.
Общая формула глюкозы C6H12O6. Молекулы данного вещества имеют циклическое строение и два пространственных изомера альфа- и бета-формы. В твердом состоянии практически на 100% преобладает альфа форма. В растворе же более устойчива бета-форма (она занимает приблизительно 60%). Глюкоза является конечным продуктом гидролиза всех поли- и дисахаридов, то есть получение глюкозы происходит в подавляющем количестве случаев именно данным путем.
Получение вещества
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза. Рассмотрим промышленные и лабораторные способы получения глюкозы. В лаборатории данное вещество является результатом альдольной конденсации. В промышленности же самым распространенным способом является получение глюкозы из крахмала.
Крахмал – это полисахарид, моночасти которого и являются молекулами глюкозы. То есть для ее получения надо разложить полисахарид на моночасти. Каким образом осуществляется данный процесс?
Получение глюкозы из крахмала начинается с того, что крахмал помещают в емкость с водой и перемешивают (крахмальное молоко). Другую емкость с водой доводят до кипения. Стоит отметить, что кипящей воды должно быть в два раза больше, чем крахмального молока. Для того чтобы реакция получения глюкозы прошла до конца, необходим катализатор. В данном случае им выступает соляная или серная кислота. Рассчитанное количество добавляется в емкость с кипящей водой. Затем медленно заливается крахмальное молоко. В данном процессе очень важно не получить клейстер, если все же он образовался, следует продолжать кипячение до полного его исчезновения. В среднем кипячение занимает полтора часа. Для того чтобы быть уверенными, что крахмал полностью гидролизовался, надо провести качественную реакцию. В отобранную пробу добавляется йод. Если жидкость приобретает синюю окраску, значит, гидролиз не закончен, если же становится бурой или красно-бурой, значит, крахмала в растворе больше нет. Но в данном растворе находится не только глюкоза, получение ее было с помощью катализатора, а это значит, что и кислота имеет место быть. Как удалить кислоту? Ответ прост: при помощи нейтрализации чистым мелом и мелко раскрошенным фарфором.
Нейтрализация проверяется лакмусовой бумажкой. Далее происходит фильтрация полученного раствора. Дело за малым: полученную бесцветную жидкость следует выпарить. Образованные кристаллы и есть наш конечный результат. Теперь рассмотрим получение глюкозы из крахмала (реакция).
Производство сахара из древесины
Отечественной химической науке принадлежит заслуга в развитии промышленного производства сахара из древесины. Из такого сахара вырабатывают спирт и другие вещества.
Образование сахаристых веществ в растении происходит по следующей схеме. Из углекислого газа и воды в зеленом листе строятся простые сахаристые вещества, такие, как виноградный сахар — глюкоза и фруктовый сахар — фруктоза. Если глюкоза и фруктоза соединяются вместе, то образуется сахароза — тот сахар, с которым мы пьем чай. Более сложные вещества, образуемые в растениях, — крахмал, целлюлоза и другие — уже не имеют сладости.
Превращение крахмала в сахаристое вещество — глюкозу — осуществил русский академик К. С. Кирхгоф.
Это превращение выполнено им в 1811 году при нагревании крахмала с разбавленными кислотами. Процесс был назван гидролизом. К. С. Кирхгоф, сразу увидев в своем открытии большие практические возможности, разработал на базе его технологический процесс получения патоки и кристаллической глюкозы.
Вскоре уже работали первые заводы крахмало-паточной промышленности. А ее развитие, в свою очередь, поставило перед химической наукой новую интересную задачу — превращение древесины в сахаристые вещества.
На химических заводах опилки превращаются в спирт, а спирт — в синтетический каучук. Химики превращают древесные опилки в ценные продукты.
Готовая продукция, которую вырабатывает зеленый лист, — это крахмал, состоящий из больших молекул, каждая из тысяч остатков глюкозы. Растение откладывает его в свои запасные пищевые «склады» или же использует для расширения и роста или восстановления своего организма. Но чем больше укрупняется и усложняется сахарная постройка, тем меньше остается в ней сладости. Сложной молекулярной постройкой из остатков глюкозы является и целлюлоза. Из нее растение строит свой скелет.
Простые сахара растворяются в воде, а построенные из них крахмал и целлюлоза не растворяются. Это очень важно для растения, иначе все его тело и скелет растаяли бы от первого дождя.
Разрушить скелет растения и превратить его твердое несладкое тело с помощью гидролиза в сахаристые вещества — вот задача, вставшая перед наукой в наше время. И эту задачу разрешила наша отечественная химия. Превращение целлюлозы в сахаристое вещество достигнуто было в 1931 году В. И. Шарковым и другими советскими учеными.
Когда-то на лесопильных заводах скапливались целые горы опилок. Приходилось изобретать специальные мусоросжигательные печи для их уничтожения.
Отходы, от которых раньше старались избавиться, служат сейчас ценным сырьем для гидролизной промышленности. Древесина превращается или в пищевые продукты для скота — сахар, белковые и жировые дрожжи, или в техническое сырье — спирт, глицерин, фурфурол и другие, на которые раньше расходовались картофель и зерно.
Одна тонна опилок нормальной влажности заменяет тонну картофеля или 300 килограммов зерна и дает 650 килограммов сахара или 220 литров спирта.
Небольшой лесопильный завод, оборудованный двумя пилорамами, может за год обеспечить опилками производство миллиона литров спирта.
Сотни миллионов тонн растительных отходов — соломы, мякины, шелухи, зерен — остаются ежегодно в сельском хозяйстве. Теперь и им найдено применение в промышленной химии. Наши ученые Н. А. Сычев, Н. А. Четвериков и академик А. Е. Порай-Кошиц разработали метод, по которому из тонны сухой соломы получают до 100 литров спирта.
Спирт, вырабатываемый гидролизной промышленностью, служит сырьем для производства ценнейшей продукции, в том числе синтетического каучука.
Химическая суть процесса
Данное уравнение получения глюкозы представлено до промежуточного продукта – мальтозы. Мальтоза – дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наглядно видно, что способы получения глюкозы из крахмала и из мальтозы одинаковые. То есть в продолжение реакции можем поставить следующее уравнение.
В завершение стоит подытожить необходимые условия для того, чтобы получение глюкозы из крахмала прошло успешно.
Необходимые условия
- катализатор (соляная или серная кислота);
- температура (не менее 100 градусов);
- давление (достаточно атмосферного, но увеличение давления ускоряет процесс).
Данный метод самый простой, с большим выходом конечного продукта и минимальными энергетическими затратами. Но он не единственный. Получение глюкозы осуществляется так же из целлюлозы.
Физические свойства сахарозы:
Наименование параметра: | Значение: |
Цвет | белый, бесцветный |
Запах | без запаха |
Вкус | сладкий |
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 | 1,587 |
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1587 |
Температура разложения, °C | 186 |
Температура плавления, °C | 160 |
Температура кипения, °C | — |
Молярная масса сахарозы, г/моль | 342,2965 ± 0,0144 |
Получение из целлюлозы
Суть процесса практически полностью соответствует предыдущей реакции.
Приведено получение глюкозы (формула) из целлюлозы. На деле же этот процесс намного сложнее и энергозатратнее. Итак, продуктом, вступающим в реакцию, являются отходы из деревоперерабатывающей промышленности, измельченные до фракции, размер частиц в которой 1,1 — 1,6 мм. Данный продукт обрабатывается сперва уксусной кислотой, затем перекисью водорода, затем серной кислотой при температуре не ниже 110 градусов и гидромодуле 5. Длительность этого процесса 3-5 часов. Затем, на протяжение двух часов проходит гидролиз серной кислотой при комнатной температуре и гидромодуле 4-5. Затем происходит разбавление водой и инверсия в течение приблизительно полутора часов.
Горячее осахаривание солодом
Классический метод, использующийся столетиями. Во влажной среде зерно прорастает, благодаря чему активируются нужные ферменты, способные перерабатывать крахмал. Проросшее до определённого состояния зерно называют солодом, который бывает двух видов: зеленый и белый.
Зеленый солод используется для осахаривания сырья сразу после появления ростков оптимальной длины, но хранится до 3-х дней. Если проросший злак высушить, получится белый солод, который можно хранить намного дольше. Оба вида справляются со своей задачей с одинаковой эффективностью.
Преимущество осахаривания солодом в том, что для получения сахара требуются считанные часы, в результате брага отыграет быстрее, чем при добавлении искусственных ферментов.
Но у этого метода есть ряд недостатков:
Технология осахаривания солодом
1. Крупу или муку медленно залить водой 50-55°C непрерывно помешивая, чтобы не образовались комки. На 1 кг сырья требуется 4-5 литров воды. Емкость заполнять не более чем на 75%.
2. Поднять температуру до 60°C и поддерживать 15 минут.
3. Довести смесь до кипения. В зависимости от сырья варить 60-120 минут до получения однородной кашеобразной массы. Мука варится меньше, крупа – дольше.
4. Охладить кашу до 63-70°C, добавить измельченный солод (150 грамм на 1 кг сырья), постоянно помешивая.
5. При достижении 61-65°C накрыть емкость крышкой и укутать любым доступным способом, чтобы сохранить тепло. Поддерживать указанную температуру 2-4 часа. На первых 50% временного интервала перемешивать каждые 30 минут.
Методы количественного определения
Рассмотрев все способы получения глюкозы, следует изучить методы ее количественного определения. Бывают ситуации, когда в технологическом процессе должен участвовать лишь раствор, содержащий глюкозу, то есть процесс выпаривания жидкости до получения кристаллов – лишний. Тогда возникает вопрос, как определить, какая концентрация данного вещества в растворе. Полученное количество глюкозы в растворе определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. Существует и более специфический метод определения – ферментативный (с помощью фермента глюкозидазы). В данном случае подсчет идет уже продуктов действия этого фермента.
Применение глюкозы
В медицине глюкозу используют при интоксикации (это может быть как пищевое отравление, так и деятельность инфекции). В данном случае раствор глюкозы вводят внутривенно с помощью капельницы. Это значит, что в фармации глюкоза является универсальным антиоксидантом. Так же не малую роль данное вещество играет при обнаружении и диагностировании сахарного диабета. Здесь глюкоза выступает как стресс-тест.
В пищевой промышленности и кулинарии глюкоза занимает очень важное место. Отдельно же следует обозначить роль глюкозы в виноделии, пиво- и самогоноварении. Речь идет о таком методе как получение этанола брожением глюкозы. Рассмотрим подробно данный процесс.
3. Восстановление:
СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH
сорбит – шестиатомный спирт
3. Свойствамногоатомныхспиртов
1. Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
α — глюкоза | + СH3ОН | HCl(газ)→ | + H2О |
2. Качественная реакция многоатомных спиртов
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.
Видео-опыт: «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
Рис. 2. Глюконат меди (II)
4. Реакции окисления
Видео-опыт: “Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого”
Видео-опыт: “Определение глюкозы в виноградном соке”
Видео-опыт: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций”
III. Применение
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
IV. Тренажеры
Тренажер №1: “Химические свойства глюкозы”
ЦОРы
Видео: «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»
Видео: «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
Видео: “Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого”
Видео: “Определение глюкозы в виноградном соке”
Видео: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций”
Получение спирта
Технология получения спирта имеет две стадии: брожение и перегонку. Брожение, в свою очередь, осуществляется с помощью бактерий. В биотехнологии уже давно выведены культуры микроорганизмов, которые позволяют получить максимальный выход спирта при минимально затраченном времени. В быту же в качестве помощников реакции могут быть использованы обычные столовые дрожжи.
Прежде всего, глюкоза разводится в воде. В другой емкости разводятся используемые микроорганизмы. Далее, полученные жидкости перемешиваются, встряхиваются и помещаются в емкость с газоотводной трубкой. Данная трубка соединяется с еще одной (U-образной формы). В середину второй трубки наливается известковая вода. Конец трубки закрывается резиновой пробкой с полой стеклянной палочкой, имеющей оттянутый конец.
Данная емкость помещается в термостат при температуре 25-27 градусов на четверо суток. В трубке с известковой водой будет наблюдаться помутнение, что свидетельствует о вступлении в реакцию с ней углекислого газа. Как только углекислый газ перестанет выделяться, брожение можно считать оконченным. Далее следует стадия перегонки. В лаборатории для дистилляции спирта используют обратные холодильники – приборы, в которых по внешней стенке проходит холодная вода, тем самым охлаждая образовавшийся газ и переводя его обратно в жидкость.
На данном этапе жидкость, которая находится в нашей емкости, следует нагреть до 85-90 градусов. Таким образом испаряться будет спирт, вода же не будет доведена до кипения.
Получение сахарозы из сахарной свеклы:
Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.
На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75 оС. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.
На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке, отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.
Значение глюкозы в жизни человека
Итак, имея определенное представление о данном веществе, его физических и химических свойствах, использовании в разных сферах промышленности, можно сделать вывод, что такое глюкоза. Получение ее из полисахаридов, уже дает понимание того, что, являясь главной составляющей всех сахаров, глюкоза представляет собой незаменимый источник энергии для человека. В результате метаболизма, из данного вещества образуется аденозинтрифосфорная кислота, которая и преобразуется в единицу энергии.
Но не вся глюкоза, которая поступает в организм человека идет на восполнение энергии. В состоянии бодрствования человек превращает лишь 50 процентов полученной глюкозы в АТФ. Остальное преобразуется в гликоген и скапливается в печени. Гликоген с течением времени разрушается, тем самым регулируя уровень сахара в крови. Количественно содержание данного вещества в организме – прямой показатель его здоровья. От количества сахара в крови зависит гормональное функционирование всех систем. Поэтому стоит помнить, что чрезмерное употребление данного вещества может привести к тяжелым последствиям.
Глюкоза на первый взгляд простое и всем понятное вещество. Даже с точки зрения химии её молекулы имеют достаточно простое строение, а химические свойства понятны и знакомы в быту. Но, несмотря на это, глюкоза имеет большое значение как для самого человека, так и для всех сфер его жизнедеятельности.