К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:
1.Гидратация алкенов (промышленный способ получения этанола для технических целей)
(t, Р, кислая среда (катализатор))
2.Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ получения)
(водный раствор щелочи, t)
3.Восстановление альдегидов и кетонов (лабораторный способ получения)
(t, катализатор –Ni)
Особые способы получения метанола и этанола
1.Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)
(t, Р, оксидные катализаторы)
2.Получение этанола ферментативным брожением глюкозы (получение этилового спирта для пищевых и медицинских целей)
1. Гидратация алкенов
Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов из продуктов нефтепереработки.
Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии разбавленной серной или фосфорной кислот. Эта реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, поэтому первичный спирт можно получить только из этилена, а остальные алкены дают вторичные или третичные спирты:
Этот метод в лабораторных условиях нашел ограниченную область применения для получения третичных спиртов.
2. Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи
В лабораторных условиях спирты получают действием водного раствора щелочи на алкилгалогениды при нагревании, при этом атом галогена в галогеналкане замещается группой –ОН:
С помощью этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.
При действии спиртового раствора щелочи на галогеналканы происходит отщепление галогеноводорода и образование алкена.
3. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)
Дегидрирование спиртов по своей химической сущности является окислением. Обратная реакция – гидрирование альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот – является, таким образом, их восстановлением.
При действии водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны – до вторичных спиртов:
4. Восстановление эфиров карбоновых кислот
Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:
Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:
5. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот в щелочной среде
Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот протекает как в кислой, так и в щелочной среде (водные или спиртовые растворы NaOH, КОН, а также Ba (OH)2, Ca (OH)2, Ba (OH)2, Ca (OH)2). Однако к образованию спиртов приводит гидролиз, протекающий необратимо в щелочной среде:
6. Синтез спиртов из карбонильных соединений с помощью магнийорганических соединений
Спирты образуются при многочисленных реакциях металлоорганических соединений с различными соединениями, содержащими карбонильную группу >С=О. Этим способом можно получать как первичные спирты, так и вторичные и третичные:
7. Окисление алканов
При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов образуются метанол, формальдегид или муравьиная кислота:
Специфические способы получения метанола и этанола
Производство метанола крупнотоннажное, т.к. метиловый спирт является исходным веществом для получения других продуктов органического синтеза.
В промышленности
1. Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)
а) Конверсия природного газа в синтез-газ
Его получают из метана с перегретым водяным паром:
б) Каталитический синтез метанола из оксида углерода (II) и водорода
В качестве катализаторов используют смесь оксидов цинка, меди и хрома, температуру поддерживают в интервале 200-300 о С, а давление – от 40 до 150 атм.
Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH3OH, затем газ охлаждают и конденсируют полученный метанол, а оставшийся газ смешивают с исходным газом и направляют снова в реактор.
Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха (отсюда его название «древесный спирт»).
2. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Ферментативный гидролиз крахмала – наиболее древний синтетический процесс, используемый человеком – до сих пор имеет огромное значение для получения этилового спирта.
Протекает только в присутствии ферментов, которые вырабатывают некоторые микроорганизмы, например, дрожжи:
Глюкоза содержится во фруктовых соках. Глюкозу можно получить гидролизом крахмала (зерно, картофель, целлюлозные опилки):
Видео:Великая тайна. Глюкоза - спирт из воздуха - ДоброварСкачать
Получение и применение спиртов
Этот видеоурок доступен по абонементу
У вас уже есть абонемент? Войти
При помощи данного урока вы сможете самостоятельно изучить тему «Получение и применение спиртов». На этом уроке вы узнаете, когда был впервые зафиксирован первый факт выделения чистого спирта из виноградного вина. Рассмотрите основные стадии процесса получения спирта из растительного сырья. Затем обсудите области применения спиртов в производстве каучука, полимеров и других сферах жизни человека.
Видео:Рецепт приготовление водки по заводской технологии, дешево и очень качественно...Скачать
Спиртовое брожение – магия превращения сахара в этиловый спирт
Спиртовое брожение лежит в основе приготовления любого алкогольного напитка. Это самый простой и доступный способ получить этиловый спирт. Второй метод – гидратация этилена, является синтетическим, применяется редко и только в производстве водки. Мы рассмотрим особенности и условия брожения, чтобы лучше понять, как сахар превращается спирт. С практической точки эти знания помогут создать оптимальную среду для дрожжей – правильно поставить брагу, вино или пиво.
Спиртовое брожение – это процесс превращения дрожжами глюкозы в этиловый спирт и углекислый газ в анаэробной (бескислородной) среде. Уравнение следующее:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
В результате одна молекула глюкозы превращается в 2 молекулы этилового спирта и 2 молекулы углекислого газа. При этом происходит выделение энергии, что приводит к незначительному повышению температуры среды. Также в процессе брожения образуются сивушные масла: бутиловый, амиловый, изоамиловый, изобутиловый и другие спирты, которые являются побочными продуктами обмена аминокислот. Во многом сивушные масла формируют аромат и вкус напитка, но большинство из них вредны для человеческого организма, поэтому производители стараются очистить спиртное от вредных сивушных масел, но оставить полезные.
Дрожжи – это одноклеточные грибы шарообразной формы (около 1500 видов), активно развивающиеся в жидкой или полужидкой среде богатой сахарами: на поверхности плодов и листьев, в нектаре цветов, мертвой фитомассе и даже почве.
Дрожжевые клетки под микроскопом
Это одни из самых первых организмов, «прирученных» человеком, в основном дрожжи используются для выпечки хлеба и приготовления спиртных напитков. Археологами установлено, что древние египтяне за 6000 лет до н. э. научились делать пиво, а к 1200 году до н. э. освоили выпечку дрожжевого хлеба.
Научное исследование природы брожения началось в XIX веке, первыми химическую формулу предложили Ж. Гей-Люссак и А. Лавуазье, но осталась неясной сущность процесса, возникло две теории. Немецкий ученый Юстус фон Либих предполагал, что брожение имеет механическую природу – колебания молекул живых организмов передаются сахару, который расщепляется на спирт и углекислый газ. В свою очередь, Луи Пастер считал, что в основе процесса брожения биологическая природа – при достижении определенных условий дрожжи начинают перерабатывать сахар в спирт. Пастеру опытным путем удалось доказать свою гипотезу, позже биологическую природу брожения подтвердили другие ученые.
Русское слово «дрожжи» происходит от старославянского глагола «drozgati», что значит «давить» или «месить», прослеживается явная связь с выпечкой хлеба. В свою очередь, английское название дрожжей «yeast» восходит от староанглийских слов «gist» и «gyst», которые значат «пена», «выделять газ» и «кипеть», что ближе к винокурению.
В качестве сырья для спирта используют сахар, сахаросодержащие продукты (в основном фрукты и ягоды), а также крахмалосодержащее сырье: зерно и картофель. Проблема в том, что дрожжи не могут сбродить крахмал, поэтому сначала нужно расщепить его до простых сахаров, это делается ферментом – амилазой. Амилаза содержится в солоде – пророщенном зерне, и активируется при высокой температуре (обычно 60-72 °C), а сам процесс преобразования крахмала до простых сахаров называется «осахариванием». Осахаривание солодом («горячее») можно заменить внесением синтетических ферментов, при котором не нужно нагревать сусло, поэтому метод называется «холодным» осахариванием.
Видео:Спиртовое брожение глюкозыСкачать
Условия брожения
На развитие дрожжей и ход брожения влияют следующие факторы: концентрация сахара, температура и свет, кислотность среды и наличие микроэлементов, содержание спирта, доступ кислорода.
1. Концентрация сахара
Для большинства рас дрожжей оптимальная сахаристость сусла составляет 10-15%. При концентрации выше 20% брожение ослабевает, а при 30-35% почти гарантированно прекращается, поскольку сахар становится консервантом, препятствующим работе дрожжей.
Интересно, что при сахаристости среды ниже 10% брожение тоже протекает слабо, но прежде чем подслащать сусло, нужно помнить о максимальной концентрации спирта (4-й пункт), полученного в ходе брожения.
2. Температура и свет
Для большинства штаммов дрожжей оптимальная температура брожения – 20-26 °C (пивным дрожжам низового брожения требуется 5-10 °C). Допустимый диапазон – 18-30 °C. При более низких температурах брожение существенно замедляется, а при значениях ниже нуля процесс останавливается и дрожжи «засыпают» — впадают в анабиоз. Для возобновления брожения достаточно поднять температуру.
Слишком высокая температура уничтожает дрожжи. Порог выносливости зависит от штамма. В общем случае опасными считаются значения выше 30-32 °C (особенно для винных и пивных), однако существуют отдельные расы спиртовых дрожжей, способные выдержать температуру сусла до 60 °C. Если дрожжи «сварились», для возобновления брожения придется добавить в сусло новую партию.
Процесс брожения сам по себе вызывает повышение температуры на несколько градусов – чем больше объем сусла и активнее работа дрожжей, тем сильнее нагрев. На практике коррекцию температуры делают, если объем больше 20 литров – достаточно держать температуру ниже 3-4 градусов от верхней границы.
Емкость оставляют в темном месте или накрывают плотной тканью. Отсутствие прямых солнечных лучей позволяет избежать перегрева и позитивно сказывается на работе дрожжей – грибки не любят солнечного света.
3. Кислотность среды и наличие микроэлементов
Среда кислотностью 4.0-4.5 рН способствует спиртовому брожению и подавляет развитие сторонних микроорганизмов. В щелочной среде выделяются глицерин и уксусная кислота. В нейтральном сусле брожение протекает нормально, но активно развиваются патогенные бактерии. Кислотность сусла корректируют перед внесением дрожжей. Зачастую винокуры-любители повышают кислотность лимонной кислотой или любым кислым соком, а для снижения гасят сусло мелом или разбавляют водой.
Кроме сахара и воды дрожжам требуются другие вещества – в первую очередь это азот, фосфор и витамины. Эти микроэлементы дрожжи используют для синтеза аминокислот, входящих в состав их белка, а также для размножения на начальном этапе брожения. Проблема в том, что в домашних условиях точно определить концентрацию веществ не получится, а превышение допустимых значений может негативно сказаться на вкусе напитка (особенно это касается вина). Поэтому предполагается, что крахмалосодержащее и фруктовое сырье изначально содержит требуемое количество витаминов, азота и фосфора. Обычно подкармливают только брагу из чистого сахара.
4. Содержание спирта
С одной стороны, этиловый спирт – продукт жизнедеятельности дрожжей, с другой – это сильный токсин для дрожжевых грибков. При концентрации спирта в сусле 3-4% брожение замедляется, этанол начинает тормозить развитие дрожжей, при 7-8% дрожжи уже не размножаются, а при 10-14% перестают перерабатывать сахар – брожение прекращается. Только отдельные штаммы культурных дрожжей, выведенных в лабораторных условиях, толерантны к концентрации спирта выше 14% (некоторые продолжают брожение даже при 18% и выше). Из 1% сахара в сусле получается около 0.6% спирта. Это значит, что для получения 12% спирта требуется раствор с содержанием сахара 20% (20 × 0.6 = 12).
5. Доступ кислорода
В анаэробной среде (без доступа кислорода) дрожжи нацелены на выживание, а не размножение. Именно в таком состоянии выделяется максимум алкоголя, поэтому в большинстве случаев нужно оградить сусло от доступа воздуха и одновременно организовать отвод углекислого газа с емкости, чтобы избежать повышенного давления. Эта задача решается путем установки гидрозатвора.
При постоянном контакте сусла с воздухом возникает опасность скисания. В самом начале, когда брожение активное, выделяющийся углекислый газ выталкивает воздух от поверхности сусла. Но в конце, когда брожение ослабевает и углекислоты появляется всё меньше, воздух попадает в незакрытую емкость с суслом. Под воздействием кислорода активируются уксуснокислые бактерии, которые начинают перерабатывать этиловый спирт на уксусную кислоту и воду, что приводит к порче вина, снижению выхода самогона и появлению у напитков кислого привкуса. Поэтому так важно закрыть емкость гидрозатвором.
Однако для размножения дрожжей (достижения оптимального их количества) требуется кислород. Обычного достаточно той концентрации, что находится в воде, но для ускоренного размножения брагу после внесения дрожжей оставляют на несколько часов открытой (с доступом воздуха) и несколько раз перемешивают.
🔍 Видео
Как получить этиловый спирт?Скачать
7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
97. Глюкоза (структурные формулы)Скачать
Как разбавить спирт для получения ВОДКИ ?! Эпизод № 109.Скачать
Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Получение этилового спирта по наукеСкачать
Разбавление спирта с водой от А до ЯСкачать
Способы получения предельных одноатомных спиртовСкачать
Из крахмала(I), глюкозы (II) и мальтозы(III) можно получить этиловый спирт. Расположите эти соединСкачать
Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и медеСкачать
7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
КАК ПРИГОТОВИТЬ ВОДКУ 40 об. ИЗ СПИРТА 95 об../ Петр Север - кулинария.Скачать
Как правильно разводить спирт водой?Скачать
Синтез этилового спирта из целлюлозы.часть1Скачать
Как правильно разводить спирт! Воду в спирт или спирт в воду? Как разбавить спирт!Скачать
Разбавление спирта с водой с РАЗОБЛАЧЕНИЕМ кривых калькуляторовСкачать
РЕЦЕПТ ПРАВИЛЬНОЙ ВОДКИ. КАК ИЗ СПИРТА СДЕЛАТЬ ВОДКУ. КАК ВОДКУ СДЕЛАТЬ МЯГКОЙ.Скачать