Уравнение получения спирта из альдегида уравнение

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

1.Гидратация алкенов (промышленный способ получения этанола для технических целей)

(t, Р, кислая среда (катализатор))

2.Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ получения)

(водный раствор щелочи, t)

3.Восстановление альдегидов и кетонов (лабораторный способ получения)

(t, катализатор –Ni)

Особые способы получения метанола и этанола

1.Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

(t, Р, оксидные катализаторы)

2.Получение этанола ферментативным брожением глюкозы (получение этилового спирта для пищевых и медицинских целей)

1. Гидратация алкенов

Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов из продуктов нефтепереработки.

Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии разбавленной серной или фосфорной кислот. Эта реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, поэтому первичный спирт можно получить только из этилена, а остальные алкены дают вторичные или третичные спирты:

Этот метод в лабораторных условиях нашел ограниченную область применения для получения третичных спиртов.

2. Гид­ро­лиз га­ло­ге­нал­ка­нов в вод­но­м рас­тво­ре ще­ло­чи

В лабораторных условиях спирты получают действием водного раствора щелочи на алкилгалогениды при нагревании, при этом атом галогена в галогеналкане замещается группой –ОН:

С помощью этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

При действии спиртового раствора щелочи на галогеналканы происходит отщепление галогеноводорода и образование алкена.

3. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)

Дегидрирование спиртов по своей химической сущности является окислением. Обратная реакция – гидрирование альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот – является, таким образом, их восстановлением.

При действии водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны – до вторичных спиртов:

4. Восстановление эфиров карбоновых кислот

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

5. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот в щелочной среде

Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот протекает как в кислой, так и в щелочной среде (водные или спиртовые растворы NaOH, КОН, а также Ba (OH)₂, Ca (OH)₂, Ba (OH)₂, Ca (OH)₂). Однако к образованию спиртов приводит гидролиз, протекающий необратимо в щелочной среде:

6. Синтез спиртов из карбонильных соединений с помощью магнийорганических соединений

Спирты образуются при многочисленных реакциях металлоорганических соединений с различными соединениями, содержащими карбонильную группу >С=О. Этим способом можно получать как первичные спирты, так и вторичные и третичные:

7. Окисление алканов

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов образуются метанол, формальдегид или муравьиная кислота:

Специфические способы получения метанола и этанола

Производство метанола крупнотоннажное, т.к. метиловый спирт является исходным веществом для получения других продуктов органического синтеза.

В промышленности

1. Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

а) Конверсия природного газа в синтез-газ

Его получают из метана с перегретым водяным паром:

б) Каталитический синтез метанола из оксида углерода (II) и водорода

В качестве катализаторов используют смесь оксидов цинка, меди и хрома, температуру поддерживают в интервале 200-300 о С, а давление – от 40 до 150 атм.

Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH3OH, затем газ охлаждают и конденсируют полученный метанол, а оставшийся газ смешивают с исходным газом и направляют снова в реактор.

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха (отсюда его название «древесный спирт»).

2. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Ферментативный гидролиз крахмала – наиболее древний синтетический процесс, используемый человеком – до сих пор имеет огромное значение для получения этилового спирта.

Про­те­ка­ет толь­ко в при­сут­ствии фер­мен­тов, ко­то­рые вы­ра­ба­ты­ва­ют неко­то­рые мик­ро­ор­га­низ­мы, на­при­мер, дрож­жи:

Глю­ко­за со­дер­жит­ся во фрук­то­вых соках. Глю­ко­зу можно по­лу­чить гид­ро­ли­зом крах­ма­ла (зерно, кар­то­фе­ль, цел­лю­лоз­ные опи­лки):

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

Спирты

О чем эта статья:

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Видео:10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

У многоатомных — несколько групп ОН − .

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

Трехатомный спирт глицерин:

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

СH₃—OH — метанол или метиловый спирт;

C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт;

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:

Видео:10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Способы получения спиртов

Высокий уровень развития науки химии и инновационные технологии позволили применять различные способы получения спиртов. Статистические данные свидетельствуют о росте спроса на производство данных видов органических соединений в промышленных масштабах.

К спиртам относят вещества, химическая формула которых включает гидроксильные группы (ковалентно связанные атомы кислорода и водорода — НО).

В зависимости от количества гидроксилов выделяют:

Одноатомные спирты — получают путем преобразования предельных углеводородов (алканов). Виды одноатомных органических соединений: пропанол 1 и 2; метанол; этанол и другие.

Полиолы (многоатомные спирты), к которым относятся: двухатомные (гликоли). Диол этиленгликоль выделяют из этилена. Триол (глицерин) относится к трёхатомным спиртам.

Классифицируют органические соединения по виду углеводородных радикалов: предельные, непредельные, ароматические.

Различают по месту привязки гидроксильной группы в молекулярной цепи: первичные, вторичные и т. д.

Свойства зависят от всех элементов молекулярного строения в совокупности.

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические способы получения спиртов

Получают двумя основными способами: химическим (синтетические спирты) и биохимическим (биоспирты).

От метода получения, исходного сырья зависят свойства вещества, его целевое использование в промышленном, пищевом производстве. Для первого вида основным сырьём служит древесина и нефтепродукты. Этанол, полученный из этих продуктов в качестве технического спирта, используют в химическом, промышленном производстве. Он содержит определённое количество вредных примесей.

Применение биохимического способа предполагает использование в качестве исходного сырья продуктов растительного происхождения. Этим способом получают медицинский, пищевой этанол.

Видео:Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Получение спиртов из галогеноуглеводородов

Гидролиз галогенопроизводных происходит на основе реакции нуклеофильного замещения. Реагент на внешнем уровне молекулы имеет неопределённые пары электронов, которые отрываются и перестраивают молекулярную решётку.

Под воздействием паров воды, щелочного раствора (реагента), температуры, галоген замещается гидроксилом, образуется спиртосодержащее органическое соединение.

Щелочной гидролиз галогеноалкенов — промышленный способ получения технического этанола из этилена.

Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Получение спиртов из алкенов

Алкены — этиленовые углеводороды. К ним относят бутен, этилен, пропилен и т. д. Их молекулярная цепочка включает двойную связь атомов углерода (Н₂С).

Существует два основных способа получения алкенов:

методом крекинга углеводородов (нефти и газа);

В зависимости от вида алкенов, в условиях высокой температуры (ориентировочно 300⁰С), давления (до 70 атмосфер) из водных растворов кислот образуются спирты. В промышленном производстве чаще в качестве реагента выступает ортофосфорная кислота.

Этот способ подходит для производства этилового и вторичных спиртов. К примеру из пропилена получают пропанол 2.

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Получение из простых алкенов и спиртов

Спиртосодержащие органические соединения получают в результате реакции гидроборирования. Первичное сырьё (алкены) под воздействием раствора перекиси водорода гидролизуются, получают спирты.

Гидратация — процесс сложный. Он происходит в два этапа:

Сначала алкены вступают в реакцию с дибораном (вещество, включающее водород и бор), образуется вещества под названием «алкибораны».

Промежуточное соединение вступает в реакцию со щелочным раствором перекиси водорода.

Гидроборирование — быстрый и удобный способ получения первичных спиртов. Подобный процесс происходит при нагревании вторичных спиртов, обработки их щелочными растворами перекисью водорода.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Получение спиртов из альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны — вещества, в составе которых присутствует карбонильная группа (-СНО). У альдегидов –СНО связан с водородом и одним углеводородным радикалом. У кетонов 2 связи – СНО с радикалами.

Восстановление молекулы спирта происходит при нагревании с использованием никелевого катализатора. Реакция восстановления позволяет получать из альдегидов первичные спирты, из кетонов — вторичные.

Видео:Окисление спирта до альдегидаСкачать

Получение спиртов из карбоновых кислот и сложных эфиров

Процесс превращения карбоновых кислот, сложных эфиров в спиртоорганические соединения основан на реакции гомологизации. В результате дополнения метиленовых групп к молекулам кислот, эфиров образуются гомолог, спирт. Катализаторами процесса выступают алюмогидрид лития.

Сложный процесс проходит в несколько этапов:

Сначала в эфирную суспензию добавляется карбоновая кислота.

Её разделяют на фракции при помощи кислот, щелочных растворов.

Характерно, что это процесс взаимообратный. Из спиртосодержащих веществ синтезируют карбоновые кислоты, сложные эфирные соединения.

Видео:Способы получения предельных одноатомных спиртовСкачать

Получение спиртов восстановлением эпоксидов и карбонильных соединений

Оксираны (эпоксиды) или эпоксидные соединения — простые эфиры циклической формы с атомом кислорода.

Под воздействием реагентов литийдиалкилкупратов происходит разрыв кольцевой структуры молекулы, образуются молекулы органических спиртосодержащих соединений.

Видео:Получение альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Получение спиртов с использованием металлорганических соединений

Исходным сырьём для получения служат карбоновые кислоты и их производные, эфиры, кетоны. Металлоорганические соединения кадмия, ртути, алюмний бромид, диалкилкупраты щелочных металлов — они вступают в реакцию с исходными компонентами (метод Гильмана). В качестве растворителя используют чаще хлористый метилен. Реакция происходит при низких температурах.

Видео:ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Получение спиртов окислительными методами

Используется несколько методик преобразования ненасыщенных спиртов с использованием разных реагентов и апротонных растворителей. Последние способны растворять ионные реагенты.

окисление диоксидом марганца + органический растворитель;

с использованием пентана, хлористого метилена;

окислители на основе хрома (6 валентного), марганца (6-7 валентного).

Процент выхода зависит от типа используемого реагента.

Видео:Как из спирта получить альдегид? ОкислениеСкачать

Другие способы получения спиртов

Существуют и другой способ — биохимического брожения сырья растительного происхождения. Лучше всего для этих целей подходят продукты с высоким содержанием сахара, клетчатки, крахмала. Под воздействием дрожжей, отдельных видов бактерий, плесневых грибов происходит брожение массы.

В сусле углеводы биомассы разделяются на углекислый газ, воду и этанол. Методом дистилляции выделяют его из перебродившего сусла. После ректификации (очищения), чистота этанола составляет 95-100%. Класс пищевого спирта определяет степень очистки, исходное сырьё для его производства.

Множество способов получения спиртов обусловлено широким спектром спиртосодержащих соединений и их свойствами.

📺 Видео

АльдегидыСкачать

Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать

10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Способы получения спиртовСкачать

Многоатомные спирты. 1 часть. 10 класс.Скачать