Уравнение получения глюкозы в природе

Содержание
  1. Уравнение получения глюкозы в природе
  2. Биологическая роль глюкозы
  3. Строение глюкозы. Изомерия
  4. Физические свойства глюкозы
  5. Получение глюкозы
  6. Применение глюкозы
  7. Фруктоза
  8. Что такое глюкоза? Получение глюкозы и ее свойства
  9. История открытия
  10. Физические свойства
  11. Строение молекулы
  12. Получение вещества
  13. Химическая суть процесса
  14. Необходимые условия
  15. Получение из целлюлозы
  16. Методы количественного определения
  17. Применение глюкозы
  18. Получение спирта
  19. Механизм получения спирта
  20. Значение глюкозы в жизни человека
  21. Углеводы
  22. Классификация углеводов
  23. По числу структурных звеньев
  24. По числу атомов углерода в молекуле
  25. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  26. Химические свойства, общие для всех углеводов
  27. 1. Горение
  28. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  29. Моносахариды
  30. Глюкоза
  31. Химические свойства глюкозы
  32. Водный раствор глюкозы
  33. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  34. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  35. Получение глюкозы
  36. Гидролиз крахмала
  37. Синтез из формальдегида
  38. Фотосинтез
  39. Фруктоза
  40. Дисахариды
  41. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  42. Мальтоза С12Н22О11
  43. Полисахариды
  44. Крахмал
  45. Свойства крахмала
  46. Целлюлоза
  47. Свойства целлюлозы

Видео:Глюкоза. Получение. Все 5 реакций ЕГЭ.Скачать

Глюкоза. Получение. Все 5 реакций ЕГЭ.

Уравнение получения глюкозы в природе

Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:Уравнение получения глюкозы в природе

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Уравнение получения глюкозы в природе

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видеоопыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций»

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Уравнение получения глюкозы в природе

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:Уравнение получения глюкозы в природе

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

Уравнение получения глюкозы в природе

формулы этих изомеров имеют вид:Уравнение получения глюкозы в природе

Видеофильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:Уравнение получения глюкозы в природе

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Уравнение получения глюкозы в природе

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

Видеоопыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

Уравнение получения глюкозы в природе2. Гидролиз дисахаридовУравнение получения глюкозы в природеУравнение получения глюкозы в природе3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

Уравнение получения глюкозы в природе

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Уравнение получения глюкозы в природе

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Уравнение получения глюкозы в природе

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:
Уравнение получения глюкозы в природе

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Видео:Свойства глюкозы. 11 класс.Скачать

Свойства глюкозы. 11 класс.

Что такое глюкоза? Получение глюкозы и ее свойства

Глюкоза в переводе с греческого языка обозначает «сладкий». В природе в больших количествах она встречается в соках ягод и фруктов, в том числе в виноградном соке, отчего и имеет в народе название «винный сахар».

Видео:Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и медеСкачать

Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и меде

История открытия

Глюкоза была открыта в начале XIX века английским врачом, химиком и философом Уильямом Праутом. Широкую известность данное вещество получило после того, как в 1819 году Анри Бракконо извлек его из древесных опилок.

Видео:Видеоурок «Дисахариды. Классификация, строение, свойства, нахождение в природе. Применение сахара»Скачать

Видеоурок «Дисахариды. Классификация, строение, свойства, нахождение в природе. Применение сахара»

Физические свойства

Глюкоза представляет собой бесцветный кристаллический порошок сладкого вкуса. Она хорошо растворима в воде, концентрированной серной кислоте, хлориде цинка и реактиве Швейцера.

Видео:[биохимия] — УГЛЕВОДЫ и САХАРЫ — строение, свойства, функцииСкачать

[биохимия] — УГЛЕВОДЫ и САХАРЫ — строение, свойства, функции

Строение молекулы

Как и все моносахариды, глюкоза является гетерофункциональным соединением (в состав молекулы входят несколько гидроксильных и одна карбоксильная группа). В случае глюкозы карбоксильной группой является альдегидная.

Уравнение получения глюкозы в природе

Общая формула глюкозы C6H12O6. Молекулы данного вещества имеют циклическое строение и два пространственных изомера альфа- и бета-формы. В твердом состоянии практически на 100% преобладает альфа форма. В растворе же более устойчива бета-форма (она занимает приблизительно 60%). Глюкоза является конечным продуктом гидролиза всех поли- и дисахаридов, то есть получение глюкозы происходит в подавляющем количестве случаев именно данным путем.

Видео:Химия 8 класс (Урок№11 - Кислород: получение, физические и химические свойства,применение. Оксиды.)Скачать

Химия 8 класс (Урок№11 - Кислород: получение, физические и химические свойства,применение. Оксиды.)

Получение вещества

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза. Рассмотрим промышленные и лабораторные способы получения глюкозы. В лаборатории данное вещество является результатом альдольной конденсации. В промышленности же самым распространенным способом является получение глюкозы из крахмала.

Крахмал – это полисахарид, моночасти которого и являются молекулами глюкозы. То есть для ее получения надо разложить полисахарид на моночасти. Каким образом осуществляется данный процесс?

Получение глюкозы из крахмала начинается с того, что крахмал помещают в емкость с водой и перемешивают (крахмальное молоко). Другую емкость с водой доводят до кипения. Стоит отметить, что кипящей воды должно быть в два раза больше, чем крахмального молока. Для того чтобы реакция получения глюкозы прошла до конца, необходим катализатор. В данном случае им выступает соляная или серная кислота. Рассчитанное количество добавляется в емкость с кипящей водой. Затем медленно заливается крахмальное молоко. В данном процессе очень важно не получить клейстер, если все же он образовался, следует продолжать кипячение до полного его исчезновения. В среднем кипячение занимает полтора часа. Для того чтобы быть уверенными, что крахмал полностью гидролизовался, надо провести качественную реакцию. В отобранную пробу добавляется йод. Если жидкость приобретает синюю окраску, значит, гидролиз не закончен, если же становится бурой или красно-бурой, значит, крахмала в растворе больше нет. Но в данном растворе находится не только глюкоза, получение ее было с помощью катализатора, а это значит, что и кислота имеет место быть. Как удалить кислоту? Ответ прост: при помощи нейтрализации чистым мелом и мелко раскрошенным фарфором.

Нейтрализация проверяется лакмусовой бумажкой. Далее происходит фильтрация полученного раствора. Дело за малым: полученную бесцветную жидкость следует выпарить. Образованные кристаллы и есть наш конечный результат. Теперь рассмотрим получение глюкозы из крахмала (реакция).

Видео:Опыты по химии. Гидролиз крахмалаСкачать

Опыты по химии. Гидролиз крахмала

Химическая суть процесса

Данное уравнение получения глюкозы представлено до промежуточного продукта – мальтозы. Мальтоза – дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наглядно видно, что способы получения глюкозы из крахмала и из мальтозы одинаковые. То есть в продолжение реакции можем поставить следующее уравнение.

Уравнение получения глюкозы в природе

В завершение стоит подытожить необходимые условия для того, чтобы получение глюкозы из крахмала прошло успешно.

Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать

Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизе

Необходимые условия

  • катализатор (соляная или серная кислота);
  • температура (не менее 100 градусов);
  • давление (достаточно атмосферного, но увеличение давления ускоряет процесс).

Уравнение получения глюкозы в природе

Данный метод самый простой, с большим выходом конечного продукта и минимальными энергетическими затратами. Но он не единственный. Получение глюкозы осуществляется так же из целлюлозы.

Видео:Химические реакции в природе и жизнедеятельности живых организмов. 8 класс.Скачать

Химические реакции в природе и жизнедеятельности живых организмов. 8 класс.

Получение из целлюлозы

Суть процесса практически полностью соответствует предыдущей реакции.

Уравнение получения глюкозы в природе

Приведено получение глюкозы (формула) из целлюлозы. На деле же этот процесс намного сложнее и энергозатратнее. Итак, продуктом, вступающим в реакцию, являются отходы из деревоперерабатывающей промышленности, измельченные до фракции, размер частиц в которой 1,1 — 1,6 мм. Данный продукт обрабатывается сперва уксусной кислотой, затем перекисью водорода, затем серной кислотой при температуре не ниже 110 градусов и гидромодуле 5. Длительность этого процесса 3-5 часов. Затем, на протяжение двух часов проходит гидролиз серной кислотой при комнатной температуре и гидромодуле 4-5. Затем происходит разбавление водой и инверсия в течение приблизительно полутора часов.

Видео:ГЛЮКОЗА цикло-оксо-формыСкачать

ГЛЮКОЗА цикло-оксо-формы

Методы количественного определения

Рассмотрев все способы получения глюкозы, следует изучить методы ее количественного определения. Бывают ситуации, когда в технологическом процессе должен участвовать лишь раствор, содержащий глюкозу, то есть процесс выпаривания жидкости до получения кристаллов – лишний. Тогда возникает вопрос, как определить, какая концентрация данного вещества в растворе. Полученное количество глюкозы в растворе определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. Существует и более специфический метод определения – ферментативный (с помощью фермента глюкозидазы). В данном случае подсчет идет уже продуктов действия этого фермента.

Видео:МОНОСАХАРИДЫ. ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮСкачать

МОНОСАХАРИДЫ. ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮ

Применение глюкозы

В медицине глюкозу используют при интоксикации (это может быть как пищевое отравление, так и деятельность инфекции). В данном случае раствор глюкозы вводят внутривенно с помощью капельницы. Это значит, что в фармации глюкоза является универсальным антиоксидантом. Так же не малую роль данное вещество играет при обнаружении и диагностировании сахарного диабета. Здесь глюкоза выступает как стресс-тест.

В пищевой промышленности и кулинарии глюкоза занимает очень важное место. Отдельно же следует обозначить роль глюкозы в виноделии, пиво- и самогоноварении. Речь идет о таком методе как получение этанола брожением глюкозы. Рассмотрим подробно данный процесс.

Видео:Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)

Получение спирта

Технология получения спирта имеет две стадии: брожение и перегонку. Брожение, в свою очередь, осуществляется с помощью бактерий. В биотехнологии уже давно выведены культуры микроорганизмов, которые позволяют получить максимальный выход спирта при минимально затраченном времени. В быту же в качестве помощников реакции могут быть использованы обычные столовые дрожжи.

Прежде всего, глюкоза разводится в воде. В другой емкости разводятся используемые микроорганизмы. Далее, полученные жидкости перемешиваются, встряхиваются и помещаются в емкость с газоотводной трубкой. Данная трубка соединяется с еще одной (U-образной формы). В середину второй трубки наливается известковая вода. Конец трубки закрывается резиновой пробкой с полой стеклянной палочкой, имеющей оттянутый конец.

Уравнение получения глюкозы в природе

Данная емкость помещается в термостат при температуре 25-27 градусов на четверо суток. В трубке с известковой водой будет наблюдаться помутнение, что свидетельствует о вступлении в реакцию с ней углекислого газа. Как только углекислый газ перестанет выделяться, брожение можно считать оконченным. Далее следует стадия перегонки. В лаборатории для дистилляции спирта используют обратные холодильники – приборы, в которых по внешней стенке проходит холодная вода, тем самым охлаждая образовавшийся газ и переводя его обратно в жидкость.

Уравнение получения глюкозы в природе

На данном этапе жидкость, которая находится в нашей емкости, следует нагреть до 85-90 градусов. Таким образом испаряться будет спирт, вода же не будет доведена до кипения.

Видео:97. Глюкоза (структурные формулы)Скачать

97. Глюкоза (структурные формулы)

Механизм получения спирта

Рассмотрим получение спирта из глюкозы в уравнении реакции: С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2.

Итак, можно отметить, что механизм получения этанола из глюкозы весьма прост. Более того, он известен человечеству уже много веков, и доведен практически до совершенства.

Видео:Моносахариды. Глюкоза. 11 класс.Скачать

Моносахариды. Глюкоза. 11 класс.

Значение глюкозы в жизни человека

Итак, имея определенное представление о данном веществе, его физических и химических свойствах, использовании в разных сферах промышленности, можно сделать вывод, что такое глюкоза. Получение ее из полисахаридов, уже дает понимание того, что, являясь главной составляющей всех сахаров, глюкоза представляет собой незаменимый источник энергии для человека. В результате метаболизма, из данного вещества образуется аденозинтрифосфорная кислота, которая и преобразуется в единицу энергии.

Уравнение получения глюкозы в природе

Но не вся глюкоза, которая поступает в организм человека идет на восполнение энергии. В состоянии бодрствования человек превращает лишь 50 процентов полученной глюкозы в АТФ. Остальное преобразуется в гликоген и скапливается в печени. Гликоген с течением времени разрушается, тем самым регулируя уровень сахара в крови. Количественно содержание данного вещества в организме – прямой показатель его здоровья. От количества сахара в крови зависит гормональное функционирование всех систем. Поэтому стоит помнить, что чрезмерное употребление данного вещества может привести к тяжелым последствиям.

Глюкоза на первый взгляд простое и всем понятное вещество. Даже с точки зрения химии её молекулы имеют достаточно простое строение, а химические свойства понятны и знакомы в быту. Но, несмотря на это, глюкоза имеет большое значение как для самого человека, так и для всех сфер его жизнедеятельности.

Видео:51. Углеводы. Глюкоза. Фруктоза (чась 2)Скачать

51. Углеводы. Глюкоза. Фруктоза (чась 2)

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫСкачать

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ

Классификация углеводов

Видео:10 класс Химические свойства, получение и применение глюкозыСкачать

10 класс Химические свойства, получение и применение глюкозы

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

Видео:8 класс. Массовая доля растворенного вещества. Решение задач.Скачать

8 класс. Массовая доля растворенного вещества. Решение задач.

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
  • И т.д.

Видео:Делаю огромное чудовище из сахара и содыСкачать

Делаю огромное чудовище из сахара и соды

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Как мозг порождает сознание? Александр КапланСкачать

Как мозг порождает сознание? Александр Каплан

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формулаУравнение получения глюкозы в природеУравнение получения глюкозы в природеУравнение получения глюкозы в природе
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Уравнение получения глюкозы в природе

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза
Уравнение получения глюкозы в природеУравнение получения глюкозы в природе

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Уравнение получения глюкозы в природе

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Уравнение получения глюкозы в природе

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Уравнение получения глюкозы в природе

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Уравнение получения глюкозы в природе

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза
Уравнение получения глюкозы в природеУравнение получения глюкозы в природеУравнение получения глюкозы в природе

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

Уравнение получения глюкозы в природе

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Уравнение получения глюкозы в природе

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Уравнение получения глюкозы в природе

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

Уравнение получения глюкозы в природе

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Уравнение получения глюкозы в природе

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Уравнение получения глюкозы в природе

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Уравнение получения глюкозы в природе

  • Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Поделиться или сохранить к себе: