Уравнение получения гексана по реакции вюрца (4 видео)

Гексан: способы получения и химические свойства

Гексан C₆H₁₄ – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Содержание

Гомологический ряд гексана
Строение гексана
Изомерия гексана
Структурная изомерия
Химические свойства гексана
1. Реакции замещения
1.1. Галогенирование
1.2. Нитрование гексана
2. Дегидрирование гексана
3. Крекинг
4. Окисление гексана
Полное окисление – горение
5. Изомеризация гексана
Получение гексана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
2. Гидрирование алкенов и алкинов
3. Синтез Фишера-Тропша
4. Получение гексана в промышленности
Уравнение получения гексана по реакции вюрца
Внутримолекулярная реакция Вюрца
Acetyl
🎥 Видео

Видео:Реакция ВюрцаСкачать

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Видео:ЕГЭ Химия. Особенности реакции ВюрцаСкачать

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C₆H₁₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Изомерия гексана

Видео:Реакция Вюрца Ш.А. и ее модификации в органической химииСкачать

Структурная изомерия

Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С₆Н₁₄ существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан

Гексан	2-Метилпентан
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Синтез ВюрцаСкачать

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:

Видео:Получение алканов. 10 класс.Скачать

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Видео:Химия. Реакция Вюрца.Скачать

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Видео:Реакция Вюрца. Химический опытСкачать

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Видео:Реакция Вюрца 🧪 #химия #егэ #егэ2023 #огэ #shorts #егэпохимии #реакцияСкачать

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Видео:Реакция Вюрца. Часть 1 из 3 (легкий уровень) #химия #химияскатей #химияогэ #химияегэ #егэхимияСкачать

Получение гексана

Видео:Получение алканов. Реакция Дюма (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

Видео:Получить 2,3-диметилбутан по реакции А. Вюрца можно используя ...Скачать

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать

3. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

4. Получение гексана в промышленности

В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:Тесты по химии. Реакция Вюрца. А33 ЦТ 2006Скачать

Уравнение получения гексана по реакции вюрца

Реакция Вюрца — конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже — Li или К) с образованием предельных углеводородов.

Реакция Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (галогеналканы).

Легче реакция происходит с алкилиодидами и алкилбромидами, труднее – с алкилхлоридами.

В результате образуется алкан с более сложной углеродной цепью.

Реакцию обычно проводят в диэтиловом эфире.

В процессе реакции Вюрца происходит удвоение углеводородного скелета молекулы и образуется насыщенный углеводород (алкан). Эта реакция находит ограниченное применение, поскольку таким путем можно получать только симметричные алканы.

В основном с ее помощью получают предельные углеводороды с длинной углеродной цепью, особенно она полезна при получении индивидуальных углеводородов большой молекулярной массы (например, гептаконтана C₇₀H₁₄₂).

Реакцию используют для получения углеводородов с четным числом С-атомов. Если ввести в реакцию два различных галогеналкана, то образуется смесь трех продуктов.

Например, при взаимодействии метил- и этилиодидов с натрием наряду с пропаном образуется этан и бутан:

Эта реакция была открыта французким химиком Ш. Вюрцем в 1855 г. при попытке получения этилнатрия из хлористого этила и металлического натрия.

В 1864г. немецкий химик Р. Фиттиг предложил реакцию, подобную реакции Вюрца, для синтеза жирноароматических углеводородов (реакция Вюрца-Фиттига).

Реакция Вюрца используется для первичных алкилгалогенидов. Для вторичных алкилгалогенидов не имеет практического значения, т.к выход целевого продукта составляет всего 10-15%.

Реакцию Вюрца невозможно использовать для третичных алкилгалогенидов, т.к. вместо алкана с удвоенным числом атомов углерода образуется смесь алкана и алкена с исходным углеродным скелетом.

Внутримолекулярная реакция Вюрца

Реакция Вюрца успешно применяется для внутримолекулярных конденсаций. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.

При взаимодействии 1,4-дибромбутана с металлическим натрием можно получить циклобутан:

Из 1,3-дибромпропана под действием металлического цинка и йодида натрия, как активатора, может быть получен циклопропан:

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

🎥 Видео

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать