Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком О. Унфердорбеном и назвал его «кристалликом».
В 1834 году Ф. Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал его «кианолом».
В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором едкого кали KOH и назвал его «анилином».
В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония и назвал его «бензидамом».
В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)
Основной способ получения анилина – восстановление нитробензола.
Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью рtакции, открытой русским химиком Н.Н. Зининым. В качестве восстановителя Н.Н. Зинин применял сульфид аммония:
Впоследствии в качестве восстановителя стали применять водород.
- Промышленный способ
- Лабораторный способ
- Уравнение получения анилина из нитробензола
- Электронное строение
- Физические свойства
- Химические свойства
- Способы получения
- Анилин — структурная формула и свойства органического соединения
- Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства
- Получение анилина
- Химические свойства анилина
- Применение анилина
- 🎬 Видео
Промышленный способ
1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)
В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.
Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 300 0 С и повышенном давлении:
Лабораторный способ
1. Восстановление нитробензола атомарным водородом
В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:
Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.
Видео:12.4. Анилин: Строение, химические свойства, способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Уравнение получения анилина из нитробензола
Электронное строение
Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение). Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена. В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.
Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).
Физические свойства
Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.
Химические свойства
I. Реакции с участием аминогруппы
Взаимодействие с кислотами (образование солей)
Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.
II. Реакции с участием бензольного ядра
Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).
Способы получения
Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO2 в аминогруппу -NH2. Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин
. Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:
Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:
а также газообразным Н2 при высоком давлении в присутствии катализатора:
Видео:Получение НИТРОБЕНЗОЛАСкачать
Анилин — структурная формула и свойства органического соединения
Анилин – это соединение, которое относят к органическим веществам. Принадлежит к классу аминов. Чтобы понять, что такое амины, можно представить формулу аммиака, затем один атом водорода или все заменить углеводородным радикалом.
Видео:12. В-О Получение анилинаСкачать
Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства
Если в формуле аммиака только один водородный атом заменить фенил радикалом, получится анилин (фениламин). Поэтому его можно считать производным аммиака. Вещество называют также аминобензол.
Можно иначе представить это соединение. Если в формуле бензола вместо одного водорода поставить аминогруппу, получается анилин. Значит это производная бензола, где атом водорода замещается на аминогруппу.
Эмпирическая (молекулярная) формула фениламина C6H5 NH2. Его записывают с помощью структурной формулы:
Аминобензол содержит две группы атомов: аминогруппу и фенил радикал. Они оказывают влияние на свойства вещества.
Аминогруппа NH2– состоит из атома азота и двух атомов водорода. У азота на внешнем энергетическом уровне содержится 5 электронов. Два электрона образуют химическую связь с атомами углерода, один электрон образует связь с углеродом фенил радикала. У него еще остаётся два электрона. Они образуют свободную пару электронов.
Аминогруппа в составе анилина может присоединять протон водорода. Поэтому соединение проявляет свойства оснований. Так как по определению, вещества, присоединяющие протон водорода, принято считать основаниями.
Фенил радикал C6H5 – имеет в своём составе бензольное кольцо. Благодаря этому фениламин должен вступать в реакции, характерные для бензола.
Так как 2 группы атомов находятся в одном соединении, они оказывают влияние друг на друга.
Фенил радикал, влияя на функциональную группу, вовлекает свободную пару электронов в π — электронную систему. Такое смещение плотности влияет на проявление свойств соединения как основания. В результате фениламин не вступает во взаимодействие с водой. Аммиак, таким образом, более сильное основание.
Функциональная группа влияет на π — систему. Нарушается равномерное распределение электронной плотности. Она повышается у атомов 2,4,6 (в орто — и пара — положениях). Именно здесь будет идти замена водорода на другие атомы в химических реакциях.
Фениламин — это жидкость, маслянистая и ограниченно растворяющаяся в воде. Растворяется в органических соединениях.
Кипит при температуре 184 0 С, замерзает при температуре –6 0 С. При окислении окрашивается в красно-бурый цвет. Молярная масса 93 г/моль. Плотность вещества при 20 0 С составляет 1,02173 г/см 3 .
Вещество ядовито. Его относят ко второму классу опасности. При контакте с кожей может вызвать аллергию. При попадании в организм вызывает отравление. Есть информация о том, что оно может вызвать генетические мутации, возникает риск возникновения раковых заболеваний. Его называют ядом крови, так как вызывает кислородное голодание.
Видео:Анилин и способы получения аминовСкачать
Получение анилина
Фениламин получают из нитробензола. Данный способ был предложен русским учёным Н. Н. Зининым. Поэтому получил название «реакция Зинина».
Проводят взаимодействие железа с нитробензолом в присутствии соляной кислоты.
Идёт восстановление нитробензола до анилина. Синтез можно представить уравнениями реакций:
Fe + 2HCl = FeCl2 + 2H
При взаимодействии анилина с галогеналканами и спиртами получают смесь вторичных, а также третичных аминов. Такое превращение носит название алкилирование.
Видео:Анилин. Его свойства и применение | Химия 10 класс #43 | ИнфоурокСкачать
Химические свойства анилина
Для вещества характерны две группы свойств.
Реакции, идущие за счет функциональной группы.
Фениламин взаимодействует с кислотами. В результате образуются соли. При взаимодействии анилина с хлороводородной кислотой получается хлорид фениламмония, или анилин солянокислый:
Свойства, идущие за счёт фенил радикала.
Для фениламина характерна реакция замещения, например бромирование. В результате получают 2,4,6 триброманилин. Образуется осадок белого цвета, поэтому реакцию считают качественной на обнаружение данного вещества.
Уравнение реакции с бромом выглядит следующим образом:
Нитрование, при котором происходит замещение в кольце ароматических аминов:
Вступает во взаимодействие с азотной кислотой, образуя тринитроанилин.
Видео:Восстановление нитробензола.Скачать
Применение анилина
Большая часть фениламина идёт для синтеза красителей. Его используют в получении типографской краски и синтетических красителей для текстильной промышленности.
Так в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается чёрный краситель. Эта реакция также рассматривается как качественная на фениламин:
Вещество является исходным для получения лекарственных препаратов. Сульфаниламидные соединения, получаемые на основе анилина, используют в медицине в качестве лекарств. Это производные анилина. К ним относятся: парацетамол, фенацетин и другие.
Также на основе соединения производят химические средства защиты растений, различные смолы, крем для обуви, взрывчатые вещества.
🎬 Видео
№ 161. Органическая химия. Тема 24. Анилин. Часть 2. Получение анилинаСкачать
Опыты по химии. Нитрование бензолаСкачать
Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
АнилинСкачать
Амины. АнилинСкачать
Ароматические аминыСкачать
Амины. Анилин. Урок 27. Химия 10 классСкачать
Видеоурок. Амины. АнилинСкачать
Резонансные структуры молекулы нитробензолаСкачать
Все об азотсодержащих соединениях | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать
Габриелян химия 11 кл решение задачи 8 стр 192Скачать
11й класс; Химия; "Анилин"Скачать
НитросоединенияСкачать
Химия, 10 класс: АнилинСкачать