Уравнение образования триглицерида пальмитиновой кислоты (5 видео)

Содержание

Please wait.
We are checking your browser. gomolog.ru
Why do I have to complete a CAPTCHA?
What can I do to prevent this in the future?
БИОСИНТЕЗ ТРИГЛИЦЕРИДОВ
Урок 32. Жиры
Наиболее распространенные в биообъектах жирные кислоты
Химические свойства жиров
Ответы на упражнения к теме 2
Урок 32
🎥 Видео

Видео:β-окисление жирных кислотСкачать

Please wait.

Видео:Биохимия | Синтез жиров и фосфолипидовСкачать

We are checking your browser. gomolog.ru

Видео:Жиры. 1 часть. 11 класс.Скачать

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

Видео:Биохимия. Лекция 57. Липиды. Обмен триацилглицеролов и фосфолипидов. Окисление жирных кислотСкачать

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6e34640a681d7b3b • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Видео:Энергия окисления жирных кислот. БиохимияСкачать

БИОСИНТЕЗ ТРИГЛИЦЕРИДОВ

Известно, что скорость биосинтеза жирных кислот во многом определяется скоростью образования триглицеридов и фосфолипидов, так как свободные жирные кислоты присутствуют в тканях и плазме крови в небольших количествах и в норме не накапливаются.

Синтез триглицеридов происходит из глицерина и жирных кислот (главным образом стеариновой, пальмитиновой и олеиновой). Путь биосинтеза триглицеридов в тканях протекает через образование α-глице-рофосфата (глицерол-3-фосфата) как промежуточного соединения.

В почках, а также в стенке кишечника, где активность фермента глицеролкиназы высока, глицерин фосфорилируется за счет АТФ с образованием глицерол-3-фосфата:

В жировой ткани и мышцах вследствие очень низкой активности глицеролкиназы образование глицерол-3-фосфата в основном связано с процессами гликолиза и гликогенолиза. Известно, что в процессе гли-колитического распада глюкозы образуется дигидроксиацетонфосфат (см. главу 10). Последний в присутствии цитоплазматической глицерол-3-фосфатдегидрогеназы способен превращаться в глицерол-3-фосфат:

Отмечено, что если содержание глюкозы в жировой ткани понижено (например, при голодании), то образуется лишь незначительное количество глицерол-3-фосфата и освободившиеся в ходе липолиза свободные жирные кислоты не могут быть использованы для ресинтеза триглицеридов, поэтому жирные кислоты покидают жировую ткань. Напротив, активация гликолиза в жировой ткани способствует накоплению в ней триглицеридов, а также входящих в их состав жирных кислот. В печени наблюдаются оба пути образования глицерол-3-фосфата.

Образовавшийся тем или иным путем глицерол-3-фосфат последовательно ацилируется двумя молекулами КоА-производного жирной кислоты (т.е. «активными» формами жирной кислоты – ацил-КоА). В результате образуется фосфатидная кислота (фосфатидат):

Как отмечалось, ацилирование глицерол-3-фосфата протекает последовательно, т.е. в 2 этапа. Сначала глицерол-3-фосфат-ацилтрансфераза катализирует образование лизофосфатидата (1-ацилглицерол-3-фосфата, а затем 1-ацилглицерол-3-фосфат-ацилтрансфераза катализирует образование фосфатидата (1,2-диацилглицерол-3-фосфата) .

Далее фосфатидная кислота гидролизуется фосфатидат-фосфогидро-лазой до 1,2-диглицерида (1,2-диацилглицерола):

Затем 1,2-диглицерид ацилируется третьей молекулой ацил-КоА и превращается в триглицерид (триацилглицерол). Эта реакция катализируется диацилглицерол-ацилтрансферазой:

Синтез триглицеридов (триацилглицеролов) в тканях происходит с учетом двух путей образования глицерол-3-фосфата и возможности синтеза триглицеридов в стенке тонкой кишки из β-моноглицеридов, поступающих из полости кишечника в больших количествах после расщепления пищевых жиров. На рис. 11.6 представлены глицерофосфатный, дигидроксиацетон-фосфатный и β-моноглицеридный (моноацилглицероловый) пути синтеза триглицеридов.

Рис. 11.6. Биосинтез триглицеридов (триацилглицеролов).

Установлено, что большинство ферментов, участвующих в биосинтезе триглицеридов, находятся в эндоплазматическом ретикулуме, и только некоторые, например глицерол-3-фосфат-ацилтрансфераза,– в митохондриях.

Видео:ЛЕКЦИЯ 3. ЛИПИДЫСкачать

Урок 32. Жиры

Жирами называют сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот:

где R, R’ и R» – углеводородные радикалы высших карбоновых (жирных) кислот, преимущественно от С3 до С17. Карбоновые кислоты могут быть различными, но всегда нормального строения и, как правило, с четным числом атомов углерода.
Жиры – главная составная часть жировых клеток животных и растений – являются одним из важнейших пищевых резервов организма. При окислении жиров выделяется значительно больше энергии, чем при окислении углеводов и белков.
Три наиболее распространенные в природе жирные кислоты – это предельные кислоты: пальмитиновая (С₁₆), стеариновая (С₁₈) – и непредельная олеиновая (С₁₈) кислота. У большинства ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав жиров, масел и биологических мембран, преобладающим является цисизомер, трансизомер встречается редко. Чем выше степень ненасыщенности жирной кислоты, тем ниже ее температура плавления (табл. 16).

Наиболее распространенные в биообъектах жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты

Структурная формула	Название	Температура плавления, °С
СН₃(СН₂)₁₀СООН СН₃(СН₂)₁₂СООН СН₃(СН₂)₁₄СООН СН₃(СН₂)₁₆СООН СН₃(СН₂)₁₈СООН	Лауриновая ₁₀ Миристиновая ₁₀ Пальмитиновая ₁₀ Стеариновая ₁₀ Арахиновая	44 ₁₀ 58 ₁₀ 63 ₁₀ 70 ₁₀ 77 ₁₀
СН₃(СН₂)₅СН=СН(СН₂)₇СООН СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН СН₃(СН₂)₄(СН=СНСН₂)₂(СН₂)₆СООН СН₃СН₂(СН=СНСН₂)₃(СН₂)₆СООН СН₃(СН₂)₄(СН=СНСН₂)₄(СН₂)₂СООН	Пальмитин-олеиновая ₁₀ Олеиновая ₁₀ Линолевая ₁₀ Линоленовая ₁₀ Арахидоновая	–1 ₁₀ 16 ₁₀ –5 ₁₀ –11 ₁₀ –49 ₁₀

Названия жиров. Природные жиры (триацилглицерины) являются триэфирами глицерина и жирных кислот. Обычное название этих соединений – триглицериды. Известны не только глицериды одинаковых кислот (простые глицериды), но и преимущественно разных кислот (смешанные глицериды). Например:

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Сельскохозяйственные культуры,
из которых получают растительные масла

Химические свойства жиров

Жиры под влиянием ферментов или в присутствии кислотных катализаторов гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот:

Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:

В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:

Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Так в промышленности получают маргарин:

Задача. Напишите структурные формулы всех возможных триглицеридов, образованных остатками (по одному) олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот.

Решение

Возможны три варианта, различающиеся расположением остатков названных кислот при центральном атоме С-2 глицерина:

УПРАЖНЕНИЯ

1. 2-Олеил-1,3-дистеарилглицерин, содержащийся в кокосовом масле, гидрируют (Н₂, Pt) по двойной связи в тристеарин. Напишите уравнение реакции гидрирования. Укажите, какому веществу соответствует температура плавления +43 °С и какому +72 °С.

2. Дайте названия жирам, образованным глицерином и: а) линолевой кислотой;
б) пальмитин-олеиновой кислотой; в) комбинацией этих двух кислот. Приведите их структурные формулы.

3. Какие жирные кислоты образуются при гидролизе 2-линолеил-1,3-диолеилглицерина? Какой другой триацилглицерин дает такие же жирные кислоты и в той же пропорции? Составьте уравнение реакции гидролиза одного из этих жиров.

4. Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с бромом в мольном соотношении 1:2.

5. При сгорании 1 моль жира образуется 57 моль углекислого газа и 54 моль воды. Напишите две возможные формулы жира, образованного кислотами с четным числом углеродных атомов.

6. Образец жира может вступить в реакцию с 0,4 моль водорода. Продукт гидрирования вступает в реакцию гидролиза с 0,6 моль NaOH, при этом образуется соль только одной кислоты, масса соли равна 183,6 г. Вычислите относительную молекулярную массу жира и приведите одну из возможных его формул.

7. Образец жира вступает в реакцию кислотного гидролиза. Масса продуктов гидролиза на 2,7 г больше массы исходного жира. В результате гидролиза образовалась только одна кислота массой 38,4 г. Вычислите молекулярную масcу жира и приведите одну из возможных его формул.

Видео:Биохимия | Бета-окисление жирных кислот: насыщенных, ненасыщенных, с нечетным количеством атомов ССкачать

Ответы на упражнения к теме 2

Видео:Биохимия жирных кислот.Скачать

Урок 32

Другой возможный триацилглицерин:

4. Углеродный состав молекулы жира складывается из трех атомов С глицерина и трех остатков карбоновых кислот С_х, С_у, С_z. Причем 3 + х + у + z = 57. Если х = у = z, то 3х = 54, х = 18, или в молекуле кислотной компоненты жира 18 атомов С. Кроме того, в формуле жира должны содержаться две двойные связи:

5. Поскольку из 1 моль жира образуется 57 моль СО₂, в молекуле этого жира 57 атомов С (ср. с упражнением 4). Число атомов Н в формуле жира: 2•54 = 108. За вычетом 5 атомов Н остатка глицерина на три остатка кислоты приходится 103 атома Н: 35 + 35 + 33 и др.
Две возможные формулы жира:

6. При гидролизе жиров на связывание образующихся кислот в виде солей расходуется трехкратное мольное количество щелочи. Поэтому (жира) = 1/3(NaOH) = 0,2 моль.
Расход водорода в реакции гидрирования: (Н₂) = 0,4 моль – свидетельствует о том, что в молекуле жира имеется две двойные связи. Количество вещества соли, образующейся при гидролизе, (С_nH_2n+1COONa) = 0,6 моль, ее масса m(соли) = 183,6 г.
Молярная масса соли:

М(соли) = m/ = 183,6/0,6 = 306 г/моль.

Подставим значения атомных масс элементов в общую формулу соли С_nH_2n+1COONa (сумма А_r элементов формулы равна М_r(соли)) и найдем n:

12n + 2n + 1 + 44 + 23 = 306, 14n = 238, n = 17.

Возможная формула жира:

7. Прибавка по массе продуктов гидролиза обусловлена присоединившейся водой. Причем количество вещества воды (в моль) в три раза больше количества вещества гидролизуемого жира: (Н₂О) = 3(жира).
А вот количества веществ гидролизной воды и образующейся кислоты одинаковы:
(Н₂О) = (RCOOH).
Проведем необходимые расчеты:

(Н₂О) = m/M = 2,7/18 = 0,15 моль;