Уравнение кучерова для бутина 1 по стадиям (6 видео)

Уравнение кучерова для бутина 1 по стадиям

репетиторы онлайн от проекта «ИнфоУрок»

Главная
Вопрос-ответ
Страница вопроса

Содержание

Индивидуальные онлайн-занятия с репетиторами
Наши репетиторы
Вопрос ученика
Ответ репетитора
Задайте свой вопрос!
Новые вопросы
Гидратация алкинов по Кучерову
Механизм гидратации ацетилена
Енолы
Готовые работы на аналогичную тему
Гидратация гомологов ацетилена
Уравнение кучерова для бутина 1 по стадиям
📸 Видео

Видео:Реакция КучероваСкачать

Индивидуальные онлайн-занятия с репетиторами

Бесплатное вводное занятие
Подготовка к ЕГЭ/ОГЭ и ВПР
По всем предметам 1-11 классов

Цена занятия фиксированная и не зависит от их количества в пакете!

Наши репетиторы

Вопрос ученика

15 октября 2021

Напишите уравнение реакции Кучерова для бутина-1. Укажите условия проведения реакции

Ответ репетитора

15 октября 2021

Предметы: Математика, Подготовка к школе, История России, Окружающий мир, Подготовка к ЕГЭ, Обществознание, Всеобщая история, ИЗО, МХК, Литературное чтение, Русский язык

Гидратация бутина-1 в реакции Кучерова:CH3-CH2-C ≡ CH + H2O (t, Hg2+) —> CH3-CH2-C(OH)=CH2 —>CH3-CH2-CO-CH3 (метилэтилкетон)Из бутина-2 при гидратации получится то же самое

Видео:Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).Скачать

Задайте свой вопрос!

Наши репетиторы максимально быстро дадут на него развёрнутый ответ. Это бесплатно!

Видео:248. Химические свойства алкинов на примере бутина.Скачать

Новые вопросы

Предметы: Подготовка к ЕГЭ, Литература, Подготовка к ОГЭ, Русский язык

15 февраля 2022

Предметы: Подготовка к ЕГЭ, Литература, Подготовка к ОГЭ, Русский язык

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Гидратация алкинов по Кучерову

Вы будете перенаправлены на Автор24

Алкины при наличии катализаторов присоединяют воду и образуют карбонильные соединения. Промышленное значение приобрела реакция гидратации ацетилена, открытая в 1881 г. М. Г. Кучеровым, который установил, что присоединение воды к ацетилену происходит в среде 10%-го раствора $H_2SO_4$ при наличии 5% сульфата ртути. Продуктом реакции является уксусный альдегид:

Видео:54. Реакция КучероваСкачать

Механизм гидратации ацетилена

Гидратацию ацетилена называют реакцией Кучерова. Механизм этой реакции еще не полностью выяснен. Считают, что сначала к тройной углерод-углеродной связи присоединяется катализатор и образует с ним продукт присоединения (І). Продукт (І) далее гидролизуется в енол — неустойчивый виниловый спирт (II), который сразу же изомеризуется (таутомеризуеться) в термодинамически устойчивое соединение (в карбонильную форму) — уксусный альдегид (III):

Установлено, что кроме солей ртути гидратацию алкинов катализируют соли трехвалентного золота, одновалентной меди, одновалентного серебра и трехвалентного рутения. Механизм реакций Кучерова достаточно сложен, до конца не изучен и содержит еще много неясных моментов. В частности, неясна роль ионов металлов (йонов ртути в классической реакции) и путь образования винил-катионов в качестве промежуточных частиц.

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

Енолы

Органические соединения, в молекулах которых $OH$-группа соединена с атомом углерода с двойной связью, как например, в виниловом спирте (II), называют енолами («ен-» означает наличие в молекуле двойной $C = C$-связи, «-ол» — означает $OH$-группы спирта).

А. П. Эльтеков в 1877 сформулировал правило, согласно которому ненасыщенные спирты с группой -$OH$ у атома углерода с двойной связью являются неустойчивыми и самовольно изомеризуются в устойчивые карбонильные соединения. Это правило выполняется преимущественно для простых енольных систем.

Готовые работы на аналогичную тему

Исследования химиков показали, что всегда при извлечении соединения с енольной структурой получают изомерные ей соединения с карбонильной структурой. Между енольной и карбонильной структурами существует равновесие:

Такая перегруппировка енольной структуры в карбонильную происходит особенно легко и поэтому равновесие этого процесса сильно смещено в сторону карбонильной структуры. Причина такой изомеризации заключается в том, что вследствие высокой полярности связи $O-H$ атом водорода этой группы енола может легко отщеплятся от атома кислорода в виде иона. При обратном присоединении этот ион водорода может присоединятся как к атому кислорода, так и к атому углерода с двойной связью. Если $H^+$ присоединится к кислороду, то очень легко сможет снова отщепиться. Если этот ион присоединится к углероду, то уже останется соединенным с ним, поскольку полярность связи $C-H$ достаточно мала. В результате происходит перегруппировка, при которой сильная кислота превращается в значительно более слабую:

Структурные изомеры, между которыми существует равновесие, называют таутомерами, а явление существования такой изомерии называют таутомерия.

Видео:Алкины | реакция Кучерова | 10-11 классыСкачать

Гидратация гомологов ацетилена

Гидратация гомологов ацетилена приводит к образованию кетонов. Присоединение воды к алкинам-1 происходит по правилу Марковникова. Например, при гидратации пропина образуется диметилкетон (ацетон):

Из терминальных алкинов $R-CHC-H$ при гидратации получают почти всегда метилкетоны $R-CO-CH_3$, а из двцзамещенныих $R»-CH_2-R’$ ($R»$ и $R’$ — различные по строению алкильные группы) — кетоны, образование которых подчиняется такой такой тенденции: для первичного $R$ ($CH_3$- или $CH_3-CH_2-$) и вторичного или третичного $R$ ($-CH(CH_3)_2$ или $-C(CH_3)_3$) карбонильная группа $C =O$ образуется в основном в $alpha$-положении к вторичному или третичному атому углерода алкиле $R$. Так, при гидратации метилизопропилацетилена в реакционной смеси будет преобладать етилизопропилкетон по сравнению изобутилметилкетоном:

Катализируемые кислотами и ионами ртути (II) реакции присоединения воды по месту тройной связи алкинов протекает строго по правилу Марковникова. Следовательно, гидратация как терминальноых, так и нетерминальных алкинов всегда приводит к кетонам, например для циклических и линейных алкинов:

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Уравнение кучерова для бутина 1 по стадиям

Реакция Кучерова (гидратация алкинов) – гидратация ацетилена с образованием ацетальдегида и гомологов ацетилена с образованием кетонов в присутствии солей ртути в качестве катализатора.

Реакция гидратации ацетилена (присоединение воды) была открыта в 1881 г. русским ученым М.Г. Кучеровым, который пытался получить непредельный спирт (виниловый), а затем его полимеризовать. Вместо ожидаемого спирта Кучеров выделил легкокипящую жидкость с характерным запахом – уксусный альдегид.

Реакция идет в присутствии солей ртути (обычно HgSO₄) в серной кислоте и идет через образование неустойчивого непредельного спирта (енола), который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

На первой стадии образуются енолы (соединения, в молекулах которых гидроксогруппы соединены с атомом углерода при двойной связи).

Т.к. образующийся на промежуточном этапе виниловый спирт неустойчив, то происходит перегруппировка в термодинамически белее стабильную изомерную структуру – уксусный альдегид. Эта перегруппировка получила название перегруппировка Эльтекова-Эрленмейера.

Реакция имеет большое практическое значение, т. к. уксусный альдегид применяется в технике для получения уксусной кислоты и этилового спирта.

При гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны, т.к. присоединение воды по тройной связи происходит в соответствии с правилом Марковникова, и группа -ОН оказывается не у концевого, а у центрального углеродного атома: