Уравнение качественной реакции фенола с раствором хлорида железа 3 (3 видео)

Взаимодействие фенола с бромной водой

При добавлении бромной воды к фенолувыпадает белый осадок трибромфенола со специфическим запахом. Бромная вода позволяет обнаруживать фенол в растворах.

Обесцвечивание бромной воды — качественная реакция на фенол.

Содержание

Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III)
Уравнение качественной реакции фенола с раствором хлорида железа 3
I. Реакции с участием гидроксильной группы
II . Реакции, с участием бензольного кольца
III. Реакция окисления
IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола
Уравнение качественной реакции фенола с раствором хлорида железа 3
📸 Видео

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие фенола с раствором хлорида железа (III)Скачать

Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III)

При добавлении раствору фенола раствора средней соли — хлорида железа (III) FeCl₃, наблюдается окрашивание жидкости в пробирке в темно-фиолетовый цвет — это качественная реакция на фенол. Реакция очень чувствительная, поэтому данный метод считается самым лучшим для обнаружения фенола.

Хлорид железа (III) является качественным реактивом для глицерина, фенола и альдегидов.

Видео:Качественная реакция на фенол с хлоридом железа (qualitative reaction for phenol)Скачать

Уравнение качественной реакции фенола с раствором хлорида железа 3

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂ — , Br — )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:Качественная реакция на фенол (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА 3)Скачать

Уравнение качественной реакции фенола с раствором хлорида железа 3

Фенолы, в том числе и природные, образуют с хлоридом железа комплексные соединения с интенсивной окраской — черной, темно-синей, фиолетовой. Например, в случае простейшего фенола реакция имеет вид:

Образуется темно-фиолетовый комплекс железа (III) и фенола.

Данную реакцию используют для качественного обнаружения фенолов. В журнале уже был описан опыт по взаимодействию хлорида железа (III) FeCl₃ с зеленым чаем [1]. К сожалению, разрешение видео было тогда низким. Повторим этот эксперимент и проведем некоторые аналогичные опыты.

Я заварил 3 ложки зеленого чая в 400 мл воды. Окраска оказалась слишком интенсивной, поэтому добавил к заварке равный объем воды. Налил заварку в колбу и стал по каплям прибавлять насыщенный раствор хлорида железа (III). Содержимое колбы быстро окрасилось в черный цвет. Чай содержит таннины (танины, танниды, или дубильные вещества), которые являются природными полифенолами и дают интенсивно-окрашенные комплексы с хлоридом железа (III).

__________________________________________________
1 См. статью Химические водоросли, зеленый чай и. дубовые орешки. Chemical Gardens (Colloidal Garden), Green Tea and. Galls [ссылка]

Уравнение качественной реакции фенола с раствором хлорида железа 3

Green Tea and Iron (III) Chloride
Зеленый чай и хлорид железа (III)

Таннин (танин)
Сложная смесь фенолов растительного происхождения (таннины, дубильные вещества).
Таннины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений — дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, тсуги канадской, эвкалипта, гранатового дерева, хурмы и хинного деревьев, сумаха, квебрахо и других; придают листьям и плодам терпкий вкус. Значительное количество таннинов содержится в чае, какао и кожуре граната.
Таннины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными.

Таннин (танин)

Таниновая кислота (Танниновая кислота), Tannic acid — Структура

Реакция фенолов и хлорида железа (III) ч.2
Reaction of Phenols and Iron (III) Chloride

Чернильные орешки, или дубовые галлы (Gallnuts, Oak Galls) содержат много танинов (дубильных веществ) — аналогично зеленому чаю. Танины представляют собой природные полифенолы, поэтому они образуют ярко окрашенные комплексы с ионами трехвалентного железа (что характерно для соединений фенольной природы).

Чернильные орешки, или дубовые галлы образуются на листьях дуба в результате жизнедеятельности насекомых-паразитов семейства орехотворок (Cynipidae). Галлы могут образовываться не только на дубе, но и на других растениях под действием разнообразных паразитов: вирусов, бактерий, нематод, грибов, но наиболее частая причина появления галлов — различные членистоногие (клещи, тли, галлицы, орехотворки).

Чернильные орешки, или дубовые галлы (Gallnuts, Oak Galls)

Разрезанные чернильные орешки

Galls (Gallnuts) and Iron (III) Chloride. Interaction of Iron (III) with Tannin
Чернильные орешки и хлорид железа (III). Взаимодействие железа (III) с танином

Таниновая кислота (Танниновая кислота). Tannic acid
Один из компонентов танина.

Раньше из сульфата двухвалентного железа и дубовых галлов получали чернила (Iron gall ink, iron gall nut ink, oak gall ink). Соли двухвалентного железа постепенно окисляются на воздухе, поэтому в них присутствует также трехвалентное железо. Кроме сульфата железа для приготовления чернил использовались и другие источники железа.