Уравнение этилбензол и перманганат калия (7 видео)

Задание 36 Окислительно-восстановительные реакции (стр. 6 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6

a. Окисление метилбензола перманганатом калия:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

5 C7H8 + 2H2O — 6e → C7H6O2 + H+ — окисление

6 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5C7H8 + 10H2O + 6MnO4- + 48H+ → 5 C7H6O2 + 30H+ + 6Mn2+ +24H2O

б. Окисление этилбензола перманганатом калия:

5C6H5CH2-СН3 +12KMnO4 +18H2SO4 → 5С6H5COOH +5СО2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O

5 С8Н10 + 4H2O — 12е → С6H5COOH + СО2 + 12H+ — окисление

12 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5С8Н10 + 20H2O + 12MnO4- + 96H+ → 5С6H5COOH + 5СО2 + 60H+ + 12Mn2+ + 48H2O

в. Окисление стирола перманганатом калия:

С6Н5-СН═СН2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → С6H5COOH + СО2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

1 С8Н8 + 4Н2О -10е → С6H5COOH + СО2 + 10Н+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

С8Н8 + 4Н2О + 2MnO4- + 16H+ → С6H5COOH + СО2 + 10Н+ + 2Mn2+ + 8H2O

а. Окисление метилбензола перманганатом калия:

C6H5CH3 + 6KMnO4 + 7KOH → С6H5COOK + 5H2O + 6K2MnO4

1 C7H8 + 7OH — — 6e → C6H5COO — + 5H2O — окисление

6 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

C7H8 + 7OH — + 6MnO4- → C6H5COO — + 5H2O + 6 MnO42-

C6H5CH2 — СН3 + 12KMnO4 + 15KOH → С6H5COOK + К2СО3 + 12K2MnO4 + 10H2O

1 С8Н10 + 15OH — — 12е → C6H5COO — + СО32- + 10H2O — окисление

12 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

С8Н10 + 15OH — + 12MnO4- → C6H5COO — + СО32- + 10H2O + 24MnO42-

в. Окисление стирола перманганатом калия:

С6Н5-СН═СН2 + 10KMnO4 +13КОН →С6H5COOK + К2СО3 + 10K2MnO4 + 8H2O

1 С8Н8 + 13OH — — 10е → C6H5COO — + СО32- + 8H2O — окисление

10 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

С8Н8 + 13OH — + 10MnO4- → C6H5COO — + СО32- + 8H2O + 10MnO42-

а. Окисление метилбензола перманганатом калия:

C6H5CH3 + 2KMnO4 → С6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

1 C7H8 + 7OH — — 6e → C6H5COO — + 5H2O — окисление

2 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH — — восстановление

C7H8 + 7OH — + 2MnO4- + 4H2O → C6H5COO — + 5H2O + 2MnO2 + 8OH-

б. Окисление этилбензола перманганатом калия:

C6H5CH2 — СН3 + 4KMnO4 → С6H5COOK + К2СО3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O

1 С8Н10 + 15OH — — 12е → C6H5COO — + СО32- + 10H2O — окисление

4 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH — — восстановление

С8Н10 + 15OH — + 4MnO4- + 8H2O → C6H5COO — + СО32- + 10H2O + 4MnO2 + 16OH —

в. Окисление стирола перманганатом калия:

3С6Н5-СН═СН2 + 2KMnO4 + 4Н2О → 3С6Н5-СН-СН2 + 2MnO2 + 2KOH

ОН ОН

3 С8Н8 + 2OH — — 2е → С8Н8(ОН)2 — окисление

2 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH — — восстановление

3С8Н8 + 6OH — + 2MnO4- + 4H2O → 3 С8Н8(ОН)2 + 2MnO2 + 8OH-

Окисление спиртов производят сильными окислителями KMnO4 или K2Cr2O7 в присутствии серной кислоты. Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

а. Окисление этанола:

5СН3-СН2-ОН + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3C═O + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

5 C2H6O — 2e → C2H4O + 2H+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5C2H6O + 2MnO4- + 16H+ → 5C2H4O + 10H+ + 2Mn2+ + 8H2O

б. Окисление пропанола – 2:

5СН3-СН-СН3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5СН3-С-СН3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

5 C3H8O — 2e → C3H6 + 2H+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5C3H8O + 2MnO4- + 16H+ → 5C3H6 + 10H+ + 2Mn2+ + 8H2O

C избытком окислителя (KMnO4 или K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные — до кетонов. Третичные спирты не окисляются, а метанол окисляется до углекислого газа.

5СН3-СН2-ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5СН3СООН + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

Двухатомные спирты окисляются до двухосновных карбоновых кислот.

5НО-СН2-СН2-СН2-ОН + 8KMnO4 + 12H2SO4 →

Альдегиды – сильные восстановители, поэтому легко окисляются при нагревании различными окислителями KMnO4 , K2Cr2O7 или [Ag(NH3)2]OH. Формальдегид с избытком окислителя окисляется до углекислого газа.

а. Окисление аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды

СН3С+1ОН + 2[Ag+1(NH3)2]OH → СН3С+3ООNH4 + 2Ag0 ↓ + H2O + 3NH3↑

1 C+1 — 2e → C+3 — окисление

2 Ag+1 + 1e → Ag0 — восстановление

б. Окисление перманганатом калия в кислой среде:

5СН3-СН2-СОН+2KMnO4 + 3H2SO4→5СН3-СН2-СООН +2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

5 С3Н6О + Н2О — 2е → С3Н6О2 + 2Н+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5С3Н6О + 5Н2О + 2MnO4- + 16H+ → 5С3Н6О2 + 10Н+ + 2Mn2+ + 8H2O

в. Окисление перманганатом калия в щелочной среде:

СН3-СН2-СОН + 2KMnO4 + 3КОН → СН3СООК + 2K2MnO4 + 2H2O

1 C2H4O + 3OH — — 2e → CH3COO + 2H2O — окисление

2 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

C2H4O + 3OH — + 2MnO4- → CH3COO + 2H2O + 2MnO42-

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Все моносахариды — восстанавливающие сахара. Для них характерна реакция «серебряного зеркала».

а. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра:

СН2ОН-(СНОН)4-С+1ОН + 2[Ag+1 (NH3)2]OH →

1 С+1 — 2e → С+3 3 — окисление

2 Ag+1 + 1e → Ag0 — восстановление

б. Окисление глюкозы фелинговой жидкостью:

СН2ОН-(СНОН)4-С+1ОН + Cu+2(OH)2 → СН2ОН-(СНОН)4-С+3ОOН + Cu2+1O + 2H2O

1 С+1 — 2e → С+3 3 — окисление

2 Cu+2 + 1e → Cu+1 — восстановление

в. Окисление глюкозы перманганатом калия в кислой среде:

5C6H12O6 + 24KMnO4 + 36H2SO4 → 30CO2 + 24MnSO4 + 12K2SO4 + 66H2O

5 C6H12O6 + 6H2O — 24e → 6CO2 + 24H+ — окисление

24 MnO4 — + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

C6H12O6 + 6О 2 → 6СО2 + 6Н2О

д. Брожение глюкозы:

Брожение – сложный процесс расщепления моносахаридов под влиянием различных микроорганизмов.

· спиртовое брожение: C6H12O6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑

· молочнокислое брожение: ферменты

C6H12O6 → 2СН3-СН-СООН

ОН

· маслянокислое брожение: C6H12O6 → С3Н7СООН + 2СО2 ↑ + 2Н2↑

ферменты он

C6H12O6 + 3О → 2Н2О + НООС-СН2-С-СН2-СООН

е. Восстановление глюкозы:

Все моносахариды при восстановлении образуют многоатомные спирты.

СН2ОН-(СНОН)4-С+1ОН + Н20 → СН2ОН-(СНОН)4-С-1 Н2OН+1

1 С+1 + 2е → С-1 — восстановление

1 Н20 — 2е → 2 Н+1 — окисление

Окисление органических веществ

Видео:ОВР с перманганатом калия.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Окисление этилбензола и пропилбензолаСкачать

Мягкое окисление алкенов. Пошаговый алгоритм составления уравнений.

Под мягким окислением алкенов подразумевают действие на них нейтрального холодного водного раствора перманганата калия. В результате такого окисления образуются, так называемые вицинальные диолы – двухатомные спирты с двумя ОН-группами при соседних атомах углерода в молекуле.

Поскольку среда нейтральная, в качестве продуктов восстановления перманганата калия образуются диоксид марганца — MnO₂ и щелочь.

Вывод о том, что вода также является реагентом (будет входить в левую часть уравнения реакции), можно легко сделать хотя бы по тому, что в молекуле органического вещества появляются дополнительные атомы водорода, которых в перманганате нет.

Таким образом, схема реакции будет выглядеть так:

Расставим коэффициенты в этой схеме методом электронного баланса. Для этого сначала нужно определить степени окисления у тех атомов углерода, при которых изменилось окружение (в нашем случае у тех атомов углерода, к которым прикрепятся ОН группы). Отметим, что при окислении органических веществ степень окисления водорода не меняется и равна +1.

Для расстановки степеней окисления атомов углерода в органических веществах можно использовать так называемый метод блоков. В данном методе мы должны мысленно «изолировать» друг от друга фрагменты молекулы органического вещества по углерод-углеродным связям и рассматривать такие фрагменты условно как нейтральные молекулы. В частности, формулу пропена можно разбить на условно нейтральные блоки таким образом:

Далее, приняв заряд каждого блока за 0 и помня, что водород в органических веществах всегда имеет степень окисления, равную +1, несложно посчитать степени окисления всех атомов углерода.
Обозначим степени окисления первого, второго и третьего атомов С как х, у, и z соответственно. Тогда, подписав степени окисления для каждого элемента в формуле, мы получим:

Таким образом, составив уравнения и решив их, получаем:

Проведем аналогичную манипуляцию с формулой органического продукта окисления. Разбиваем мысленно его молекулу на нейтральные блоки по углерод-углеродным связям. Пусть степени окисления первого, второго и третьего атома С также будут равны x, y и z соответственно. Атомы водорода в органике всегда имеют степень окисления +1, а кислорода практически всегда -2 (за исключением редких случаев — органических пероксидов, которые в ЕГЭ не рассматриваются). Поэтому, подписав степени окисления для каждого элемента, получим:

Далее, составим уравнения, помня, что условно заряд каждого блока равен нулю, и решим их:

y + 1 −2 +1 = 0 => y = 0

z + 2·1 − 2 +1 = 0 => z = −1

Таким образом, мы видим, что степень окисления первого атома углерода не изменилась, что и логично, ведь не изменилось его окружение.

Степень окисления второго атома С была равна -1, стала равна 0.

Степень окисления третьего атома С была равна -2, стала равна -1.

Также в этой окислительно-восстановительной реакции изменяется степень окисления марганца. Изначально она была равна +7 (в перманганате калия), после реакции стала равна +4 (в диоксиде марганца).

Запишем еще раз схему реакции и составим для нее электронный баланс, используя в балансе только те атомы С, степень окисления которых изменилась:

3·| С −1 С −2 − 2е − → С 0 С −1

2·| Mn +7 + 3e − → Mn +4

(вывод о том, что от двух атомов С слева нужно отнять 2 электрона делаем на основании того, что суммарный заряд двух «атомов» С слева равен -3, а справа -1)

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:

Далее, мы видим, что в левой части схемы уже точно известно количество атомов калия, поскольку перед единственным калийсодержащим веществом левой части известен коэффициент. Таким образом, очевидно, что перед KOH в правой части схемы нужно поставить коэффициент 2. Получаем:

Далее, мы видим, что в левой части уравнения уже известно точное количество атомов кислорода, поскольку перед всеми кислородсодержащими веществами правой части коэффициенты известны. Всего в правой части уравнения 12 атомов кислорода. В левой части (не считая воды) – 8 атомов кислорода. Таким образом, чтобы в левой части тоже было 12 атомов кислорода, перед водой нужно поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение окисления пропилена нейтральным холодным раствором перманганата будет иметь вид:

Следует отметить, что абсолютно такие же коэффициенты в уравнении реакции будут при мягком окислении любого другого органического вещества с одной двойной связью (при условии, что в молекуле будут отсутствовать другие фрагменты, способные к окислению).

Для демонстрации того, что коэффициенты будут идентичными, давайте рассмотрим мягкое окисление 2-фенилпропена

Схема окисления 2-фенилпропена будет выглядеть следующим образом:

Учитывая опыт примера с мягким окислением пропена, мы будем определять степени окисления не всех атомов углерода, а только тех, у которых изменилось окружение. Поэтому в молекуле 2-фенилпропена мы выделим только два условно нейтральных блока. Обозначив степени окисления атомов углерода как x и y, а также не забывая, что степень окисления водорода в органических веществах равна +1, подпишем степени окисления для каждого элемента в выделенных блоках:

Таким образом, составив и решив уравнения получаем:
x = 0

Аналогично поступим с продуктом окисления:

x −2 + 1 = 0 => x = 1

y +2·1 −2 + 1 = 0 => y = −1

Запишем повторно схему окисления 2-фенилпропена нейтральным раствором перманганата и составим электронный баланс:

3|С 0 С −2 − 2е − → С +1 С −1

2|Mn +7 + 3e − → Mn +4

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему реакции:

Далее мы видим, что калия в левой части схемы 2, значит коэффициент 2 нужно поставить перед KOH. Получаем:

В правой части мы видим 12 атомов кислорода, в связи с чем для получения такого же количества атомов кислорода в левой части перед водой необходимо поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение мягкого окисления 2-фенилпропена холодным нейтральным раствором перманганата калия будет иметь вид: