Уравнение этерификации уксусной кислоты и этилового спирта (5 видео)

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами. Химия 10 класс Рудзитис задание для самостоятельных выводов 3 параграф 13

Прив! Кто подскажет?) Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со спиртами? Напишите уравнение соответствующей реакции.

Давай подскажу) Со спиртами уксусная кислота образует сложные эфиры — реакция этерификации.
Идет только в кислой среде. Порешаем с этанолом:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Образуется этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат).

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Реакция этерификации. Химический опытСкачать

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

При смешении в эквивалентных отношениях спирта и уксусной кислоты начинается немедлено их взаимодействие с образованием сложного эфира с выделением воды:

СН3С 00H+R0H^CH3C00R+H20 (152)

Известно, что если сложный эфир смешать с водой, то также немедленно начнется реакция омыления:

CH3COOR+H2O^CH3COOH + ROH. (153)

Следовательно, полученный по реакции (152) эфир и вода по мере их образования начнут давать обратно спирт и кислоту. Таким образом, общее течение реакции представляется в виде двух протекающих в противоположном направлении процессов. Поэтому реакцию этерификации и омыления принято выражать одним уравнением:

CH3COOH-f ROH ^ CHsCOOR+Н,0 + 117 кал (154)

Скорость реакции этерификации по закону действующих масс будет максимальной в первые моменты после смешения спирта и кислоты. По мере образования эфира концентрация кислоты и спирта в смеси будет падать и, следовательно, будет падать скорость реакции этерификации.

Скорость обратной реакции — омыления в первый момент равна нулю, но затем, по мере повышения концентрации эфира в смеси, будет увеличиваться. В момент, когда количество эфира, образующегося из кислоты и спирта, будет равно количеству эфира, распадающегося на спирт и кислоту, т. е. когда в состав реакционной смеси войдут все компоненты — спирт, кислота, эфир и вода, наступит химическое равновесие.

По закону действующих масс константа равновесия К образования сложного эфира выражается уравнением:

Где Сэф, СБ, Ск и Ссп означают соответственно концентрации эфира, воды, кислоты и спирта, выраженные в молекулярных величинах.

Увеличение выхода эфира может быть достигнуто, как это следует из уравнения константы равновесия:

1) Увеличением концентрации кислоты или спирта в зависимости от ценности или легкости регенерации одного из этих веществ (при получении уксусно-этилового эфира приходится вводить избыток этилового спирта);

2) Понижением концентрации образующейся воды и эфира путем: а) связывания воды водоотнимающими средствами, например серной кислотой, которая оказывает влияние на ускорение реакции этерификации и на предел реакции, б) отгонки эфира и частично воды по мере их образования.

При получении сложных эфиров (этилацетата и бутилацетата) в промышленном масштабе, поскольку для этерификации приме — I/яют кислоту и спирт, содержащие воду, имеет значение главным образом метод отгонки эфира и воды, так как последняя может быть затем отделена от эфира путем отстаивания.

Опыт показывает, что если взять по одному молю уксусной кислоты и метилового спирта, то равновесие рассматриваемой обратимой химической реакции наступит тогда, когда -/•> моля уксусной кислоты и спирта прореагируют с образованием сложного эфира и воды.

Таким образом, полученная система будет иметь вид:

TOC o «1-3» h z Г) — СН. СООП-1—1- ROH — —CH. COOR-‘-—НоО. (156) 3 3 з з

Отсюда константа равновесия

Где V — общий объем смеси.

Рассмотрим не частный при. мер, в котором в реакции участвуют эквивалентные количества спирта и кислоты, а самый общий случай, встречающийся в практике.

Допустим, что смешаны: а молей СН:!СООН, Ь молей ROH, С молей CH3COOR и D молей Н20.

Равновесие этой системы наступит тогда, когда прореагирует л — молей СНзСООН и х молей ROH.

Допустим, что объем образовавшейся смеси равняется V. Тогда по закону действующих масс скорость Wx реакции:

CH. jCOOH-fROH ^ CH, C00R+H,0 , 1158j

Идущей слева направо (реакции этерификации), представится в следующем виде:

Л» 1 — константа скорости реакции, зависящая от химической природы реагирующих веществ и температуры, при которой происходит процесс; С! и С, — молярные концентрации кислоты и спирта (количество молей кислоты в 1 л), равные:

Скорость «-2 реакции, идущей справа налево (реакции омы — Н’пия):

К2 —константа скорости омыления: С и Cl — молярные концентрации эфира и воды, равные:

При установившемся равновесии скорость прямо/! реакции равняется скорости обратной реакции, т. е.:

При вполне определенной температуре для данной химической реакции /(i и Яг являются постоянными, а поэтому и их отношение будет тоже постоянной величиной, т. е.:

Здесь К носит название константы равновесия, которая для рассматриваемой реакции имеет вид:

Из формулы (165) следует, что когда .г приближается к а, Тогда К стремится к бесконечности. Следовательно, если действовать на малое количество спирта большим количеством кислоты, или, наоборот, большим количеством спирта — на малое количество кислоты, то будет иметь место образование эфира почти полностью. Обратно, при действии большим количеством воды на малое количество эфира, последний почти полностью разложится, т. е. гидролиз эфира при уменьшении концентрации увеличивается. Следовательно, путем изменения количественных соотношений можно создать условия хода реакции в нужном направлении.

Так как константа равновесия известна: К = 4, а, 6, End— начальные концентрации кислоты, спирта, эфира hi воды также известны, то количество образующегося эфира при равновесном состоянии можно определить, решая уравнение (165) относительно л:

Если в соприкосновение приводится 1 моль уксусной кислоты, B молей этилового спирта, D молей воды, то при состоянии равновесия количество образовавшегося эфира может быть определено по формуле:

В случае, если D = 0, т. е., если реагируют чистые 100%-ные уксусная кислота и этиловый спирт, то уравнение (169) примет вид:

Равновесный выход эфира при этарификации в жидкой фазе практически не зависит от температуры и составляет приблизительно 66%. Между тем в газовой фазе при смешении паров уксусной кислоты и этилового спирта в эквимолекулярных количествах при температуре 150° и в присутствии катализатора (крем — некислоты), равновесный выход составляет 90%, что соответствует К = 81.

Реакция этерификации протекает без изменения числа молей и с небольшим положительным тепловым эффектом, равным 117 ккал. на кг. моль образовавшегося эфира.

Поэтому повышение температуры и давления, при котором происходит процесс этерификации, практически не оказывает влияния на состояние равновесия этой реакции.

Для ускорения процесса этерификации приходится вводить в систему катализатор. В качестве катализатора при этерификации уксусной кислоты и этилового спирта в жидкой фазе служит серная кислота и соляная кислота, а при этерификации уксусной кислоты и бутилового спирта, кроме того, ароматические и нефтяные сульфокислоты. В промышленности применяют серную кислоту.