Уравнение бутадиена 1 3 с хлороводородом

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Видео:4.1. Алкадиены (диены): Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.

Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.

Видео:Каучуки: бутадиеновый, изопреновый, хлоропреновый. ЕГЭ по химииСкачать

1. Реакции присоединения

Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

2. Окисление алкадиенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:

Видео:73,2 g каучука, полученного при сополимеризации бутадиена-1,3 и стирола, обесцвечивает 400 g 8-ойСкачать

И 1,4-присоединение реагентов.

Гидрирование и галогенирование. Двойные связи дивинила реагируют не каждая сама по себе, а как единая p-система; атака мезомерного катиона нуклеофилом Вr — приводит к продуктам 1,2- и 1,4-присоединения, по­скольку именно второй и четвертый атомы углерода сопряженной системы двойных связей несут в этом катионе положительный за­ряд:

Присоединение второй молекулы реагента дает один насыщенный продукт – 1,2,3,4-тетрабромбутан.

Аналогично, ступенчатое гидрирование бутадиена-1,3 протекает через образование бутена-1 (продукт 1,2-присоединения) и бутена-2 (продукт 1,4-присоединения), а полное гидрирование приводит к бутану.

Взаимодействие бутадиена-1,3 с хлороводородом происходит по механизму электрофильного присоединения (А_Е). При разрыве единой p-электронной системы сопряженного диена могут обра­зовываться два карбкатиона:

Катион (I) представляет собой мезомерный катион, так как p-электроны двойной связи взаимодействуют с образующимся по­ложительным центром, в результате чего происходит перераспре­деление электронной плотности:

Образовавшийся ион более устойчив, чем ион (II), в котором л-связь непосредственно не участвует во взаимодействии с карбкатионным центром и, кроме того, индуктивный эффект соседне­го насыщенного атома углерода уменьшен под влиянием ненасы­щенной винильной группы. Поэтому преимущественно образует­ся карбкатион (I), который на втором этапе реакции может свя­заться с хлорид-анионом через один из двух атомов углерода (центральный атом аллильного катиона не может образовывать новую связь):

Соотношение количеств изомеров (III) и (IV) зависит от условий проведения процесса. При обычных условиях преобла­дает продукт (III). Согласно общему механизму реакций присоеди­нения анион хлора должен атаковать карбкатионный центр с про­тивоположной стороны по отношению к той, где образовалась связь С-Н, поэтому более доступным для атаки оказывается са­мый удаленный концевой атом углерода аллильного иона.

2-метилбутадиена-1,3 гидрохлорирование эквимолярным количеством HCl

преимущественно дает 4-хлор-2-метилбутен-2.

Гибридный катион (I) имеет положительный заряд частично на третичном атоме углерода; в гибридном катионе (II) положительный заряд распределен между вторичным и первичным С-атомами. Таким образом гибрид (I) более стабилен и будет промежуточно образующимся в реакции карбкатионом. 1,4-Присоединение хлороводорода к изопрену дает

Электрофильное и радикальное присоединение к сопряженным диенам протекает легче, чем у алкенов. Это объясняется тем, что из диенов легче образуются карбкатионы или радикалы аллильного типа, которые стабильнее насыщенных карбкатионов или радикалов.

Диеновая конденсация (реакция Дильса-Альдера).При наличии у диенов цис-сопряженной системы двойных связей происходит их взаимодействие с непредельными соединениями (диенофилами) по типу 1,4-циклоприсоеди-нения, причем образующиеся с высокими выходами вещества (аддукты) содержат шестичленный цикл.

бутадиен-1,3 малеиновый аддукт

Полимеризация и сополимеризация. Сопряженные диены более склонны к полимеризации, чем алкены. В зависимости от строения исходного сопряженного диена, условий реакции, катализатора возможно образование полимерной цепи как за счет 1,4-, так и 1,2-присоединения. Практическое значение имеют полимеры, полученные в результате 1,4-присоединения.

Натуральный каучук является полимером 2-метилбутадиена-1,3 (Х = СН₃) и по строению он представляет собой цис-полиизопрен.

При сшивании линейных макромолекул каучука, как правило, сульфидными мостиками, он превращается в резину, теряет пластичность и приобретает упругость. Процесс превращения каучука в резину называется вулканизацией:

В настоящее время налажено производство различных видов каучуков, основанные на сополимеризации сопряженных диенов с прочими мономерами:

сополимер (например: Х = С₆Н₅ – бутадиен-стирольный каучук;

CN – бутадиен-нитрильный каучук и др.)

Контрольные вопросы к главе 3 «Диеновые углеводороды»

№ 1. Почему в случае присоединения хлороводорода к бутадиену-1,3 образуется смесь 3-хлорбутена-1 и 1-хлорбутена-2, в которой преобладает второе из названных со­единений.

№ 2. При 1,4-присоединении хлороводорода к 2-метилбутадиену-1,3 (изопрену) в качестве основного продукта образуется 1-хлор-3-метилбутен-2, а не 1-хлор-2-метилбутен-2. Почему ?

№ 3. Какой из диенов – бутадиен-1,3 , изопрен (2-метилбутадиен-1,3) или пиперилен (пентадиен-1,3) при взаимодействии с 1 моль бромоводорода при 25 0 С дает только один продукт?

№ 4. Изобразите конфигурации цепей полимеров, полу­ченных из бута-диена-1,3 в результате: (а) цис-1,4-присоединения; (б) транс-1,4-присоединения.

Что образуется в результате озонолиза полученных полимерных продуктов?

№ 5. При термической полимеризации бутадиена-1,3 в ка­честве побочного продукта образуется циклический димер, не склонный к дальнейшей полимеризации. Это вещество при гид­рировании дает этилциклогексан; способно присоединять 2 моль брома; в результате деструктивного окисления образует 3-карбоксигександиовую кислоту. Какое строение имеет молекула димера бутадиена-1,3?

№ 6.Напишите уравнения реакций диеновой кон­денсации: (а) бутадиена-1,3 с тетрацианоэтиленом; (б)1-винилциклопентена с акролеином СH₂=CH-CN; (в) 2-метилпентадиена-2,4 с малеиновым ангидридом; (г) c 1,2-диметиленциклогексана с акролеином (д)циклогексадиена-1,3 с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты.

№ 7. Из каких реагентов можно получить следующие со­единения по реакции Дильса—Альдера: № 8.Проведите озонолиз следующих соеди­нений: (а)2-метилгептадиена-2,5; (б) 2,3-диметилциклогексадиена-1,3;

(в) мирцена (выделен из листьев лавра) (г) цингиберена

№ 9.Установите строение углеводородаС₁₁Н₂₀, если при окисление его хромовой смесью приводит к смеси бутанона-2, бутандиовой кислоты и пропионовой кислоты.

№ 10. Витамин D₂ представляет собой непредельный спирт С₂₈Н₄₄О, в котором нет тройных связей. При каталитическом гидрировании он дает соединение С₂₈Н₅₂О. Сколько двойных связей содержит молекула витамина D₂ ?

АЛКИНЫ

Определение.Алкины – ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь и образующие гомологический ряд общей формулы С_nH_2n-2.

Изомерия.Обусловлена как разветвлением углеродного скелета (а), так и положением тройной связи (б); межклассовая изомерия с диенами (в).

Видео:Теория МО бутадиенаСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 📹 Видео Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать 4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный ОбъемСкачать Урок 173. Задачи на 1-й закон термодинамики - 1Скачать ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 классСкачать Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать Химия ЕГЭ 2022 / Задание 32Скачать Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать Тепловой эффект хим. реакции. Энтальпия. Закон Гесса. Капучинка ^-^Скачать Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать Урок 133. Закон Бернулли. Уравнение БернуллиСкачать Окислительно-восстановительные реакции. 3 часть. 9 класс.Скачать 7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства