Термический крекинг бутана уравнение реакции

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Основные положения теории радикального цепного механизма реакции термического распада. Теория Райса. Температура и продолжительность процесса и давления на результаты термического крекинга

Страницы работы

Содержание работы

Основны положения теории радикального цепного механизма реакции термического распада У.В Теория РАЙСА

1. Первичный распад молекулы идет по связи –С–С– с образованием двух радикалов

2. Относительно устойчивыми радикалами являются H•, СН₃•, С₂Н₅•. Продолжительность жизни метильного и этильного радикалов составляет соответственно 0,006 и 0,002 с. Более крупные радикалы неустойчивы и подвергаются распаду. Распад крупных радикалов происходит по связи –С–С–, находящейся в β-положении относительно атома углерода, имеющего неспаренный электрон.

Это обусловлено тем, что наличие свободного электрона вызывает усиление связей α за счет электронного взаимодействия его с электронами соседних углеродных атомов и ослабление связей β.

Распад крупных радикалов протекает до образования устойчивого радикала. При этом в результате распада образуется радикал с меньшим числом углеродных атомов и непредельный углеводород.

3. Радикалы, взаимодействуя с нейтральной молекулой, могут отрывать от нее атом водорода

Легкость отрыва атома водорода от молекулы углерода уменьшается в ряду:

третичный атом углерода > вторичный > первичный.

Скорости отрыва атома водорода от первичного, вторичного и третичного атомов углерода при 600 0 С соотносятся как 1:2:10.

4. Радикалы могут взаимодействовать между собой с образованием нейтральной молекулы углерода. Новая связь С-С образуется за счет двух неспаренных электронов, имеющихся у радикалов.

механизма термического крекинг н-бутана.

1 стадия. Зарождение цепной реакции. На этой стадии происходит распад молекул н-бутана на радикалы

2 стадия. Развитие цепной реакции. На этой стадии образовавшиеся на первой стадии радикалы реагируют с новыми молекулами н-бутана.

3. стадия. Распад радикалов. Образовавшиеся на 2й стадии радикалы подвергаются распаду по -правилу.

4 стадия. Передача цепи. Образовавшиеся на 3й стадии радикалы взаимодействуют с новыми молекулами н-бутана и превращаются в нейтральные молекулы (метан и этан соответственно) – коечные продукты распада исходного углеводорода наряду с С₂Н₄ и С₃Н₆, образовавшимися на 3й стадии.

Бутильные радикалы далее подвергаются распаду (см. 3ю стадию)и таким образом происходит цепная реакция распада.

5 стадия. Обрыв цепной реакции. Он заключается во взаимодействии радикалов между собой и прекращении цепной реакции.

Очевидно, что распад н-бутана может протекать по двум направлениям

Относительную вероятность протекания реакции по тому или иному направлению можно определить по формуле

где К – относительная скорость отрыва водорода от первичного или вторичного атома углерода;

n_H – число атомов водорода у атома углерода, от которого происходит отрыв водородного атома;

n_С – число равноценных атомов углерода в молекуле.

Вероятность первой реакции равна 2*2*2=8.

Вероятность второй реакции равна 1*3*2=6.

Таким образом, 14 молекул н-бутана распадаются на 8 молекул С₃Н₆, 8 молекул СН₄, 6 молекул С₂Н₄ и 6 молекул С₂Н₆. На основании этих данных рассчитывается теоретический состав продуктов распада н-бутана и сравнивается с экспериментальными данными. Теория радикально-цепного механизма крекинга была проверена также на примере распада н-гексана, изооктанов, н-октана и других алканов и во всех случаях было показано хорошее соответствие теории и эксперимента по составу продуктов реакции при небольших глубинах превращений исходных углеводородов.

Превращение различных углеводородов при термическом крекинге.Рассмотрим поведение углеводородов различных классов под воздействием высоких температур.Парафиновые углеводороды. Для парафинов характерен распад на низкомолекулярные углеводороды. Продуктами первичного распада парафинового углеводорода являются парафин и олефин.

Распад алканов происходит преимущественно по середине цепи, так как центральные связи С–С являются наименее прочными. Так, в н-октане энергия разрыва связей составляет, кДж/моль

Низкомолекулярные алканы наряду с распадом подвергаются в значительной степени реакциям дегидрирования с образованием соответствующих олефинов

По мере увеличения молекулярной массы углеводорода вероятность реакций дегидрирования снижается. Так, пропан при 600 0 С в равной степени превращается по двум направлениям

Нормальный бутан в тех же условиях подвергается дегидрированию уже в значительно меньшей степени

Нафтеновые углеводороды. Термическая устойчивость незамещенных нафтеновых углеводородов значительно выше, чем парафинов. Лишь в жестких условиях крекинга возможен распад кольца нафтенового углеводорода с образованием олефинов или очень неустойчивых бирадикалов, которые в свою очередь распадаются с образованием олефинов:

При жестких условиях протекает дегидрирование моноциклических нафтенов до соответствующих ароматических углеводородов. Эта реакция идет через стадию образования непредельных углеводородов

Наиболее вероятным направлением крекинга алкилированных нафтеновых углеводородов является разрыв связей С–С в боковой цепи.

При ужесточении режима может происходить полное деалкилирование углеводорода

Видео:КрекингСкачать

Бутан: способы получения и химические свойства

Бутан C₄H₁₀ – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Изомерия бутана

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Структурная изомерия

Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Бутан	Изобутан

Для бутана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан: Бромирование протекает более медленно и избирательно. Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан: Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д. 1.2. Нитрование бутана Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO2. Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана: Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать 2. Дегидрирование бутана Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи. Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2. При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2: Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3: Видео:Термические процессыСкачать 3. Окисление бутана Бутан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. 3.2. Каталитическое окисление Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты: Видео:Гидрируем и дегидрируем углеводородыСкачать 4. Изомеризация бутана Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы. Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан: Видео:Алканы. Химические свойства. Ч.3. Крекинг и термические превращения.Скачать Получение бутана Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана: Видео:10 класс § 40 "Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг"Скачать 2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия: CH3–CH2–CH2– CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2 – CH2 – CH3 + Na2CO3 Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать 3. Гидрирование алкенов и алкинов Бутан можно получить из бутилена или бутина: При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан: При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан: Видео:Сколько всего алканов и алкенов можно получить путем крекинга n-октана? А) 10 В) 14 С) 6 D) 12Скачать 4. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Из угарного газа и водорода можно получить бутан: Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать 5. Получение бутана в промышленности В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать Acetyl Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание. Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию. H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+ OH — Р Р Р Р Р М Н М Н Н Н Н Н Н Н Н — — Н Н Н F — Р М Р Р Р М Н Н М М Н Н Н Р Р Р Р Р — Н Р Р Cl — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н Р М Р Р Br — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н М М Р Р I — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? Р ? Р Р Р Р Н Н Н М ? S 2- М Р Р Р Р — — — Н — — Н — Н Н Н Н Н Н Н Н Н HS — Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? Н ? ? ? ? ? ? ? SO3 2- Р Р Р Р Р Н Н М Н ? — Н ? Н Н ? М М — Н ? ? HSO3 — Р ? Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? SO4 2- Р Р Р Р Р Н М Р Н Р Р Р Р Р Р Р Р М — Н Р Р HSO4 — Р Р Р Р Р Р Р Р — ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Н ? ? NO3 — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р — Р NO2 — Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? Р М ? ? М ? ? ? ? PO4 3- Р Н Р Р — Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н CO3 2- Р Р Р Р Р Н Н Н Н ? ? Н ? Н Н Н Н Н ? Н ? Н CH3COO — Р Р Р Р Р Р Р Р Р — Р Р — Р Р Р Р Р Р Р — Р SiO3 2- Н Н Р Р ? Н Н Н Н ? ? Н ? ? ? Н Н ? ? Н ? ? Растворимые (>1%) Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 🌟 Видео Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать Реакции изомеризации углеводородовСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства