Термический крекинг бутана уравнение реакции

Основные положения теории радикального цепного механизма реакции термического распада. Теория Райса. Температура и продолжительность процесса и давления на результаты термического крекинга

Страницы работы

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Содержание работы

Основны положения теории радикального цепного механизма реакции термического распада У.В Теория РАЙСА

1. Первичный распад молекулы идет по связи –С–С– с образованием двух радикалов

Термический крекинг бутана уравнение реакции

2. Относительно устойчивыми радикалами являются H•, СН3•, С2Н5•. Продолжительность жизни метильного и этильного радикалов составляет соответственно 0,006 и 0,002 с. Более крупные радикалы неустойчивы и подвергаются распаду. Распад крупных радикалов происходит по связи –С–С–, находящейся в β-положении относительно атома углерода, имеющего неспаренный электрон.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Это обусловлено тем, что наличие свободного электрона вызывает усиление связей α за счет электронного взаимодействия его с электронами соседних углеродных атомов и ослабление связей β.

Распад крупных радикалов протекает до образования устойчивого радикала. При этом в результате распада образуется радикал с меньшим числом углеродных атомов и непредельный углеводород.

3. Радикалы, взаимодействуя с нейтральной молекулой, могут отрывать от нее атом водорода

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Легкость отрыва атома водорода от молекулы углерода уменьшается в ряду:

третичный атом углерода > вторичный > первичный.

Скорости отрыва атома водорода от первичного, вторичного и третичного атомов углерода при 600 0 С соотносятся как 1:2:10.

4. Радикалы могут взаимодействовать между собой с образованием нейтральной молекулы углерода. Новая связь С-С образуется за счет двух неспаренных электронов, имеющихся у радикалов.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

механизма термического крекинг н-бутана.

1 стадия. Зарождение цепной реакции. На этой стадии происходит распад молекул н-бутана на радикалы

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

2 стадия. Развитие цепной реакции. На этой стадии образовавшиеся на первой стадии радикалы реагируют с новыми молекулами н-бутана.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

3. стадия. Распад радикалов. Образовавшиеся на 2й стадии радикалы подвергаются распаду по Термический крекинг бутана уравнение реакции-правилу.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

4 стадия. Передача цепи. Образовавшиеся на 3й стадии радикалы взаимодействуют с новыми молекулами н-бутана и превращаются в нейтральные молекулы (метан и этан соответственно) – коечные продукты распада исходного углеводорода наряду с С2Н4 и С3Н6, образовавшимися на 3й стадии.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Бутильные радикалы далее подвергаются распаду (см. 3ю стадию)и таким образом происходит цепная реакция распада.

5 стадия. Обрыв цепной реакции. Он заключается во взаимодействии радикалов между собой и прекращении цепной реакции.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Очевидно, что распад н-бутана может протекать по двум направлениям

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Относительную вероятность протекания реакции по тому или иному направлению можно определить по формуле

Термический крекинг бутана уравнение реакции

где К – относительная скорость отрыва водорода от первичного или вторичного атома углерода;

nH – число атомов водорода у атома углерода, от которого происходит отрыв водородного атома;

nС – число равноценных атомов углерода в молекуле.

Вероятность первой реакции равна 2*2*2=8.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Вероятность второй реакции равна 1*3*2=6.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Таким образом, 14 молекул н-бутана распадаются на 8 молекул С3Н6, 8 молекул СН4, 6 молекул С2Н4 и 6 молекул С2Н6. На основании этих данных рассчитывается теоретический состав продуктов распада н-бутана и сравнивается с экспериментальными данными. Теория радикально-цепного механизма крекинга была проверена также на примере распада н-гексана, изооктанов, н-октана и других алканов и во всех случаях было показано хорошее соответствие теории и эксперимента по составу продуктов реакции при небольших глубинах превращений исходных углеводородов.

Превращение различных углеводородов при термическом крекинге.Рассмотрим поведение углеводородов различных классов под воздействием высоких температур.Парафиновые углеводороды. Для парафинов характерен распад на низкомолекулярные углеводороды. Продуктами первичного распада парафинового углеводорода являются парафин и олефин.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Распад алканов происходит преимущественно по середине цепи, так как центральные связи С–С являются наименее прочными. Так, в н-октане энергия разрыва связей составляет, кДж/моль

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Низкомолекулярные алканы наряду с распадом подвергаются в значительной степени реакциям дегидрирования с образованием соответствующих олефинов

Термический крекинг бутана уравнение реакции

По мере увеличения молекулярной массы углеводорода вероятность реакций дегидрирования снижается. Так, пропан при 600 0 С в равной степени превращается по двум направлениям

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Нормальный бутан в тех же условиях подвергается дегидрированию уже в значительно меньшей степени

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Нафтеновые углеводороды. Термическая устойчивость незамещенных нафтеновых углеводородов значительно выше, чем парафинов. Лишь в жестких условиях крекинга возможен распад кольца нафтенового углеводорода с образованием олефинов или очень неустойчивых бирадикалов, которые в свою очередь распадаются с образованием олефинов:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

При жестких условиях протекает дегидрирование моноциклических нафтенов до соответствующих ароматических углеводородов. Эта реакция идет через стадию образования непредельных углеводородов

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Наиболее вероятным направлением крекинга алкилированных нафтеновых углеводородов является разрыв связей С–С в боковой цепи.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

При ужесточении режима может происходить полное деалкилирование углеводорода

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Бутан: способы получения и химические свойства

Бутан C4H10 – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Видео:КрекингСкачать

Крекинг

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Термический крекинг бутана уравнение реакции

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C4H10 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

Изомерия бутана

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.

Структурная изомерия

Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

БутанИзобутан
Термический крекинг бутана уравнение реакцииТермический крекинг бутана уравнение реакции

Для бутана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан:

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Видео:Термические процессыСкачать

Термические процессы

3. Окисление бутана

Бутан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

3.2. Каталитическое окисление

  • Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать

29. Общая реакция горения для всех углеводородов.  Как расставить коэффициенты реакции легко

4. Изомеризация бутана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.

Получение бутана

Видео:Гидрируем и дегидрируем углеводородыСкачать

Гидрируем и дегидрируем углеводороды

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Видео:Алканы. Химические свойства. Ч.3. Крекинг и термические превращения.Скачать

Алканы. Химические свойства. Ч.3. Крекинг и термические превращения.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2– CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 – CH2 – CH3 + Na2CO3

Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химии

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

Термический крекинг бутана уравнение реакции

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать

65.  Что такое реакция гидратации и реакция дегидратации

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

Видео:10 класс § 40 "Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг"Скачать

10 класс § 40 "Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг"

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:Сколько всего алканов и алкенов можно получить путем крекинга n-октана? А) 10 В) 14 С) 6 D) 12Скачать

Сколько всего алканов и алкенов можно получить путем крекинга n-октана? А) 10 В) 14 С) 6 D) 12

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Термический крекинг бутана уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

🎬 Видео

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Реакции изомеризации углеводородовСкачать

Реакции изомеризации углеводородов
Поделиться или сохранить к себе: