Некоторые карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и др.). Однако, основным источником карбоновых кислот является органический синтез. Рассмотрим основные способы получения карбоновых кислот
Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей
В качестве окислителей применяют KMnO4 и K2Cr2O7.
Например:
Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.
При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.
При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.
А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:
2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода
В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:
3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)
Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:
Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:
При подкислении раствора выделяется кислота:
4. Использование реактива Гриньяра (по схеме)
5. Гидролиз галогенангидридов кислот
С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:
В промышленности
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)
Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:
3. Окисление алкенов и алкинов
При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:
При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)
Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:
В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров
При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):
2. Из солей карбоновых кислот
3. Гидролиз ангидридов кислот
При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот
Специфические способы получения важнейших кислот
Способы получения НСООН
1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия
Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:
2. Каталитическое окисление метана
3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты
Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты:
Способы получения СН3СООН
Получение уксусной кислоты для химических целей
1. Синтез из ацетилена
Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):
2. Каталитическое окисление бутана
Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха:
Процесс получения уксусной кислоты из метана является многостадийным (метан – ацетилен – уксусный альдегид – уксусная кислота). Ее получение окислениям будана сокращает число стадий, что дает большой экономический эффект.
3. Каталитическое карбонилирование метанола
Получение уксусной кислоты для пищевых целей
4. Уксуснокислое брожение этанола
Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):
Видео:Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Получение и применение карбоновых кислот
Получение карбоновых кислот
I . В промышленности
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
метан муравьиная кислота
н-бутан уксусная кислота
С H3-CH=CH2 + 4[O] t,kat → CH3COOH + HCOOH ( уксусная кислота+муравьиная кислота )
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):
толуол бензойная кислота
5. Получение муравьиной кислоты:
1 стадия: CO + NaOH t , p → HCOONa ( формиат натрия – соль )
6. Получение уксусной кислоты:
1. Гидролиз сложных эфиров:
R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl
3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:
1. Окисление альдегидов:
Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди ( II ) – качественные реакции альдегидов
3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.
4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:
CH 3— CN — метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)
R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br
ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Муравьиная кислота – в медицине — муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.
Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.
Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 📺 ВидеоПолучение МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ (Химикат с запахом прогорклого масла!)Скачать Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать КИСЛОТЫ ХИМИЯ // Урок Химии 8 класс: Кислоты, Кислотный Остаток, Классы Неорганических СоединенийСкачать КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать 7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать Кислоты. Способы полученияСкачать Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать Тесты по химии. Хим свойства масляной кислоты. А39 ЦТ 2004 по химииСкачать 11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Все о получении карбоновых кислот за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать 10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать Вече ТриДевятичей !!!!Скачать Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать Контактный способ получения серной кислоты. 11 класс.Скачать Карбоновые кислоты. Получение. Химия 10 классСкачать Видеоурок Кислоты (классификация, химические свойства, способы получения)Скачать Особые свойства муравьиной кислоты | ХимияСкачать |