Способы получения алкадиенов уравнения реакций (6 видео)

Способы получения алкадиенов уравнения реакций

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем в промышленности получают бутадиена-1,3 (дивинил) из бутана и изопрен из изопентана (2-метилбутана), содержащихся в газах нефтепереработки и в попутных газах.

2. Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева)

Диеновые углеводороды получают в основном по способу Лебедева: из этанола на катализаторе (происходит отщепление молекул воды и водорода – образуется бутадиен-1,3).

3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов)

Содержание

Получение алкадиенов
Получение алкадиенов
1. Дегидрирование алканов
2. Синтез Лебедева
3. Дегидратация двухатомных спиртов
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Алкадиены
🌟 Видео

Видео:Алкадиены. Получение алкадиенов. 10 класс.Скачать

Получение алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Видео:Способы получения алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Получение алкадиенов

Видео:4.2. Алкадиены (диены): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

1. Дегидрирование алканов

Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):

Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):

Видео:Алкадиены. 10 класс.Скачать

2. Синтез Лебедева

Н агревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al₂O₃, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).

При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

3. Дегидратация двухатомных спиртов

Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:

Видео:4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Видео:МАГИЯ в Химии — Способы Получения АлкеновСкачать

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.

При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.

1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:

Видео:4.1. Алкадиены (диены): Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Алкадиены

Алкадиены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле две двойных связи С=С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкадиены также называют диеновыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — пропадиен — CH₂=C=CH₂. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «диен» к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.

При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Также к синтетическим каучукам относится бутадиен-1,3 (дивинил).

Классификация по положению двойных связей

В зависимости от того, как чередуются двойные связи в молекуле алкадиена, они подразделяются на следующие типы:

В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода.

Пример — пропадиен-1,2 (аллен) — CH₂=C=CH₂

В молекуле аллена крайние атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, а центральный атом — sp-гибридизации.

Сопряженные двойные связи

В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: формируется единое π-электронное облако.

Помните, что сигма-связи (σ-связи) перекрываются вдоль линии плоскости, а пи-связи (π-связи) над и под линией плоскости (линией, соединяющей центры атомов).

Изолированные двойные связи

В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.

Получение алкадиенов

Алкадиены получают несколькими способами:

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, используемую повсеместно.

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны. Наличие сопряженных двойных связей увеличивает реакционную способность молекулы и обуславливает необычный механизм некоторых реакций.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу.

В случае, если двойные связи находятся в сопряжении, выход продуктов во многом зависит от температуры. Например, в ходе галогенирования бутадиена-1,3 при -80°C преимущественно получается продукт 1,2-присоединения, а при +60°C — продукт 1,4-присоединения.

Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

При горении алкадиены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление.

Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.