Спирты простые эфиры уравнение реакции (6 видео)

Получение простых эфиров

Вы будете перенаправлены на Автор24

Содержание

Общие методы получения простых эфиров
Готовые работы на аналогичную тему
Примеры использования метода А. Вильямсона
Получение замещенных эфиров
Урок №61—62. Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры
Спирты
📽️ Видео

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Общие методы получения простых эфиров

К общим методам получения простых эфиров относятся:

реакция А. Вильямсона;
межмолекулярная дегидратация спиртов;
алкоксимеркурирование алкенов.

Синтез А. Вильямсона заключается в обработке алкогалятов калия или натрия галоидными соединениями, алкилсульфатами или алкилсульфонатами и имеет вид:

Из двух радикалов один $R$ переходит в эфир из молекулы спирта, а второй $R’$ переходит из молекулы галогеналкана. Наилучший выход эфира можно получить, если $R’$ является первичным радикалом. В этом случае реакция идет по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения $S_N2$, например:

Например, получение метилэтилового эфира из этилята натрия:

Синтез А. Вильямсона пригоден только для первичных $RX$, так как трет-алкоголят-ионы очень объемистые.

Межмолекулярной дегидратацией первичных спиртов в присутствии кислых катализаторов можно получить симметричные простые эфиры, например, получение диметилового эфира из метанола:

Готовые работы на аналогичную тему

Для других спиртов с дегидратацией конкурирует образование алкенов. Но при определенных условиях можно получить простой эфир:

Межмолекулярная дегидратация спиртов не применяется для получения эфиров фенолов, так как гидроксил в этих соединениях прочно связан. Спирты с реакционноспособным гидроксилом, например, бензгидрол $(C_6H_5)_2CHOH$ или бензиловый спирт $C_6H_5CH_2OH$, очень легко этерифицируются.

В зависимости от строения спирта, дегидратация протекает по $S_N1$- или $S_N2$-механизму замещения. Реакция межмолекулярной дегидратации является хорошим методом получения смешанных спиртов, если группа $R$-первичная, а $R’$- третичная.

Специфическим катализатором при получении простых эфиров из аллиловых спиртов является платинохлористоводородная кислота.

Межмолекулярная дегидратация имеет практическое значение для получения эфиров низших спиртов, особенно этилового эфира.

Реакцию этерификации можно осуществить в условиях гетерогенного катализа, пропуская пары спирта над $Al_2O_3$, $ThO_2$, $TiO_2$, $W_2O_5$ или над квасцами при температуре 135-140$^circ$С. В этой реакции применяют те же реактивы, что и для получения этилена. Однако будет иным соотношение исходных веществ и более низкая температура.

Алкоксимеркурирование алкенов начинается с атаки двойной связи олефина катионом $^+HgOCOCH_3$, в результате образуется интермедиат в виде меркуриониевого катиона, в последствии раскрывающегося в результате нуклеофильной атаки спирта по наиболее замещенному углеродному атому:

При синтезе эфиров, имеющих вторичный или третичный алкил, применяют трифторацетат ртути (I), реакция протекает в спирте:

Простые эфиры можно получить метилированием спиртов с помощью диазометана. Эта реакция дает особенно хорошие результаты в случае незатрудненных первичных и вторичных спиртов. Реакция протекает в присутствии кислого катализатора $HBF_4$ или $BF_3$ (кислоты с нуклеофильными анионами не применяют). Реакция протекает с образованием промежуточного иона метил-диазония $^+$.

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Примеры использования метода А. Вильямсона

В основном синтез А. Вильямсона применяют для получения эфиров фенола.

Например: получение анизола (метилового эфира фенола) из фенолята натрия и йодистого метила:

Подобным образом можно получить фенетол $C_6H_5OC_2H_5$ — этиловый эфир фенола.

Йодистые алкилы можно заменить соответствующими сульфатами, которые обладают подобной реакционной способностью.

Методом А. Вильямсона можно получить ароматические эфиры, но реакция при этом будет протекать тяжелее в результате пониженной реакционной способности галоидного атома, связанного с ароматическим ядром.

Окись дифенила — дифениловый эфир можно получить при нагревании сухого фенолята натрия с бромбензолом до 210$^circ$С в присутствии катализатора порошка меди

Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Получение замещенных эфиров

Например, необходимо получить дивиниловый эфир $CH_2=CH-O-CH=CH_2$.

Для образования дивинилового эфира нужно получить двойную углерод-углеродную и эфирную связь. Лучшим методом получения ненасыщенного эфира является дегидрогалогенирование галогенэфира.

Пути получения эфира с двумя хлорэтильными группами ($ClCH_2CH_2-$):

Хлорирование эфира. Однако хлорирование диэтилового эфира не дает нужного продукта, а полихлорирование эфира ведет к накоплению атомов хлора в одной этильной группе.

Превращение хлорсоединения в эфир. Хлорэтиловый эфир можно синтезировать дегидратацией хлорэтилового спирта

Несимметричный эфир можно получить по реакции Вильямсона, например, получение фенил-n-нитробензилового эфира

Эфир получают в результате взаимодействия фенолята натрия с n-нитробензилхлоридом. Фенолят натрия образуется при действии раствора гидроксида натрия на фенол. n-Нитробензилхлорид получают свободнорадикальным хлорированием n-нитротолуола, который образуется при нитровании толуола.

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 17 04 2021

Видео:47. Простые и сложные эфиры (часть 1)Скачать

Урок №61—62. Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R’, где R и R’ — алкильные, арильные или другие заместители.

Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

Химические свойства

1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом:

2. Расщепление простых эфиров

При действии концентрированными йодоводородной или бромоводородной кислот на простые эфиры происходит расщепление эфира на спирт и галогеналкан:

R–O–R + HI → R–OH + R–I

Если простой эфир несимметричен, присоединение галогена происходит неселективно, в результате образуется смесь двух спиртов и двух галогенидов:

2R–O–R’ + 2HI → R–OH + R’–OH + R–I + R’–I

3. Горение

Получение

1. Гидрирование

2. Межмолекулярная дегидратация

При действии на первичные спирты концентрированной серной кислоты в мягких условиях происходит межмолекулярная дегидратация, образуется простой эфир. Обычно реакцию проводят при температуре около 140°С.

3. Реакция Вильямсона

Реакция Вильямсона — реакция получения простых эфиров из галогеналканов и алкоголятов спиртов.

Простейшая реакция получения простых эфиров — межмолекулярная дегидратация спиртов пригодна только для получения симметричных простых эфиров, а реакция Вильямсона позволяет получать простые эфиры почти любого строения.

Смесь алкилгалогенида и алкоголята щелочного металла кипятят. Галоген (как правило, хлор или бром) и ион металла образуют соль, а оставшиеся свободные частицы соединяются в простой эфир:

Применение

1. Простые эфиры используются как растворители для жиров, смол, красителей и лаков.

2. Также они используются в качестве растворителей в органических реакциях.

3. Некоторые эфиры применяют как анестетики, топливные присадки для повышения октанового числа и смазочные масла.

Анестетики — лекарственные средства, обладающие способностью вызывать уменьшения чувствительности тела или его части вплоть до полного прекращения восприятия информации об окружающей среде и собственном состоянии — анестезию.

4. Некоторые простые эфиры являются инсектицидами и фумигантами, поскольку их пары токсичны для насекомых.

5. Ароматические простые эфиры находят применение в качестве антиоксидантов и консервантов.

6. Некоторые ароматические простые эфиры имеют приятный запах, благодаря чему их используют в парфюмерной промышленности

Видео:Химия 10 класс (Урок№6 - Одноатомные предельные спирты.)Скачать

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH₃OH. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

Диметиловый эфир — CH₃-O-CH₃
Метилэтиловый эфир — CH₃-O-C₂H₅
Диэтиловый эфир — C₂H₅-O-C₂H₅

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.