Составьте уравнения реакций замещения для алканов назовите продукты реакции 79
Обновлено
Поделиться
Химические свойства алканов
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:
2.Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .
При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4.Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования
Этот видеоурок доступен по абонементу
У вас уже есть абонемент? Войти
На уроке будет рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнаете много нового о химических свойствах алканов. Рассмотрите, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Алканы: галогенирование. Реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген
Несмотря на то, что алканы малоактивны, они способны на выделение большого количества энергии при взаимодействии с галогенами или другими свободными радикалами. Алканы и реакции с ними постоянно используют во многих сферах промышленности.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Факты об алканах
В органической химии алканы занимают важное место. Формула алканов в химии — CnH2n+2. В отличие от ароматических веществ, у которых есть бензольное кольцо, алканы считаются алифатическими (ациклическими).
В молекуле любого алкана все элементы соединены одинарной связью. Поэтому у данной группы веществ окончание «-ан». Соответственно, у алкенов есть одна двойная связь, а у алкинов – одна тройная. У алкодиенов, например, две двойные связи.
Вам будет интересно: Чем отличается тушь от чернил: создание и применение в современном мире
Алканы — насыщенные углеводороды. То есть в них находится максимальное количество атомов Н (водорода). Все атомы углерода в алкане состоят в положении sp3 – гибридизации. Это значит, что молекула алкана строится по правилу тетраэдра. Молекула метана (СН4) напоминает тетраэдр, а остальные алканы имеют зигзагообразную структуру.
Все атомы С в алканах соединены с помощью ơ – связи (сигма – связи). Связи С―С являются неполярными, связи С―Н – слабополярными.
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Свойства алканов
Как уже говорилось выше, группа алканов обладает маленькой активностью. Связи между двумя атомами С и между атомами С и Н прочные, поэтому их сложно разрушить воздействием извне. Все связи в алканах являются ơ – связями, поэтому, если они разрываются, это обычно приводит к появлению радикалов.
Вам будет интересно: Что такое синтаксическое средство выразительности? Лексические и синтаксические средства выразительности
Ввиду особых свойств у связей атомов, алканам присущи реакции замещения и разложения. В реакциях замещения у алканов атомы водорода сменяют другие атомы или молекулы. Алканы хорошо реагируют с галогенами – веществами, находящимися в 17 группе периодической таблицы Менделеева. Являются галогенами фтор (F), бром (Br), хлор (Cl), йод (I), астат (At) и теннессин (Ts). Галогены очень сильные окислители. Они реагируют практически со всеми веществами из таблицы Д. И. Менделеева.
На практике участие в галогенировании алканов принимают обычно бром и хлор. Фтор слишком активный элемент – с ним реакция будет взрывной. Йод — слабый, поэтому реакция замещения с ним идти не будет. А астата очень мало в природе, поэтому сложно собрать достаточное его количество для проведения экспериментов.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Стадии галогенирования
Все алканы проходят три стадии галогенирования:
Зарождение цепи или инициирование. Под воздействием солнечного света, нагревания или ультрафиолетового излучения молекула хлора Cl2 распадается на два свободных радикала. У каждого один неспаренный электрон на внешнем слое.
Развитие или рост цепи. Радикалы взаимодействуют с молекулами метана.
Обрыв цепи – заключительная часть галогенирования алканов. Все радикалы начинают соединяться друг с другом и в итоге полностью исчезают.
Видео:Механизм реакции РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ у АЛКАНОВСкачать
Бромирование алканов
При галогенировании высших алканов, идущих после этана, сложность представляет образование изомеров. Из одного вещества под действием солнечного света могут образоваться разные изомеры. Происходит это в результате реакции замещения. Это доказательство того, что при галогенировании свободным радикалом может быть замещен любой атом Н в алкане. Сложный алкан распадается на два вещества, процентное содержание которых может сильно варьироваться в зависимости от условий реакции.
Бромирование пропана (2-бромпропан). При реакции галогенирования пропана молекулой Br2 под воздействием высоких температур и солнечного света выходят 1-бромпропан – 3 % и 2-бромпропан – 97 %.
Бромирование бутана. При бромировании бутана под действием освещения и высоких температур выходит 2 % 1-бромбутана и 98 % 2-бромбутана.
Видео:1.4. Алканы: Решение цепочек. ЕГЭ по химииСкачать
Различие хлорирования и бромирования алканов
Хлорирование чаще используют в промышленности. Например, для производства растворителей, в которых содержится смесь изомеров. При получении галогеналканы сложно отделять друг от друга, но зато на рынке смесь стоит дешевле, чем чистый продукт. В лабораториях больше распространено бромирование. Бром слабее хлора. У него низкая реакционная способность, поэтому у атомов брома высокая селективность. Это значит, что во время реакции атомы «выбирают», какой атом водорода им заменить.
Видео:Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать
Характер реакции хлорирования
При хлорировании алканов изомеры образуются примерно в равном количестве в своей массовой доле. Например, хлорирование пропана при катализаторе в виде повышения температуры до 454 градусов выдает нам 2–хлорпропан и 1-хлорпропан в соотношении 25 % и 75 % соответственно. Если реакция галогенирования проходит только при помощи ультрафиолетового излучения, 1–хлорпропана получается 43 %, а 2-хлорпропана – 57%. В зависимости от условий проведения реакции соотношение полученных изомеров может меняться.
Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Характер реакции бромирования
В результате реакций бромирования алканов легко выходит почти чистое вещество. Например, 1-бромпропан – 3 %, 2-бромпропан – 97% из молекулы н-пропана. Потому бромирование часто применяют в лабораториях для синтеза определенного вещества.
Видео:Алканы. Химические свойства. Ч.1. Реакции радикального замещения.Скачать
Сульфирование алканов
Алканы сульфируются также по механизму радикального замещения. Чтобы произошла реакция, на алкан одновременно воздействуют кислород и оксид серы SO2 (сернистый ангидрид). В итоге реакции алкан превращается в алкилсульфокислоту. Пример сульфирования бутана:
СН3СН2СН2СН3 + О2 + SO2 → CH3CH2CH2CH2SO2OH
Общая формула сульфоокисления алканов:
R―H + О2 + SO2 → R―SO2OH
Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать
Сульфохлорирование алканов
В случае сульфохлорирования вместо кислорода в качестве окислителя используется хлор. Таким способом получают алкансульфохлориды. Реакция сульфохлорирования привычна для всех углеводородов. Она происходит при комнатной температуре и солнечном освещении. Также в качестве катализатора применяют органические пероксиды. Такая реакция затрагивает только вторичные и первичные связи, относящиеся к атомам углерода и водорода. До третичных атомов дело не доходит, так как происходит обрыв цепи реакции.
Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Реакция Коновалова
Реакция нитрования, как и реакция галогенирования алканов, проходит по свободно-радикальному механизму. Проводят реакцию, используя сильно разбавленную (10 – 20 %) азотную кислоту (HNO3). Механизм реакции: в результате реакции алканы образуют смесь соединений. Для катализации реакции используют повышение температуры до 140⁰ и нормальное или повышенное давление окружающей среды. При нитровании разрушаются связи С―С, а не только С―Н в отличие от предыдущих реакций замещения. Это значит, что происходит крекинг. То есть реакция расщепления.
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
Реакции окисления и горения
По свободнорадикальному типу проходят и реакции окисления алканов. Для парафинов существует три вида переработки с помощью окислительной реакции.
В газовой фазе. Так получают альдегиды и низшие спирты.
В жидкой фазе. Используют термическое окисление с добавлением борной кислоты. При таком способе получаются высшие спирты от С10 до С20.
В жидкой фазе. Алканы окисляются для синтеза карбоновых кислот.
В процессе окисления свободный радикал О2 полностью или частично замещает водородную составляющую. Полное окисление — это горение.
Хорошо сгорающие алканы используются как топливо для теплоэлектростанций и двигателей внутреннего сгорания. Горящие алканы производят очень много тепловой энергии. В двигатели внутреннего сгорания помещают сложные алканы. Взаимодействие с кислородом у простых алканов может привести к взрыву. Из продуктов отхода, образующихся в результате реакций с алканами, делают асфальт, парафин и различные смазки для промышленности.
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Вам будет интересно: Чем отличается тушь от чернил: создание и применение в современном мире
Вам будет интересно: Что такое синтаксическое средство выразительности? Лексические и синтаксические средства выразительности
