Составьте уравнения реакций нитрования циклопропана

Количество углеродных атомов в цикле, образующем молекулу, влияет на свойства циклоалканов, проявляемые в различных видах химических взаимодействий. Соединения с малыми циклами, в которых существенную роль играет угловое напряжение, отличаются неустойчивостью и близки по свойствам к непредельным углеводородам. Чем больше звеньев в цикле, тем сильнее проявляются свойства, присущие алканам.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Реакции присоединения

Участие в процессах этого типа, связанных с разрывом замкнутого участка молекулы, свойственно циклопропану и циклобутану , обладающим малыми циклами.

Гидрирование

Условиями реакции являются нагревание и присутствие катализатора. Цикл размыкается с образованием алкана:

Для вступления в реакцию циклопентана требуются более жесткие условия:

Это единственная реакция присоединения, в которую способен вступать циклопентан. Сходство химических свойств циклоалканов с более высоким углеродным числом обусловливает их неучастие в реакциях присоединения.

Галогенирование

Продуктом этой реакции становится дигалогеналкан:

Гидрогалогенирование

Циклопропан реагирует в водном растворе с галогенводородами:

Присоединять галогенводород способны и гомологи циклопропана с углеводородным радикалом и трехчленным циклом. В процессах гидрогалогенирования циклоалканов соблюдается правило Марковникова, согласно которому водород присоединяется к максимально гидрогенизированному атому углерода:

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Реакции замещения

Для циклоалканов со слабо напряженным или ненапряженным циклом () характерно замещение водорода без разрушения цикла.

Галогенирование

В результате реакции образуется галогенциклоалкан:

Хлорирование малого цикла также может происходить без его разрыва, если температура реакции не превысит 100° C:

Нитрование

Азотная кислота должна быть разбавленной. Продукт взаимодействия – нитроциклоалкан:

Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Окисление циклоалканов

Реакции окисления одинаково свойственны всем циклоалканам. Аналогично предельным незамкнутым углеводородам, они не реагируют с водным раствором , но подвергаются каталитическому окислению и горят, как все углеводороды.

Мягкое окисление

При мягком окислении воздухом на хлориде кобальта получают алициклические кислородсодержащие соединения (кетон и спирт):

Жесткое окисление

С использованием катализатора воздействие сильного окислителя (например, разбавленной азотной кислоты) на циклоалкан приводит к образованию двухосновных кислот. Реакция протекает в жестких условиях:

Полное окисление (горение)

В общем виде уравнение горения циклоалканов записывается:

Инициирует реакцию контакт с открытым пламенем.

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Реакция отщепления

Нагревание в присутствии металлического катализатора приводит к дегидрированию циклоалканов – отщеплению водорода и образованию ароматического соединения бензольного ряда:

Видео:Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать

Изомеризация

Циклоалканы способны изомеризоваться с перегруппировкой атомов в углеродном скелете. Процесс протекает на платине, хлориде или бромиде алюминия и сопровождается сужением либо расширением цикла. Образование средних циклов происходит легче, и они отличаются большей устойчивостью:

Реакция идет в обоих направлениях до установления равновесия.

Для низших циклоалканов предпочтительной оказывается изомеризация с расширением цикла, так как она ведет к ослаблению углового напряжения в молекуле. Так, метилциклобутан переходит в циклопентан необратимо:

Видео:5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Заключение

Циклоалканы, находящиеся в начале гомологического ряда, сочетают в своих химических взаимодействиях свойства предельных и непредельных углеводородов линейного строения. Комбинация свойств вызвана, с одной стороны, особыми условиями образования непрочных изогнутых связей в простейших циклах, и, с другой стороны, насыщенностью соединений.

Высшие циклоалканы практически не отличаются по химическим свойствам от алканов, так как их макроциклы не оказывают деформирующего влияния на строение химических связей.

Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

Химические свойства циклопропана и циклобутана

«Визитной карточкой» углеводородов с малыми циклами является низкая устойчивость: для них характерны реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, приводящие к размыканию цикла. Наиболее легко эти реакции протекают с участием циклопропана:

Циклобутан вступает в аналогичные реакции, но в более жестких условиях. Его гидрирование начинается при температуре около 180 о С:

Галогенирование и гидрогалогенирование циклобутана протекают при нагревании:

Склонность малых циклов, особенно циклопропана, к раскрытию и реакциям присоединения объясняют особенностями химических связей между атомами углерода в их молекулах. Рассмотрим в качестве примера строение молекулы циклопропана. Исходя из того, что трехчленный цикл является плоским равносторонним треугольником, валентные углы между атомами углерода должны быть равными 60 о , то есть существенно отличаться по величине от соответствующего sp 3 -гибридизации тетраэдрического угла. Такого сильного искажения валентного угла в действительности не происходит: электронные облака, связывающие атомы углерода, перекрываются не на прямой, соединяющей ядра, а вне ее (рис. 4). Поскольку в этом случае максимальная электронная плотность располагается вне линии, соединяющей ядра атомов, образовавшаяся связь приобретает частично ненасыщенный характер и становится похожей на π-связь в алкенах. Связи такого типа называют «банановыми».

Рисунок 4. Схема перекрывания электронных облаков в молекуле циклопропана (черными точками обозначены ядра атомов углерода).

Химические свойства циклоалканов с пятью и более атомами углерода в цикле

Циклоалканы с пятью и более атомами углерода в цикле по химическим свойствам практически не отличаются от алканов. Так, при их хлорировании происходит замещение атома водорода на галоген:

При действии разбавленной азотной кислоты при нагревании протекает реакция нитрования:

Характерной особенностью циклогексана и его гомологов является реакция дегидрирования с образованием ароматических углеводородов, которая протекает при пропускании их паров над никелем или платиной при температуре около 300 о С:

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ И СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

В природе наиболее распространены циклоалканы, содержащие наиболее устойчивые пяти- и шестичленные циклы. Они входят в состав нефти, а также содержатся в эфирных маслах некоторых растений.

Общим способом получения циклоалканов является действие активных металлов (натрия, лития, магния, цинка) на дигалогенпроизводные алканов. Так, циклопропан можно получить действием натрия на 1,3-дибромпропан, а циклопентан – действием магния на 1,5-дибромпентан:

Циклогексан чаще всего получают гидрированием бензола в присутствии катализаторов. Эта реакция обратима (сравните с реакцией дегидрирования циклогексана). Чтобы сместить равновесие в сторону образования циклогексана, процесс ведут при повышенном давлении:

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

1. Даны вещества:

а)		в)
б)		г)

Назовите каждое из веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.

2. Даны вещества

Напишите структурные формулы этих веществ.

3. Алкан состава С₇Н₁₆ имеет девять изомеров (включая нормальный гептан). Напишите структурные формулы этих веществ и дайте им названия.

4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

*В этой реакции образуется одновременно два изомера. При написании уравнения реакции достаточно в качестве продукта привести один из них.

5. Напишите уравнения реакций бромирования и хлорирования 2,3-диметилбутана. Сколько разных монохлорзамещенных продуктов образуется при хлорировании этого вещества?

6. Напишите уравнения реакций, позволяющих с помощью реакции Вюрца получить

7. Напишите структурные формулы всех алканов, образующихся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 2-иодпропана.

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид алюминия → метан → бромметан → этан → нитроэтан.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → изобутан → 2-бром-2-метилпропан.

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 2,3-диметилбутан из пропана в две стадии.

11. Алкан, выделившийся на аноде при электролизе водного раствора пропионата натрия (CH₃CH₂COONa), пропустили над платиновым катализатором при температуре 300 о С. Какие продукты могли образоваться в результате? Напишите уравнения возможных реакций.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 📽️ Видео Нитрование алкановСкачать ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать Органическая химия Углеводород Пропан Циклопропан Дегидрирование Гидрирование 10 класс ЕГЭ ВидеоурокСкачать Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать Составление уравнений реакций (по валентности). 8 класс.Скачать Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать Составление уравнений реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства