Составьте уравнения реакций характеризующих химические свойства циклогексана

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов C_nH_2n, где n≥3.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Строение циклоалканов

Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.

Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.

σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.

По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.

Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.

Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:

Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.

Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.

Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.

Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».

Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Изомерия циклоалканов

Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

Структурная изомерия

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.

• Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.

Этилциклопропан	Метилциклобутан

• Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.

1-Метил-2-пропилциклопентан	1,2-Диэтилциклопентан

• Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.

1,1-Диметилциклогексан	1,2-Диметилциклогексан

• Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

Циклопропан	Пропилен

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.

цис-1,2-Диметилциклопропан	транс-1,2-Диметилциклопропан

Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Номенклатура циклоалканов

В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.

Название циклоалкана	Структурная формула
Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

Название циклоалканов строится по следующим правилам:

1. Цикл принимают за г лавную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.

2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

5. Называют углеродный цикл.

Видео:5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.

Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

1. Реакции присоединения к циклоалканам

1.1. Гидрирование циклоалканов

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

1.2. Галогенирование циклоалканов

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

1.3. Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Видео:Конформации циклогексана (видео 25) | Алканы и Циклоалканы | ХимияСкачать

2. Реакции замещения

Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

3. Окисление циклоалканов

3.1. Горение

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

3.2. Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать

Получение циклоалканов

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

1. Дегидрирование алканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С₃ и С₄).

Видео:Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать

Строение, получение и свойства циклоалканов

Циклоалканы (циклопарафины) – органические насыщенные соединения, атомы углерода в молекулах которых, соединяясь образуют циклы. Общая формула – C_nH_2n . Строение, получение и свойства циклоалканов отличаются от свойств нормальных алканов с тем же числом углеродных атомов.

Видео:Составление уравнений реакций. 1 часть. 9 класс.Скачать

Строение циклоалканов

В молекулах циклоалканов углеродные атомы связаны между собой σ – связями. Устойчивость циклопарафинов, т.е. прочность С-С связей возрастает с увеличением количества атомов углерода, образующих цикл. Циклы делят на малые (С₃, С₄) и обычные (C₅ – С₇).

В качестве представителя малого цикла рассмотрим циклопропан:

• Молекула циклопропана представляет собой плоский цикл, образованный тремя атомами углерода; атомы водорода при этом расположены вне его плоскости и занимают энергетически невыгодное («заслоненное») положение, что способствует увеличению «напряженности» цикла и его неустойчивости.
• Валентные углы в плоском равностороннем треугольнике принимают значение равное 60°. А для sp 3 -гибридизованного атома углерода это значение соответствует 109,5°. В случае молекулы циклопропана, sp 3 -гибридизованные орбитали атомов угле­рода перекрываются между собой вне прямой, соединяющей ядра атомов. Образующиеся σ-связи с подобным способом перекрывания называют «банановыми». Их свойства обладают сходными чертами с π-связями, например, вступают в реакции при­соединения.

В отличие от трехчленных циклов, устойчивость пяти- и шестичленных циклических алканов на столько высока, что они не способны к разрыву.

В качестве представителя обычного цикла рассмотрим циклогексан.

Для молекулы циклогексана не характерно плоское строение, напротив — ей присуще несколько форм — конформаций. Наиболее выгодной с энергетической точки зрения являются конформации кресла (более устойчива) и ванны. Валентные углы образованные гибридными орбиталями атомов углерода в цикле равны 109,5°, ато­мы водорода у соседних атомов углерода расположены относительно друг друга в положении энергетически выгодном.

Тетраэдрическое расположение связей вокруг каж­дого атома углерода способствует большей устойчивости обычных циклов по сравнению с малыми. Для них возможны реакции замещения и невозможны реакции присоединения.

Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать

Физические свойства циклоалканов

При обычных условиях цик­лоалканы закипают и плавятся при более высоких температурах, по сравнению с соответствующими алканами. С увеличением размера цикла, температуры кипения и плавления растут. Циклоалканы С₃ — С₄ представляют собой газы, С₅ — С₁₆ — жидкости, C₁₇ и более — твердые вещества. Растворимость циклических алканов в воде очень низка.

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Получение циклоалканов

• Переработка нефти (получают циклогексан и его производные)
• Реакция отщепления.

При отщеплении от дигалогенпроизводных алканов двух атомов галогена получают трех- и четырехчленные циклоалканы:

• Реакция пиролиза солей дикарбоновых кислот.

Методом Ружичка получают циклогексан и циклопентан. Метод основан на воздействии высоких температур без доступа воздуха на соли дикарбоновых кислот.

• Реакция гидрирования ароматических углеводородов в присутствии катализатора каталитического.

При нагревании бензола или его гомологов и водорода в присутствии никелиевого катализатора получают циклогексан или его производные:

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

Химические свойства циклоалканов

Устойчивость, а, следовательно, и реакционная активность малых и обычных циклов сильно различаются.

Малые циклы, такие как циклопропан и циклобутан проявляют склонность к реакциям присоединения, тогда как для обычных циклов (циклопентан и циклогексан) более характерны реакции замещения.

1. Реакции присоединения

• Галогенирование:

• Расщепление серной кислотой:

• Взаимодействие с сильными карбоновыми кислотами:

2. Реакции замещения (радикальный механизм)

• Галогенирование при действии ультрафиолета:

3. Реакция дегидрирования

В присутствии катализатора ведет к образованию бензола:

4. Реакция окисления

Как малые, так и обычные циклы при окислении сильными окислителями (например, 50%-ной азотной кислоты, перманганат натрия, бихромат калия) раскрываются с образованием двухосновных карбоновых кислот:

Видео:Химические свойства циклоалканов. Обычные циклы и полициклоалканы.Скачать

Составьте уравнения реакций характеризующих химические свойства циклогексана

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являются насыщенными, но, несмотря на это резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp 3 -гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

В циклах (начиная с С₅) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С₅ и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Реакции присоединения (малые циклы (n=3,4)) — сходство с алкенами

1. Гидрирование

Циклопропан, циклобутан довольно легко присоединяют водород, образуя соответствующие нормальные алканы.

2. Галогенирование

Малые циклы (С₃ — С₄) способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном). С алкенами реакция идет при комнатной температуре, для циклоалканов необходимо нагревание.

3. Гидрогалогенирование

В реакцию присоединения с галогеноводородами опять де вступают только малые циклы при нагревании.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Реакции замещения (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Галогенирование

2. Нитрование

Реакции отщепления (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Дегидрирование

Эти соединения, подобно алканам, вступают в реакции дегидрирования.

Дегидрирования циклогексана (реакция Зелинского-Казанского) и его алкильных производных.

Реакции окисления

1. Реакция горения

2. Окисление в присутствии катализатора.

При действии сильных окислителей (например, 50%-ной азотной кислоты) на циклогексан в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота.

Сравнение свойств

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла.

Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С₃Н₆, метилциклопропан С₄Н₈, этилциклопропан С₅Н₁₀ и т.д.

📹 Видео

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Химические свойства циклоалкановСкачать