Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
- Строение этанола
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия спиртов
- Структурная изомерия
- Химические свойства этанола
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление этанола
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование этанола
- Получение этанола
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидратация алкенов
- 3. Гидрирование карбонильных соединений
- 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
- Уравнение реакций. химия 10 класс Рудзитис вопрос 14 параграф 21
- Спирты
- Классификация спиртов
- По количеству гидроксогрупп
- По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
- По строению углеводородного радикала
- Номенклатура спиртов
- По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
- Радикально-функциональная номенклатура
- Тривиальная номенклатура
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Изомерия спиртов
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Видео:Ионные уравнения реакций. Как составлять полные и сокращенные уравненияСкачать
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой: |
Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
Видео:Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: |
Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать
Получение этанола
Видео:Ионные уравнения реакций. По сокращенному ионному уравнению составляем полное ионное и молекулярное.Скачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
Видео:Коэффициенты в уравнениях химических реакцийСкачать
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Видео:Химия | Молекулярные и ионные уравненияСкачать
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
Видео:Составляем кинетические уравненияСкачать
Видео:Ионные уравнения реакций. Составляем полные и сокращенные ионные уравнения. Часть 1.Скачать
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Видео:Антипин Р.Л. Механизмы реакций - основные трудности при изучении курса органической химииСкачать
Уравнение реакций. химия 10 класс Рудзитис вопрос 14 параграф 21
Доброго вечера. Помогите с решением, сам никак не соображу(( Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
СН4-СН3-СН3-СН3-СН2-ОН-СН3-СН3
СН3-СН2-ОН-СН2=СН2-СН3-СН3-СН3-СН2-CI-СН3-С =0-Н
СН3-СН2-ОН-СН2=СН-СН=СН2
СаСО3-СаС2-С2Н2-СН3-СН2-ОН-СН3-СН2-CI-СН2=СН2
Должно быть так)
а
1) СН4 + Cl2 → СН3С1 + НС1
2CH3Cl + 2Na → СН3—СН3 + 2NaCl
2) СН3—СН3 + С12 → СН3—СН2—Cl + HCl
СН3— СН2—Cl + H2O → СН3—СН2—ОН + НС1
3) CH3—CH2—OH → CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2 + H2 → CH3—CH3
б
1) CH3—CH2—OH → CH2=CH2 + H2O
2) СН2=СН2 + H2 → CH3—CH3
3) CH3—CH3+ С12 → СН3—СН2—Cl + НС1
4) СН3—СН2—С1 + H2O → СН3—СН2—ОН + НС1
в
CH3—CH2—OH → CH2=CH—CH=CH2
2СН3—CH2—ОН → СН2=СН—СН=СН2 + 2Н2O + Н2↑
1) CaCO3 → CaO + CO2
CaO + 3C → CaC2 + CO
2) CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
3) CH=CH + H2 → ch2=ch2
CH2=CH2 + H2O → CH3—CH2—OH
4) CH3—CH2—OH + HC1 → CH3—CH2—Cl + H2O
5) CH3—CH2—Cl → CH2=CH2 + HC1
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Спирты
О чем эта статья:
Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .
Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.
Видео:Классификация реакций: нуклеофилы, электрофилы, радикалыСкачать
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.
По количеству гидроксогрупп
По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.
У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):
У многоатомных — несколько групп ОН − .
Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):
Трехатомный спирт глицерин:
Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).
По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.
По строению углеводородного радикала
По строению углеводородного радикала спирты бывают:
Видео:Механизмы органических реакцийСкачать
Номенклатура спиртов
По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:
Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.
Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.
Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.
Радикально-функциональная номенклатура
По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:
СH3—OH — метанол или метиловый спирт;
C2H5OH — этанол или этиловый спирт;
Тривиальная номенклатура
Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице: