Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. |
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
- Классификация сложных эфиров
- По числу карбоксильных групп:
- Номенклатура сложных эфиров
- Химические свойства сложных эфиров
- 2. Переэтерификация
- 3.Восстановление сложных эфиров
- Получение сложных эфиров
- 1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
- 2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
- Органическая химия в уравнениях реакций
- Просмотр содержимого документа «Органическая химия в уравнениях реакций»
- Сложные эфиры
- Номенклатура сложных эфиров
- Изомерия сложных эфиров
- Физические свойства сложных эфиров
- Химические свойства сложных эфиров
- Способы получения сложных эфиров
- Нахождение сложных эфиров в природе и применение
- 📹 Видео
Видео:Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать
Классификация сложных эфиров
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
По числу карбоксильных групп:
- сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат |
- сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина |
- Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Видео:Составление ур-й окислительно-восст. реакций методом ионно-электронного баланса. 1ч. 10 класс.Скачать
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Получение сложных эфиров
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать
Органическая химия в уравнениях реакций
«Шпаргалки. Химия» — это краткие изложения основных вопросов по курсу органической химии за 10 класс , которые можно использовать для повторения и закрепления пройденного материала по органической химии при подготовке к ЕГЭ Весь материал можно распечатать в виде шпаргалок.
Просмотр содержимого документа
«Органическая химия в уравнениях реакций»
Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.
2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО2(разб) −→R—NО2 +Н2 внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).
. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:
2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода);
5. Алкины (непредельные). Общая формула – СпН2п-2. М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами
только ацетилен СН≡СН + НОН →СН3-СНО — альдегид
при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше
5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:
6. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – СпН2п-6, М (СпН2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP 2 -гибридизация, циклическое строение
в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода
помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr3 и H2SO4.
б) С6Н5-СН3 + 3НО – NО2 → С6Н2(NО2)3 + 3Н2О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.
в) присоединение 2 С6Н5-СН3+ 5Н2 → 2 С6Н11-СН3 или −СН3, метилциклогексан.
Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.
2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:
3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:
а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н2О отрывается от 1 молекулы):
б) при t 0 С – межмолекулярная (Н2О отрывается от 2 молекул):
Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:
7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t
1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –
3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:
а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы
в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации
4. реакция с раствором FeCl3 – 2-я качественная реакция на фенолы
Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.
1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:
а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N;
б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта
г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди
2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)
1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН
R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)
R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5 → R – СО – О – СО — R + Н2О (ангидрид к-ты),
остаток кислоты ↓ остаток спирта
5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании
6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Ркр
7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4 (см. «альдегиды»)
8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,
9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])
R – СН2 – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);
б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»
6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О
р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи
2. р. восстановления, в присутствии LiAlH4 с образованием 2-х спиртов:
особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.
Хлорангидриды и ангидриды кислот
Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты. С хлорангидридами:
↑ этот атом водорода замещается на ацильную группу.
С ангидридами кислот:
2. р. восстановления до многоатомных спиртов:
3. синее окрашивание с Си(ОН)2, как у многоатомных спиртов;
4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;
5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;
1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,
3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:
9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты …β α Мr (к-ты) = (14п+75)
Общая формула – R – СН — СООН
1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:
4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот
Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.
Видео:ВСЯ ХИМИЯ 10 КЛАСС ОВР в нейтральной среде / Метод полуреакций WannaBeTeacher Усенов УланСкачать
Сложные эфиры
О чем эта статья:
Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.
Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.
Общая формула сложных эфиров выглядит так:
Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:
Видео:Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.Скачать
Номенклатура сложных эфиров
Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.
По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:
По рациональной номенклатуре название строится так:
По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Изомерия сложных эфиров
Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.
Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.
Изомерия положения функциональной группы:
Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Физические свойства сложных эфиров
Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.
Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).
Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Химия ПростоСкачать
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.
В кислой среде реакция протекает следующим образом:
Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.
Щелочной гидролиз или реакция омыления:
Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.
Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:
Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:
Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:
Видео:Урок 10. Сложные уравнения и неравенства. Решение уравнений высоких степеней. Вебинар | МатематикаСкачать
Способы получения сложных эфиров
Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.
Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.
Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.
Видео:ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Нахождение сложных эфиров в природе и применение
Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.
Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.
Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.
Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.
📹 Видео
Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать
Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать