Щелочной гидролиз о нитрохлорбензола уравнение

14.1.1.1. Гидролиз галогенпроизводных аренов. Гидролиз самого хлорбензола протекает с большим трудом из-за –I-эффекта атома хлора по механизму «элиминирование – присоединение». Условия гидролиза: 10-15%-ный водный раствор NaOH, 350 0 С, 315 атм., время реакции – 20 мин

Хлорбензолы, содержащие в кольце и другие заместители электроноакцепторного типа, гидролизуются значительно легче по бимолекулярному механизму. Интересно, что в качестве таких облегчающих гидролиз заместителей могут выступать и атомы галогена. На этом основано получение хлорфенолов: 2,4,5-трихлорфенола и пентахлорфенола

С сожалением приходиться отмечать, что процесс гидролиза тетрахлорбензола часто выходит из-под контроля. При этом быстро и самопроизвольно температура реакции повышается со 160 0 С до 230 0 С и выше, происходит соответствующее повышение давления. При таком развитии событий (Севезо, 1976 г.) две молекулы фенолята натрия трихлорфенола вступают между собой в реакцию Вильямсона с образованием 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксина

Диоксин – один из наиболее ядовитых органических соединений, созданных когда-либо руками человека. Среднесмертельная доза для человека, полученная расчетным путем, составляет при однократном оральном поступлении 0,05-0,07 микрограммов (миллионных долей грамма).

14.1.1.2. Щелочной плав солей сульфоновых кислот. Этот метод раньше, до разработки кумольного метода, широко применялся для получения фенола и крезолов. Замещение сульфогруппы на гидроксил осуществляется при нагревании солей сульфоновых кислот с едкими щелочами при 300 0 С и выше

14.1.1.3. Замещение диазогруппы на гидроксил. Эта реакция протекает легко даже в водном растворе соли диазония при 5 – 10 0 С

Гидролиз солей диазония – удобный и универсальный лабораторный метод получения разнообразных фенолов.

14.1.1.4. Кумольный метод. Такое название получил метод синтеза фенола разложением гидроперекисей алкилбензолов, чаще всего кумола (Сергеев, Удрис, Кружалов)

В приведенной схеме ключевым является превращение гидроперекиси кумола в фенол и ацетон.

Предложен следующий механизм кислотного разложения гидроперекиси.

В начальной стадии происходит протонирование гидроксильного кислорода гидроперекиси, который далее отщепляет молекулу воды и превращается в окисный катион

Эта промежуточная частица претерпевает перегруппировку по механизму 1,2-фенильного сдвига. Сам факт этой перегруппировки свидетельствует, что резонансный гибрид канонических структур IV и V устойчивее, чем окисный катион III. Полагают, что движущая сила перегруппировки достаточно велика и, возможно, 2 и 3 стадии рассматриваемого механизма протекают одновременно

Электрофильная частица, представленная формулами IV и V, присоединяет воду и отщепляет протон. В результате получается гемикеталь VII, образованный фенолом и ацетоном

На финальной стадии имеет место гидролиз неустойчивого полукеталя

В настоящее время по кумольному методу получают основное количество фенола.

14.1.1.5. Разные реакции. В основу синтеза сложных фенолов, особенно находящих практическое применение, положены самые обычные реакции алкилирования, галогенирования и конденсации самого фенола.

Ниже приводятся примеры таких специальных синтезов.

Как известно, необходимый для синтеза гербицида 2,4-Д дихлорфенол получают хлорированием фенола

Одним из эффективных антиоксидантов, ингибирующих окисление многих веществ кислородом воздуха, оказались так называемые экранированные фенолы, особенно 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол (ионол). Его можно получить алкилированием п-крезола изобутиленом

Так же с использованием реакции Фриделя-Крафтса осуществляется синтез алкилфенолов исходя из фенола и тримеров и тетрамеров пропилена и изобутилена

Еще один пример – синтез так называемого бис-фенола, на основе которого производится ценнейший полимер – поликарбонат, относящийся к сложным эфирам угольной кислоты

В бензольное кольцо в фенолах могут быть введены и функциональные группы. Одним из интересных примеров может послужить синтез салициловой кислоты по реакции Кольбе-Шмидта

Видео:Химия 9 класс (Урок№8 - Гидролиз солей.)Скачать

Методы получения. 14.1.1.1. Гидролиз галогенпроизводных аренов

14.1.1.1. Гидролиз галогенпроизводных аренов. Гидролиз самого хлорбензола протекает с большим трудом из-за –I-эффекта атома хлора по механизму «элиминирование – присоединение». Условия гидролиза: 10-15%-ный водный раствор NaOH, 350 0 С, 315 атм., время реакции – 20 мин

Хлорбензолы, содержащие в кольце и другие заместители электроноакцепторного типа, гидролизуются значительно легче по бимолекулярному механизму. Интересно, что в качестве таких облегчающих гидролиз заместителей могут выступать и атомы галогена. На этом основано получение хлорфенолов: 2,4,5-трихлорфенола и пентахлорфенола

С сожалением приходиться отмечать, что процесс гидролиза тетрахлорбензола часто выходит из-под контроля. При этом быстро и самопроизвольно температура реакции повышается со 160 0 С до 230 0 С и выше, происходит соответствующее повышение давления. При таком развитии событий (Севезо, 1976 г.) две молекулы фенолята натрия трихлорфенола вступают между собой в реакцию Вильямсона с образованием 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксина

Диоксин – один из наиболее ядовитых органических соединений, созданных когда-либо руками человека. Среднесмертельная доза для человека, полученная расчетным путем, составляет при однократном оральном поступлении 0,05-0,07 микрограммов (миллионных долей грамма).

14.1.1.2. Щелочной плав солей сульфоновых кислот. Этот метод раньше, до разработки кумольного метода, широко применялся для получения фенола и крезолов. Замещение сульфогруппы на гидроксил осуществляется при нагревании солей сульфоновых кислот с едкими щелочами при 300 0 С и выше

14.1.1.3. Замещение диазогруппы на гидроксил. Эта реакция протекает легко даже в водном растворе соли диазония при 5 – 10 0 С

Гидролиз солей диазония – удобный и универсальный лабораторный метод получения разнообразных фенолов.

14.1.1.4. Кумольный метод. Такое название получил метод синтеза фенола разложением гидроперекисей алкилбензолов, чаще всего кумола (Сергеев, Удрис, Кружалов)

В приведенной схеме ключевым является превращение гидроперекиси кумола в фенол и ацетон.

Предложен следующий механизм кислотного разложения гидроперекиси.

В начальной стадии происходит протонирование гидроксильного кислорода гидроперекиси, который далее отщепляет молекулу воды и превращается в окисный катион

Эта промежуточная частица претерпевает перегруппировку по механизму 1,2-фенильного сдвига. Сам факт этой перегруппировки свидетельствует, что резонансный гибрид канонических структур IV и V устойчивее, чем окисный катион III. Полагают, что движущая сила перегруппировки достаточно велика и, возможно, 2 и 3 стадии рассматриваемого механизма протекают одновременно

Электрофильная частица, представленная формулами IV и V, присоединяет воду и отщепляет протон. В результате получается гемикеталь VII, образованный фенолом и ацетоном

На финальной стадии имеет место гидролиз неустойчивого полукеталя

В настоящее время по кумольному методу получают основное количество фенола.

14.1.1.5. Разные реакции. В основу синтеза сложных фенолов, особенно находящих практическое применение, положены самые обычные реакции алкилирования, галогенирования и конденсации самого фенола.

Ниже приводятся примеры таких специальных синтезов.

Как известно, необходимый для синтеза гербицида 2,4-Д дихлорфенол получают хлорированием фенола

Одним из эффективных антиоксидантов, ингибирующих окисление многих веществ кислородом воздуха, оказались так называемые экранированные фенолы, особенно 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол (ионол). Его можно получить алкилированием п-крезола изобутиленом

Так же с использованием реакции Фриделя-Крафтса осуществляется синтез алкилфенолов исходя из фенола и тримеров и тетрамеров пропилена и изобутилена

Еще один пример – синтез так называемого бис-фенола, на основе которого производится ценнейший полимер – поликарбонат, относящийся к сложным эфирам угольной кислоты

В бензольное кольцо в фенолах могут быть введены и функциональные группы. Одним из интересных примеров может послужить синтез салициловой кислоты по реакции Кольбе-Шмидта

Видео:Гидролиз солей. Теория для задания 23 ЕГЭ по химии.Скачать

Гидролиз

О чем эта статья:

11 класс, ЕГЭ/ОГЭ

Видео:ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ | 9 класс | Кратко и понятноСкачать

Определение гидролиза

Гидролизации подвержены как органические, так и неорганические вещества: углеводы, белки, оксиды, карбиды, соли и т. д. Например, гидролиз органических соединений напрямую связан с пищеварением — с его помощью происходит распад и усвоение клетками организма жиров, белков, углеводов. Но сейчас мы займемся неорганической химией и рассмотрим гидролизацию на примере солей.

Видео:Гидролиз солей. Среда растворов (кислая, нейтральная, щелочная)Скачать

Условия гидролиза

Далеко не все соединения распадаются, вступая в реакцию с молекулами воды. Сейчас мы на примере солей рассмотрим, какие вещества подвергаются гидролизу, а какие нет, и от чего это зависит.

Начнем с того, что любая соль включает основание — амфотерный гидроксид, и кислотный остаток.

сульфат меди CuSO4состоит из основания Cu(ОН)2и кислоты H2SO4;

хлорид натрия NaCl состоит из основания NaOH и кислоты HCl;

хлорид цинка ZnCl2состоит из основания Zn(ОН)2 и кислоты HCI;

карбонат натрия Na2CO3состоит из основания NaOH и кислоты H2CO3.

В жизни первым разрушается самое слабое, и гидролиз в химии действует по тому же принципу. В ходе этой реакции распадаются более слабые соединения (основания или кислотные остатки). Слабый катион или слабый анион вступают во взаимодействие с ионами воды и связывают один из них или оба. В растворе образуется избыток ионов H + или гидроксильная группа OH − .

В зависимости от того, какие соли подвергаются гидролизу — со слабым основанием или слабой кислотой, в итоге может получиться кислая, щелочная или нейтральная среда водного раствора.

А что происходит, если соль состоит из сильного основания и сильного кислотного остатка? Ничего. 🙂 В этом случае ее сильные катионы и анионы не взаимодействуют с ионами воды. Такая соль не распадается, то есть не подвержена гидролизу.

Схема химической реакции гидролиза выглядит так:

XY + HOH ↔ XH + HOY

В данном случае:

XY — формула соли;

XH — кислотный остаток;

Видео:Гидролиз солейСкачать

Индикаторы среды раствора

Для определения среды раствора за считанные секунды используются специальные индикаторы. Самый распространенный из них — лакмусовая бумага, но также популярны фенолфталеин и метиловый оранжевый. В нейтральной среде они не меняют свой цвет, а в кислотной или щелочной — приобретают другую окраску.

Изменение цвета индикатора однозначно говорит о том, что произошла гидролизация. Однако если цвет остался тем же — это не всегда означает отсутствие гидролиза. Среда будет почти нейтральной и в том случае, когда гидролизу подвергается соль со слабым основанием и слабой кислотой. Но об этом поговорим дальше, а пока посмотрите таблицу.

Видео:Кислотный и щелочной гидролиз бинарных соединений | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Виды гидролиза

Мы выяснили, что в составе соли может быть слабый ион, который и отвечает за гидролизацию. Он находится в основании, в кислотном остатке или в обоих компонентах, и от этого зависит тип гидролиза.

Соль с сильным основанием и сильной кислотой

Гидролиз отсутствует. Как вы уже знаете, при наличии сильного основания и сильного кислотного остатка соль не распадается при взаимодействии с водой. Так, например, невозможен гидролиз хлорида натрия (NaCl), поскольку в составе этого вещества нет слабых ионов. К таким же не подверженным гидролизации солям относят KClO₄, Ba(NO₃)₂ и т. д.

Среда водного раствора — нейтральная, т. е. pH = 7.

Реакция индикаторов: не меняют свой цвет (лакмус остается фиолетовым, а фенолфталеин — бесцветным).

Соль со слабым основанием и сильной кислотой

Гидролиз по катиону. Как мы помним, гидролизация происходит только при наличии слабого иона, в данном случае — иона основания. Его катион вступает в реакцию и связывает гидроксид-ионы воды OH − . В итоге образуется раствор с избытком ионов водорода H + .

Среда водного раствора — кислая, pH меньше 7.

Реакция индикаторов: фенолфталеин остается бесцветным, лакмус и метиловый оранжевый — краснеют.

Нитрат аммония NH₄NO₃ состоит из слабого основания NH₄OH и сильного кислотного остатка HNO₃, поэтому он гидролизуется по катиону, то есть его катион NH₄ + связывает ионы воды OH − .

Соль с сильным основанием и слабой кислотой

Гидролиз по аниону. Если слабым оказывается ион кислотного остатка, его отрицательно заряженная частица (анион) взаимодействует с катионом водорода H + в молекуле воды. В итоге получается раствор с повышенным содержанием OH − .

Среда водного раствора — щелочная, pH больше 7.

Реакция индикаторов: фенолфталеин становится малиновым, лакмус — синим, а метиловый оранжевый желтеет.

Нитрат калия KNO₂ отличается сильным основанием KOH и слабым кислотным остатком HNO₂, поэтому он гидролизуется по аниону. Другими словами, анион кислоты NO₂ − связывает ионы воды H + .

Молекулярное уравнение: KNO₂ + H₂O ↔ HNO₂ + KOH

Ионное уравнение: K + + NO₂ − + HOH ↔ HNO₂ + K + + OH −

Гидролиз по катиону и аниону. Если у соли оба компонента — слабые, при взаимодействии с водой в реакцию вступает и анион, и катион. При этом катион основания связывает ионы воды OH − а анион кислоты связывает ионы H +

Среда водного раствора: нейтральная, слабокислая или слабощелочная.

Реакция индикаторов: могут не изменить свой цвет.

Цианид аммония NH₄CN включает слабое основание NH₄OH и слабую кислоту HCN.

Молекулярное уравнение: NH₄CN + H₂O ↔ NH₄OH + HCN

Ионное уравнение: NH₄ + + CN − + HOH ↔ NH₄OH + HCN

Среда в данном случае будет слабощелочной.

Обобщим все эти сведения в таблице гидролиза солей.

Ступенчатый гидролиз

Любой из видов гидролиза может проходить ступенчато. Так бывает в тех случаях, когда с водой взаимодействует соль с многозарядными катионами и анионами. Сколько ступеней будет включать процесс — зависит от числового заряда иона, отвечающего за гидролиз.

Как определить количество ступеней:

если соль содержит слабую многоосновную кислоту — число ступеней равняется основности этой кислоты;

если соль содержит слабое многокислотное основание — число ступеней определяют по кислотности основания.

Для примера рассмотрим гидролиз карбоната калия K₂CO₃. У нас есть двухосновная слабая кислота H₂CO₃, а значит, гидролизация пройдет по аниону в две ступени.

I ступень: K₂CO₃+HOH ↔ KOH+KHCO₃, итогом которой стало получение гидроксида калия (KOH) и кислой соли (KHCO₃).

II ступень: K₂HCO₃+HOH ↔ KOH+H₂CO₃, в итоге получился тот же гидроксид калия (KOH) и слабая угольная кислота (H₂CO₃).

Для приблизительных расчетов обычно принимают в учет только результаты первой ступени.

Видео:Электролиз. 10 класс.Скачать

Обратимый и необратимый гидролиз

Химические вещества могут гидролизоваться обратимо или необратимо. В первом случае распадается лишь некоторое количество частиц, а во втором — практически все. Если соль полностью разлагается водой, это необратимый процесс, и его называют полным гидролизом.

Необратимо гидролизуются соли, в составе которых есть слабые нерастворимые основания и слабые и/или летучие кислоты. Такие соединения могут существовать лишь в сухом виде, их не получить путем смешивания водных растворов других солей.

Например, полному гидролизу подвергается сульфид алюминия:

Как видите, в результате гидролизации образуется гидроксид алюминия и сероводород.

Необратимые реакции при взаимодействии с водой имеют место и в органической химии. В качестве примера рассмотрим полный гидролиз органического вещества — карбида кальция, в результате которого образуется ацетилен:

Степень гидролиза

Взаимодействие соли или другого химического соединения с водой может усиливаться или ослабляться в зависимости от нескольких факторов. Если нужно получить количественное выражение гидролиза, говорят о его степени, которая указывается в процентах.

h — степень гидролиза,

n_гидр. — количество гидролизованного вещества,

n_общ. — общее количество растворенного в воде вещества.

На степень гидролизации может повлиять:

температура, при которой происходит процесс;

концентрация водного раствора;

состав участвующих в гидролизе веществ.

Можно усилить гидролиз с помощью воды (просто разбавить полученный раствор) или стимулировать процесс повышением температуры. Более сложным способом будет добавление в раствор такого вещества, которое могло бы связать один из продуктов гидролиза. К соли со слабой кислотой и сильным основанием нужно добавить соль со слабым основанием и сильной кислотой.

Для ослабления гидролиза раствор охлаждают и/или делают более концентрированным. Также можно изменить его состав: если гидролизация идет по катиону — добавляют кислоту, а если по аниону — щелочь.

Итак, мы разобрались, что такое гидролиз солей и каким он бывает. Пора проверить свои знания и ответить на вопросы по материалу.

Вопросы для самопроверки:

Назовите необходимое условие для гидролиза.

Какие типы гидролиза вы знаете?

В каком случае в результате гидролиза может образоваться слабощелочная или слабокислая среда?

По какому типу гидролизуется соль с сильным основанием и слабым кислотным остатком?

При гидролизе соли с сильным основанием и слабой кислотой для ослабления процесса нужно добавить в раствор кислоту или щелочь?

Как воздействует на гидролиз разбавление раствора водой?

Как определяется количество ступеней гидролиза?

Какая среда раствора образуется при гидролизации солей NaF, KCl, FeBr₂, Na₂PO₄? Ответов может быть несколько.

Какие из солей гидролизуются по катиону: Csl, FeSO₄, RbNO₃, CuSO₄, Mn(NO₃)₂? Ответов может быть несколько.

Какая из солей не подвергается гидролизу: K₂HPO₄, KNO₃, KCN, Ni(NO₃)₂?

📸 Видео

Совместный гидролиз | Химия ЕГЭ – Екатерина СтрогановаСкачать

Совместный гидролиз в реакциях ионного обмена: за что?! | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

Совместный гидролиз во второй части | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

Как выглядит совместный гидролиз солей на ЕГЭ - химические опыты | Химия 10 класс УмскулСкачать

Необратимый гидролиз КРАТКО и ПОНЯТНО | Химия ЕГЭ 2024 | УМСКУЛСкачать

Гидролиз солей | ХимияСкачать

Кислотно-основные равновесия в водном растворе. Гидролиз солей.Скачать

Гидролиз соли образованной слабым основанием и слабой кислотойСкачать

9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

№ 76. Неорганическая химия. Тема 9. Гидролиз солей. Часть 5. Константа гидролиза солейСкачать

Опыты по химии. Реакция нейтрализацииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Реакция нейтрализации гидроксида натрия соляной (хлороводородной) кислотойСкачать