Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы по спиртовым группам
Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:
Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):
Реакции глюкозы по альдегидной группе
Реакция «cеребряного зеркала»:
Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:
При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.
Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:
Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.
Сорбит в растительном мире
Три вида брожения глюкозы под действием различных ферментов
Спиртовое брожение:
Молочнокислое брожение:
Маслянокислое брожение:
Реакции дисахаридов
Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н2SO4, НСl, Н2СО3):
Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:
Реакции полисахаридов
Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:
Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.
Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:
Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:
Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.
Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:
Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.
Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH3)4](OH)2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей. Это – медноаммиачное волокно.
При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:
Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.
Применение целлюлозы
УПРАЖНЕНИЯ.
1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.
2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.
4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.
5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?
6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?
7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag2O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО2 .
8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?
9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?
10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?
11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?
Видео:Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозуСкачать
Ответы на упражнения к теме 2
Видео:Опыты по химии. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Урок 37
1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:
б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:
2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:
3.
4.
5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:
Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO3:
В реакции (1) расходуется m(CO2) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO3) = y = 16•84/40 = 33,6 г.
Реакция спиртового брожения глюкозы:
C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:
Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.
6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.
7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод СnH2nOn. Уравнения реакций его окисления и горения:
Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:
x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,
8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.
9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала». Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода. Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала». Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.
Молекулы этих углеводов образуются из двух циклических молекул моносахаридов (одинаковых или разных) и построены по типу простых эфиров:
Из всех гидроксильных групп, содержащихся в циклических формах моносахаридов, наиболее легко подвергается замещению гликозидный гидроксид, поскольку связанный с ним атом углерода несет наибольший заряд d+ (этот углерод соединен сразу с двумя атомами кислорода, в то время как остальные лишь с одним). Поэтому в образовании дисахарида участвует гликозидный гидроксид хотя бы одного из двух исходных моносахаридов; второй моносахарид может реагировать или своим полуацетальным гидроксидом, или каким-либо из остальных (спиртовых) гидроксидов.
Сахароза представляет собой дисахарид, имеющий молекулярную формулу С12Н22О11 и построенный из остатков a-глюкозы и b-фруктозы:
В воде сахароза растворяется хорошо, но медленно (в горячей — быстро), на вкус она сладкая. Молекула сахарозы образована при участии двух гликозидных гидроксидов, так что остатки глюкозы и фруктозы входят в состав сахарозы в виде ацеталей. Отсутствие полуацетальных групп делает невозможным равновесие с альдегидной формой. Поэтому сахароза является невосстанавливающим дисахаридом — она не дает качественных реакций на альдегидную группу (например, реакцию «серебряного зеркала»).
При нагревании сахарозы с раствором кислоты происходит ее гидролиз (с разрывом гликозидной связи) и образуется D-глюкоза и D-фруктоза:
Полученный раствор после нейтрализации кислоты дает реакцию «серебряного зеркала» (из-за наличия в нем глюкозы).
Сахароза при действии гидроксида кальция образует растворимые в воде сахараты кальция. Последние имеют характер молекулярных комплексов, а не солей. При действии на них оксида углерода (IV) выпадает осадок карбоната кальция, а сахароза вы-
деляется в свободном виде. Данную особенность используют для очистки сахарозы от соединений кислотного характера и белков в процессе ее промышленного извлечения из сахарной свеклы или сахарного тростника (названные вещества при обработке гидроксидом кальция выпадают в осадок в виде кальциевых солей, а сахароза остается в растворе в виде сахарата).
Мальтоза и целлобиоза имеют молекулярную формулу C12H22O11 и являются изомерами сахарозы. Они образованы из двух молекул D-глюкозы за счет глюкозидного гидроксила одной молекулы и гидроксила, находящегося в положении «4» другой молекулы. В мальтозе остатки D-глюкозы соединены a-гликозидной связью, а в целлобиозе — b-гликозидной связью. Поскольку в одном из этих остатков сохранился гликозидный гидроксил, оба дисахарида могут существовать как в a-, так и в b-форме, которые в растворе находятся в равновесии с альдегидной формой. Вследствие этого мальтоза и целлобиоза являются восстанавливающими дисахаридами — они, в отличие, от сахарозы дают качественные реакции на альдегиды (звездочкой отмечен полуацетальный гидроксил):
Восстанавливающие дисахариды всеми свойствами похожи на моносахариды (см. §11.1). При гидролизе мальтозы или целлобиозы образуется глюкоза.
Существует много других дисахаридов. Например, в молоке содержится лактоза (молочный сахар), ее гидролиз приводит к глюкозе и галактозе (галактоза имеет такую же, как и глюкоза, структурную формулу, но другое пространственное расположение заместителей у одного из четырех асимметрических атомов углерода).
Практически дисахариды получают только из природных источников: из сахарной свеклы и сахарного тростника (сахароза).
Видео:Как понять на что я способен? Эфир с Т. КурганскойСкачать
Главное отличие — Мальтоза против сахарозы
Углеводы, которые являются важной макромолекулой для всех живых существ в мире, можно разделить на три категории, известные как моносахариды, дисахариды и полисахариды. Мальтоза и сахароза считаются простыми и наиболее распространенными дисахаридами в мире. Однако, по-видимому, существует большая путаница в отношении разницы между мальтозой и сахарозой, поскольку они имеют сходную формулу (C12ЧАС22О11) и аналогичная молярная масса (342,30 г / моль). И мальтоза, и сахароза образуются, когда объединяются два простых сахара. ключевое отличие между мальтозой и сахарозой является то, что мальтоза представляет собой комбинацию двух молекул глюкозытогда как сахароза представляет собой комбинацию глюкозы и фруктозы. Кроме того, мальтоза является восстанавливающим сахаром, а сахароза — невосстанавливающим сахаром.
Эта статья описывает,
1. Что такое мальтоза? — Определение, структура, синтез и свойства
2. Что такое сахароза? — Определение, структура, синтез и свойства
3. В чем разница между мальтозой и сахарозой
Видео:Отсутствие восстанавливающей способности сахарозыСкачать
Что такое мальтоза
Мальтоза является дисахаридным сахаром, а ее мономерное звено — глюкоза. Это также известно как maltobiose или же солодовый сахар, Чтобы синтезировать мальтозную молекулу, две молекулы глюкозы соединяются с (1 → 4) гликозидной связью в результате реакции конденсации. Крахмал расщепляется на мальтозу в присутствии фермента амилазы. Мальтоза производится в процессе прорастания семян и карамелизации глюкозы.
Мальтозный сироп
Видео:Только так можно убрать инсулинорезистентность, метаболический синдром и сахарный диабет 2 типа!Скачать
Что такое сахароза
Сахароза является невосстанавливающим сахаром и также известна как сахароза потому что это в основном встречается во многих растениях. Молекулярная формула C12ЧАС22О11, Его можно выделить из тростникового или свекловичного сахара и использовать для потребления человеком. Сахароза в основном важна для производства напитков и хлебобулочных изделий, поскольку она способствует улучшению вкуса и вкуса, а также развитию цвета.Однако избыточное потребление сахарозы напрямую связано с такими заболеваниями, как разрушение зубов, гликемический индекс и быстрое повышение уровня глюкозы в крови, что приводит к сахарному диабету и ожирению.
мальтоза был впервые представлен ирландским химиком и пивоваром Корнелиусом О’Салливаном в 1872 году.
Сахароза впервые был описан английским химиком Уильямом Миллером в 1857 году.
Природные источники
мальтоза естественно содержится в пиве, зерновых, таких как ячмень и пшеница, макароны, соевые бобы, картофель и сладкий картофель.
Сахароза хранится в растениях, потому что он менее реактивен. Это естественно присутствует в тростниковом или свекловичном сахаре, и они используются для извлечения столового сахара. В 2013 году средний объем производства сахарозы в мире составил 175 миллионов тонн.
Альтернативные имена
мальтоза также известен как 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, мальтобиоза и солодовый сахар.
Сахароза представляет собой дисахаридную комбинацию моносахаридов глюкозы и фруктозы, соединенных α (1 → 4) связью, образованной в результате реакции конденсации. Его химическая формула C12H22O11. С другой стороны, гидролиз разрушает гликозидную связь, превращая сахарозу в глюкозу и фруктозу.
Молекулярная формула сахарозы
мальтоза представляет собой дисахаридную комбинацию двух молекул моносахаридов глюкозы, соединенных α (1 → 4) связью, образованной в результате реакции конденсации. Его химическая формула C12H22O11. С другой стороны, гидролиз разрушает гликозидную связь, превращая мальтозу в глюкозу.
Молекулярная формула мальтозы
Киральное вращение
мальтозаЧистота может быть измерена с помощью поляриметрии. Вращение плоскополяризованного света раствором мальтозы составляет + 140,7 °.
СахарозаЧистота может быть измерена с помощью поляриметрии. Вращение плоскополяризованного света раствором сахарозы составляет + 66,47 °.
Процесс биохимического синтеза
мальтоза синтезируется в
Процесс прорастания семян
Реакция карамелизации
Расщепление крахмала под действием амилазы при пероральном и пищеварении
Сахароза синтезируется в сахарной свекле и тростнике в процессе фотосинтеза.
Уменьшение свойств
мальтоза является восстанавливающим сахаром и имеет свободную альдегидную группу. Таким образом, это может уменьшить реагент Фелинга.
Сахароза является невосстанавливающим сахаром, потому что не имеет аномерных гидроксильных групп. Таким образом, он не может уменьшить реагент Фелинга.
Кристаллизация осазона
мальтоза образуют лепестки в форме кристаллов. Тест на осазон может быть использован для выявления мальтозы из других сахаров.
Сахароза является невосстанавливающим сахаром и не образует кристаллы осазона.
В заключение, мальтоза и сахароза являются в основном сахарами, и химически они классифицируются как дисахариды, которые используются в качестве подслащивающего агента. Сахароза является высокодоступным пищевым ингредиентом по сравнению с мальтозой. Тем не менее, существует спорный вопрос о безопасности долгосрочного потребления этих природных сахаров.
Уаст, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62 й ред.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367.
Ломбардо, Ю. Б., Драго, С., Чикко, А., Файнштейн-Дей, П., Гутман, Р., Гальярдино, Дж. Дж., Гомес Дамм, С. Л. (1996). Длительное введение богатой сахарозой диеты нормальным крысам: связь между метаболическим и гормональным профилями и морфологическими изменениями в эндокринной поджелудочной железе. Метаболизм. 45 (12): 1527–32.
Минц, Сидни (1986). Сладость и сила: место сахара в современной истории. Пингвин. ISBN 978-0-14-009233-2.
«Saccharose2» от NEUROtiker — собственная работа (Public Domain) через
💡 Видео
Взаимодействие сахара с концентрированной серной кислотойСкачать
Гидролиз сахарозы: олимпиадная задача от кандидата химических наук (Задачи на даче-6)Скачать
Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозеСкачать
Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:
-броммасляной кислоты (
(NaOH)•m(20%-й NaOH) = w•
•V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.
