Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
Альдегиды и кетоны
Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .
Структурная формула кетонов:
Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Строение карбонильных соединений
Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.
Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120 о друг к другу.
π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.
Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.
На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ – ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ + ) заряды.
Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать
Номенклатура карбонильных соединений
По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-АЛЬ».
Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.
Например, 2-метилпропаналь
К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН». После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.
Например, пентанон-2
Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.
Видео:Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать
Изомерия карбонильных соединений
Видео:10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Изомерия альдегидов
Для альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
Например. Ф ормуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета
Бутаналь
2-Метилпропаналь
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.
Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3
Пропаналь
Ацетон (пропанон)
Видео:Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
Изомерия кетонов
Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.
Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.
Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.
Например. Ф ормуле С5Н10О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета
Пентанон-2
Пентанон-3
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.
Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3
Пропаналь
Ацетон (пропанон)
Видео:10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Физические свойства альдегидов и кетонов
Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.
Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
Видео:Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
Видео:Получение альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
5. Полимеризация альдегидов
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Видео:Альдегиды строение, свойства | Химия 10 класс #28 | ИнфоурокСкачать
При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.
1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)
Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид
Например, при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон
1.2. Окисление спиртов кислородом на меди
При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.
Например, при окислении пропанола-1 кислородом в присутствии меди образуется пропаналь
В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650 о С и атмосферном давлении:
1.3. Окисление спиртов сильными окислителями
Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).
Видео:ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
2. Дегидрирование спиртов
При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь
Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.
Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь
При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны.
Например: п ри пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция:
Видео:Альдегиды и кетоны: свойства, про которые не пишут в учебниках... | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать
6. Кумольный способ получения ацетона
Ацетон в промышленности получают каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
7. Каталитическое окисление алкенов
При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.
Альдегиды
Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.
Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.
Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.
Номенклатура и изомерия альдегидов
Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.
Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.
Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.
Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.
Получение альдегидов и кетонов
Окисление спиртов
Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.
Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.
В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.
Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.
В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.
Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.
В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.
В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.
В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.
Химические свойства альдегидов и кетонов
Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.
Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).
Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.
Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.
В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.
Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли
Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.
Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Разница между альдегидом и кетоном
Видео:
Видео: 10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химии
Содержание:
Главное отличие — альдегид против кетона
Как альдегиды, так и кетоны являются углеродными химическими соединениями, содержащими карбонильную группу. Карбонильная группа содержит атом углерода, который дважды связан с атомом кислорода (С = О). главное отличие между альдегидом и кетоном находится их химическая структура; хотя и альдегиды, и кетоны имеют общий карбонильный центр в своей химической структуре, их химическое расположение окружающих атомов различно. В то время как карбонильная группа альдегида связана с алкильной группой с одной стороны и с атомом Н с другой стороны, карбонильная группа кетона связана с двумя алкильными группами (могут быть одинаковыми или разными) с любой стороны.
Эта статья исследует,
1. Что такое альдегид? — Структура, Наименование, Свойства, Тесты
2. Что такое кетон? — Структура, Наименование, Свойства
3. В чем разница между альдегидом и кетоном?
Что такое альдегид
Как упомянуто выше, химическая структура альдегида может быть определена как R-CHO, где атом C дважды связан с кислородом (R- (C = O) -H). Поскольку один конец альдегида всегда является атомом H, альдегидные группы могут быть обнаружены только в конце углеродной цепи. Поэтому, если карбонильная группа обнаружена в конце углеродной цепи, это определенно альдегид. Альдегиды являются чрезвычайно полезными химическими соединениями в промышленности. то есть формальдегид и ацетальдегид
Альдегиды более реактивны по сравнению с кетонами. Он может быть восстановлен с образованием спиртов, а также может быть подвергнут дальнейшему окислению до образования карбоновых кислот. Другие многочисленные реакции следуют в зависимости от природы углеродной цепи, к которой присоединяется альдегид. При именовании альдегидов в соответствии с системой IUPAC оно оканчивается суффиксом «al». Следовательно, такие названия, как пропанал, бутанал, гексанал и т. Д., Являются альдегидами соответствующих алкильных групп. Альдегид можно отличить от кетона с помощью нескольких лабораторных тестов. Тест Шиффа, тест Толлена, тест Фелинга являются одними из самых популярных тестов. Например, в тесте Фелинга альдегиды образуют красный осадок, тогда как кетоны не показывают реакции.
Что такое кетон
Химическая структура кетонов характеризуется формой R-CO-R ’, где атом С дважды связан с атомом кислорода. Поскольку карбонильная связь окружена алкильными группами с обеих сторон, кетон никогда не будет обнаружен в конце углеродной цепи.
Кетоны не так реактивны, как альдегиды. Однако они часто используются в качестве промышленных растворителей. то есть ацетон. Кетоны находятся в своей наивысшей степени окисления и поэтому не могут быть далее окислены. Однако он легко подвергается реакциям восстановления с образованием соответствующего спирта. Кетоны могут быть легко распознаны по их названию IUPAC, которое заканчивается суффиксом «один». Например, бутанон, пентанон, гексанон и т. Д.
Разница между альдегидом и кетоном
Химическая структура
Альдегиды имеют форму R-CHO.
кетонов имеют форму R-CO-R ’.
Реактивность
Альдегиды более реактивны, чем кетоны. Альдегиды подвергаются окислению с образованием карбоновых кислот.
Кетоны не может быть окислен без разрыва углеродной цепи.
ИЮПАК Номенклатура
Альдегиды заканчивается суффиксом «al»
Кетоны заканчивается суффиксом «один».
Расположение Carbonyl Group
Альдегиды всегда происходят в конце углеродной цепи.
Кетоны всегда происходят в середине цепи.
Естественное возникновение
Альдегиды обычно находятся в летучих соединениях, таких как ароматические соединения.
Кетоны обычно встречаются в сахаре и вообще называются кетозами. Однако есть альдегидные сахара, которые называются альдозами. (Прочитайте разницу между альдозой и кетозой)
«Aldehyde_Structural_Formulae» By Jü — Собственная работа (Public Domain) через
