Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:
2.Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .
При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4.Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Алканы
Органическая химия
Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:
Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы
Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.
Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+2.
Номенклатура алканов
Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:
В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В промышленности алканы получают путем:
Крекинга нефти
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
Гидрированием оксида углерода II
В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:
Синтез Дюма
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.
Гидрированием ненасыщенных углеводородов
Химические свойства алканов
Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.
Галогенирование
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Алканы. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ.
Видео:1.4. Алканы: Решение цепочек. ЕГЭ по химииСкачать
Алканы. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.
Выберите два утверждения, справедливые для метана:
1) является гомологом пентана
2) при нормальных условиях является жидкостью
3) может быть получен гидролизом карбида кальция
4) является основным компонентом природного газа
5) может быть получен сплавлением пропионата калия с твердой щелочью
Ответ: 14
Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для пентана:
1) являются изомерами друг друга
2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 2 — гибридизации
3) могут образоваться в результате взаимодействия моногалогеналканов с металлическим натрием
4) все связи в молекулах ковалентные
5) являются основными компонентами природного газа.
Ответ: 34
Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов с длиной углеродной цепи менее 15 углеродных атомов:
1) не имеют запаха
2) встречаются в природе
3) имеют изомеры
4) имеют гомологи
Ответ: 24
Выберите два утверждения, которые не справедливы для этана
1) молекула имеет плоское строение
2) все атомы связаны только σ-связями
3) входит в состав природного газа
4) может быть получен из карбида алюминия
5) не имеет запаха
Ответ: 14
Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для гептана:
1) являются жидкостями при нормальных условиях
2) входят в состав нефти
3) могут быть получены гидрированием циклогексана и метилциклогексана соответственно
4) являются изомерами друг друга
5) содержат σ и π-связи в молекуле.
Ответ: 12
Выберите два утверждения, которые справедливы для пропана:
1) может быть получен гидрированием пропилена
2) является изомером пентана
3) плохо растворим в воде
4) образуется при декарбоксилировании пропионата калия
5) используется для получения полиэтилена
Ответ: 13
Выберите два утверждения, справедливые как для пропана, так и для гексана
1) относятся к непредельным углеводородам
2) имеют линейное строение молекулы
3) все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.
4) при нормальных условиях жидкости
5) являются гомологами метана
Ответ: 35
Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов:
1) невозможность геометрической изомерии
2) хорошая растворимость в воде
3) могут быть получены в реакциях дегидрирования
4) входят в состав нефти и природного газа
5) все связи в молекуле ковалентные полярные
Ответ: 14
Для алканов характерно
1) наличие межклассовых изомеров
2) плохая растворимость в воде
3) могут быть получены в реакции нитрования
4) не входят в состав нефти
5) имеют общую формулу гомологического ряда CnH2n+2
Ответ: 25
Из перечисленных способов выберите два таких, которыми может быть получен пропан:
1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием
2) гидрирование циклопропана
3) электролиз водного раствора пропаноата калия
4) крекинг гептана
5) гидролиз карбида алюминия.
Ответ: 24
Выберите два способа, которыми нельзя получить бутан:
1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием
2) гидратация бутена-1
3) электролиз водного раствора пропаноата калия
4) крекинг гептана
5) сплавление пропионата калия с гидроксидом калия
Ответ: 25
Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми реагирует метан:
3) азотная кислота
Ответ: 35
Из предложенного перечня, выберите два таких типа реакций, в которые могут вступать все алканы:
Ответ: 13
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать как метан, так и бутан:
1) окисление раствором перманганата калия
3) изомеризация в присутствии AlCl3
4) горение на воздухе
Ответ: 24
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутан:
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите две пары таких реагентов, с каждым из которых реагирует этан:
1. O2, KMnO4
2. Cl2, O2
3. HNO3, Br2
4. HCl, HNO3
5. Cl2, H2
Ответ: 23
Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в которые может вступать гексан:
Ответ: 14
Реакция пропана с хлором является
Ответ: 12
Из предложенного перечня выберите два утверждения справедливые для гептана:
1) при нормальных условиях является газом
2) при дегидроциклизации из него образуется толуол
3) присоединяет воду
4) не вступает в реакцию с раствором азотной кислоты
5) при нагревании подвергается крекингу
Ответ: 25
Как метан, так и бутан могут вступать в реакции
1) окисления раствором дихромата калия
3) изомеризации в присутствии AlCl3
4) замещения с азотной кислотой
5) каталитического окисления кислородом воздуха
Ответ: 45
Из предложенного перечня утверждений, выберите два таких, которые справедливы для алканов:
1) алканы хорошо растворимы в воде
2) при ароматизации гексана образуется бензол
3) во всех реакциях разложения алканов получается сажа
4) алканы вступают в реакцию с бромной водой
5) алканы можно получить из алкенов
Ответ: 25
Выберите утверждения верные для пропана
1) входит в состав природного газа
2) может быть получен дегидрированием пропена
3) реагирует с бромоводородной кислотой
4) хорошо растворим в воде
5) может быть получен гидрированием циклопропана
Ответ: 15
Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы для метана:
3) образуется при электролизе водного раствора этаноата натрия
4) при его галогенировании образуется метилхлорид
5) обесцвечивает бромную воду
Ответ: 23
Гомологами этана являются
Ответ: 24
При галогенировании этана, возможно образование продуктов
Ответ: 13
Структурным изомером гептана является
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, содержание которых в природном газе является наибольшим:
Ответ: 14
Из предложенного перечня веществ выберите два с наименьшей температурой кипения:
Ответ: 24
К реакции замещения относится
3) галогенирование алканов
Ответ: 13
Бромэтан можно получить
1) взаимодействием этана с бромом на свету
2) взаимодействием этана с бромоводородной кислотой
3) реакцией этана с раствором бромной воды
4) реакцией гидрогалогенирования этена
5) взаимодейстием дибромэтана с раствором щелочи
Ответ: 14
Реакцией, приводящей к укорачиванию углеродной цепи является
1) реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочами
2) крекинг алканов
3) разложение солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов при нагревании
4) реакция нитрования
5) дегидрирование алканов
Ответ: 12
При дегидроциклизации октана могут образоваться
2) 1,2- диметилбензол
3) бутан и бутен
Ответ: 24
Структурными изомерами н-гексана являются
Ответ: 25
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции пропана с хлором:
1) приводит к преимущественному образованию 2-хлорпропана
2) начинается с разрыва связей в молекуле пропана
3) происходит в присутствии катализатора
4) протекает по ионному механизму
5) протекает по радикальному механизму
Ответ: 15
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) относится к реакциям соединения
2) единственным продуктом реакции является хлорметан
3) идет по радикальному механизму
4) при ярком освещении
5) является эндотермической
Ответ: 34
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) относится к реакциям разложения
2) протекает с образованием различных хлорпроизводных
3) идет по ионному механизму
4) реакция протекает и в темноте
5) является экзотермической
Ответ: 25
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) начинается с разрыва связей в молекуле метана
2) протекает с образованием только хлорэтана
3) идет по ионному механизму
4) является не каталитическим процессом
5) начинается с разрыва связей в молекуле хлора
Ответ: 45
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции 2-метилпропана с хлором:
1) протекает по правилу Марковникова
2) с промежуточным образованием частицы карбкатиона (СН3-СН + -СН3)
3) включает последовательно стадии: начало, развитие и обрыв цепи
4) протекает при условии яркого освещения в начале реакции
5) протекает по правилу Зайцева
Ответ: 34
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) начинается с разрыва связи между атомами углерода
2) протекает по радикальному механизму
3) включает последовательно стадии: начало, развитие и разрыв цепи
4) является окислительно-восстановительной
5) является каталитической
Ответ: 24
Выберите два утверждения, в которых приведены реакции, протекающие по радикальному механизму:
1) метана и хлора
2) пропена и хлороводорода
3) этана и азотной кислоты
4) этена и бромной воды
5) дегидрирование этана
Ответ: 13
По радикальному механизму протекают реакции
Ответ: 23
Из предложенного перечня выберите соответственно стадии развития и обрыва цепи, протекающие при хлорировании метана:
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два процесса, которые не протекают при хлорировании метана:
Ответ: 14
В одну стадию бутан можно получить из
1) пропионата натрия
4) масляной кислоты
5) ацетата натрия
Ответ: 13
Выберите два вещества, которые являются гомологами 2-метилбутана
Ответ: 23
Выберите два утверждения, которые верны для алканов:
1) не содержатся в природе
2) окисляются раствором перманганата калия
3) реагируют с бромом
4) вступают в реакции замещения по ионному механизму
5) вступают в реакции замещения по радикальному механизму
Ответ: 35
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Алканы. Задания на установление соответствия.
Установите соответствие между формулой алкана и его структурным изомером
АЛКАН
ИЗОМЕР АЛКАНА
6) изомеры отсутствуют
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 4456
Установите соответствие между формулой алкана и реакцией, в которой он может быть получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1) декарбоксилирование бутаноата калия
2) электролиз раствора этаноата калия
3) кислотный гидролиз карбида алюминия
4) взаимодействие 1-хлорпропана и этилхлорида с натрием
5) гидрирование метилциклопропана
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 324
Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с хлором в молярном соотношении 1 к 2 соответственно: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 2435
Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с раствором азотной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 4361
Установите соответствие между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
АЛКАН
ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 3665
Установите соответствие между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН
ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 2465
Установите соответствие между моногалогеналканом и продуктом его взаимодействия с металлическим натрием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТ
ПРОДУКТ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 2365
Установите соответствие между участниками реакции и органическим продуктом, образующимся в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
УЧАСТНИКИ РЕАКЦИИ
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) хлорэтан + хлорметан + натрий
Б) 2-хлорпропан + хлорметан + калий
В) 1-хлорпропан +2-хлорпропан + калий
Г) 2-бромбутан + этилбромид + натрий
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 4653
Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и органическим продуктом, который образуется при электролизе ее водного раствора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТ
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
Б) пропионат калия
В) бутаноат натрия
Г) 2-метилпропионат калия
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 5213
Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и продуктом, который образуется при сплавлении ее со щелочью: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТ
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) ацетат натрия
Б) пропионат калия
В) 2-метилпропионат калия
Г) 2,2-диметилпропионат калия
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 5246
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который образуется в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ
А) метан + 3моль Сl2 →
В) бутан + HNO3 (р-р) (t o )→
6) реакция не возможна
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 2156
Установите соответствие между реакцией и органическим продуктом, который может быть в результате нее получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАКЦИЯ
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) дегидрирование бутана
Б) неполный пиролиз метана
В) каталитическое окисление бутана
Г) крекинг бутана
3) этановая кислота
6) метановая кислота
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 4231
Установите соответствие между процессом и возможным продуктом, получаемым в результате него: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ПРОЦЕСС
ПРОДУКТ
А) паровая конверсия метана
Б) дегидроциклизация гексана
В) дегидрирование пропана
Г) ароматизация октана
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 3145
Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Применение алканов. Задания с выбором трех вариантов ответа.
Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, не подходящих для метана.
1) синтез уксусной кислоты
2) получение синтез-газа
3) в реакциях синтеза полимеров
4) получение сажи
5) получение водорода
6) получение циклопропана
Ответ: 136
Из предложенного перечня веществ выберите три вещества, которые могут быть получены из метана в одну стадию:
6) этановая кислота
Ответ: 134
Из предложенного перечня выберите три вещества, которые могут быть получены в одну стадию из бутана:
6) этановая кислота
Ответ: 256
Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, подходящих для метана.
1) синтез этановой кислоты
2) получение формальдегида
3) в реакциях синтеза каучуков
4) в качестве топлива
5) получение ацетилена
6) получение циклогексана
Ответ: 245
Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Цепочки на алканы.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.
Al4C3X1X2X3X4X5X6
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
C2H6X1X2X3X4X5
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
пропан 2-хлорпропан 2,3-диметилбутан
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
н-бутан этан бромэтан бутан изобутан
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
карбид алюминия метан X1X2X3C4H10
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
Ответ:
Навеску неизвестного углеводорода массой 5,8 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 17,6 г углекислого газа. Определите молекулярную формулу углеводорода.
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:
n(CO2) = m/M = 17,6 л/44 г/моль = 0,4 моль.
Поскольку при горении углеводорода (CxHy) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO2) = n(C) = 0,4 моль.
Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:
m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,4 моль = 4,8 г.
Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав углеводорода:
Количества углерода и водорода в молекуле углеводорода соотносятся между собой как 0,4 : 1 = 2 : 5. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C4H10.
При полном сгорании навески углеводорода образовалось 1,12 л углекислого газа (н.у.) и 1080 мг водяных паров. Определите молекулярную формулу углеводорода.
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:
n(CO2) = V/Vm = 1,12 л/22,4 л/моль = 0,05 моль.
Поскольку при горении углеводорода (CxHy) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO2) = n(C) = 0,05 моль.
Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:
m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,05 моль = 0,6 г.
Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав воды:
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,05 : 0,12 = 5 : 12. Молекулярную формулу искомого углеводорода записываем в виде C5H12.
При сжигании навески неизвестного углеводорода массой 4,3 г образовалось 6,3 г паров воды и углекислый газ. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула содержит два третичных атома углерода.
Ответ:
Вычислим количество воды, образующейся при горении углеводорода:
n(H2O) = m/M = 6,3 г/18 г/моль = 0,35 моль.
Тогда количество и масса содержащегося в ней водорода составит n(H) = 2n(H2O) = 0,35 моль ⋅ 2 = 0,7 моль,
m(H) = 0,7 моль ⋅ 1 г/моль = 0,7 г.
Вычислим массу и количество вещества углерода, входящего в состав углеводорода:
m(C) = m(CxHy) — m(H) = 4,3 г — 0,7 г = 3,6 г,
n(C) = m/M = 3,6 г/12 г/моль = 0,3 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,3 : 0,7 = 3 : 7. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C6H14.
Поскольку углеводород содержит 2 третичных атома углерода, то его структурой является 2,3-диметилбутан:
Навеску неизвестного углеводорода массой 3,6 г сожгли в избытке кислорода и получили 5,6 л углекислого газа (н.у.) и пары воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его бромирование приводит к единственному монобромпроизводному.
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (CxHy):
n(CO2) = V/Vm = 5,6 л/22,4 л/моль = 0,25 моль.
При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,
тогда n(C) = n(CO2) = 0,25 моль.
Вычислим массу углерода: m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,25 моль = 3 г.
Масса и количество вещества водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:
m(H) = m(CxHy) — m (C) = 3,6 г — 3 г = 0,6 г, n(H) = 0,6 г/1 г/моль = 0,6 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,25 : 0,6 = 5 : 12. Поскольку бромирование углеводорода приводит к единственному монобромпроизводному, то структурную формулу исходного углеводорода (2,2-диметилпропан — C5H12) представим в виде:
Ответ: C5H12
При сгорании навески неизвестного алкана образовалось 5,5 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода.
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (CxHy):
n(CO2) = m/M = 5,5 г/44 г/моль = 0,125 моль.
При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,
тогда n(C) = n(CO2) = 0,125 моль.
Количество вещества воды и водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:
n(H2O) = m/M = 2,7 г/18 г/моль = 0,15 моль,
тогда n(H) = 2n(H2O ) = 2 ⋅ 0,15 моль = 0,3 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,125 : 0,3 = 5 : 12. Поскольку молекула углеводорода имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода, то искомым углеводородом является 2-метилбутан, структурную формулу которого представим в виде:
В задании №4 с выбором двух вариантов получается, что этан имеет запах бензина. Но ведь этан не имеет запаха?
Этан, действительно, не имеет запаха. Спасибо за справедливое замечание. Исправлено
Ошибка в тесте 23. Метан может разлагаться при 1500 С
Ошибки нет. Может, но при 1500 град не до простых веществ, а до ацетилена и водорода.
При 1000 градусов до ацетилена и водорода А при 1500 до простых веществ (углерод и водород ) Источник :Дерябина Е.Н. Органическая химия
это неверно, смотрите другие источники
В последнем 4 задании: ведь из метана можно получить хлоропреновый каучук?
Сергей, здравствуйте! Хотела поблагодарить Вас за огромную работу по созданию тематических тестов. Очень нужная вещь! При решении тестов обнаружила неточность в задании № 56 в ответе . По Вашему мнению, правильный ответ под номером 3 подразумевает образование свободного радикала водорода, но атомарный водород не может здесь образовываться, т.к. энергия атомарного водорода H· значительно выше, чем метильного радикала ·СН3 и реакция Cl· + CH4 ® CH3Cl + H· не идет. В вопросе № 57 также получается, что реакция под номером 3 не может проходит при галогенировании. А она указана как возможная.
Спасибо, Вы абсолютно правы!
Сергей , здравствуйте! Проясните, пожалуйста, сомнение: тема алканы в вопросе 5 на установление соответствия продуктом дегидрирования этана дан этилен ( ответ 5) .А почему не может быть этин ( ответ 1)? И такой же вопрос по поводу задания 6 в этой же группе: продуктом дегидрирования бутана указан дивинил, почему им не может быть бутин-2? Спасибо!
Здравствуйте. По поводу возможности дегидрирования этана сразу в этин я тоже сомневался, но нигде этой реакции не нашел, видимо, есть какие-то термодинамические причины того, почему это невозможно. Возможно требуются настольно жесткие условия, что более вероятно разрушение молекулы, коксование. В ЕГЭ тоже дегидрируем этан только в этилен.
По поводу того почему не бутин, а обязательно только либо бутены, либо бутадиен. В промышленности реакция дегидрирования бутана используется для получения бутадиена, основной способ получения сейчас. При этом бутины не получаются в качестве побочных продуктов. Вероятно, связано с тем, что из-за сопряжения двойных связей в бутадиене-1,3 его термодинамическая устойчивость значительно выше, чем у бутинов. Грубо говоря, бутадиен-1,3 в условиях высокой температуры намного более «живуч».
Можно, конечно, по этому поводу придраться, что дети так глубоко химию знать не должны, но реакции превращения бутана в бутены и бутадиен-1,3 есть в школьной программе, как и в пособиях от разработчиков, и должны быть четко усвоены. То есть как минимум на уровне «вот эта реакция точно есть, я ее знаю».
Сергей, здравствуйте! Поясните, пожалуйста. 1. Каковы органические продукты электролиза водного раствора пропаноата калия? — бутан? (вопрос 10) 2. Вопрос 19. Почему гептан не вступает в реакцию с р-ом азотной кислоты?
1) да, бутан 2) гептан способен вступать в реакцию с раствором азотной кислоты, прочитайте, пожалуйста, еще раз вопрос внимательнее.
Здравствуйте, в 18 задание реакция пропана с хлором, она же каталитическая (катализатор —свет), почему этот вариант неправильный?
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
X1 
X2 
X3 
X4 
X6
2-хлорпропан 
Ответ: C5H12
