Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Содержание
  1. Классификация углеводов
  2. По числу структурных звеньев
  3. По числу атомов углерода в молекуле
  4. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  5. Химические свойства, общие для всех углеводов
  6. 1. Горение
  7. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  8. Моносахариды
  9. Глюкоза
  10. Химические свойства глюкозы
  11. Водный раствор глюкозы
  12. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  13. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  14. Получение глюкозы
  15. Гидролиз крахмала
  16. Синтез из формальдегида
  17. Фотосинтез
  18. Фруктоза
  19. Дисахариды
  20. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  21. Мальтоза С12Н22О11
  22. Полисахариды
  23. Крахмал
  24. Свойства крахмала
  25. Целлюлоза
  26. Свойства целлюлозы
  27. Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение
  28. Строение целлюлозы
  29. Нахождение в природе
  30. Физические свойства целлюлозы
  31. Химические свойства целлюлозы
  32. Получение целлюлозы
  33. Применение целлюлозы
  34. Производные целлюлозы
  35. Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение
  36. 7. Углеводы

Видео:81. Реакция серебряного зеркалаСкачать

81. Реакция серебряного зеркала

Классификация углеводов

Видео:Опыты по химии. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Опыты по химии. Реакция серебряного зеркала

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

Видео:Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |Скачать

Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
  • И т.д.

Видео:Реакция серебряного зеркала. Химический опытСкачать

Реакция серебряного зеркала. Химический опыт

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Реакция серебряного зеркала I ЕГЭ по химииСкачать

Реакция серебряного зеркала I ЕГЭ по химии

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)Скачать

Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

Видео:ЗЕРКАЛО В ПРОБИРКЕ. САМАЯ КРАСИВАЯ ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯСкачать

ЗЕРКАЛО В ПРОБИРКЕ. САМАЯ КРАСИВАЯ ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Видео:серебряное зеркало с глюкозойСкачать

серебряное зеркало с глюкозой

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формулаРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Видео:Какое вещество не вступает в реакцию серебряного зеркалаСкачать

Какое вещество не вступает в реакцию серебряного зеркала

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза
Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Видео:Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Видео:Реакция на результаты ЕГЭ 2022 по русскому языкуСкачать

Реакция на результаты ЕГЭ 2022 по русскому языку

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Видео:СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО - ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯСкачать

СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО - ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза
Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Реакция серебряного зеркала

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Видео:Реакция окисления альдегидов | ХимияСкачать

Реакция окисления альдегидов | Химия

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:Медный стаканчик или реакция медного зеркала. (химия)Скачать

Медный стаканчик или реакция медного зеркала. (химия)

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать

8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Видео:Окислительно-восстановительные реакции. 1 часть. 9 класс.Скачать

Окислительно-восстановительные реакции. 1 часть. 9 класс.

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Реакция серебряного зеркала

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Реакция серебряного зеркала

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Целлюлоза (клетчатка) — растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражается формулой (C6H10O5)n .

Строение целлюлозы

Макромолекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из большого числа остатков β–глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Молекулярная масса целлюлозы — от 400 000 до 2 млн.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Молекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна.Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Нахождение в природе

Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком Ансельмом Пайеном в 1838 году.

В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-60%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%), в вате и фильтрованной бумаге – до 90%. Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Физические свойства целлюлозы

Целлюлоза – твердое волокнистое вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и органических растворителях, но хорошо растворимое в аммиачном растворе гидрокисда меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза).

Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью, так как она является основной составной частью стенок и клеток растений.

В отличие от крахмала она не может служить человеку пищей, поскольку не расщепляется в его организме под действием ферментов.

Видеоопыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»

Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз целлюлозы

Подобно крахмалу, целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу. Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных) идет ступенчатый гидролиз целлюлозы:Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Видеоопыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек глюкозу, а сбраживанием последней – этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.

2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

Целлюлоза также не дает реакцию «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы), но для нее характерны реакции образования сложных эфиров.

Каждое структурное звено целлюлозы содержит три свободных гидроксила.Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Следовательно, целлюлоза может вступать в реакции, характерные для многоатомных спиртов.

Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

а) Нитрование

При обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -тринитрат целлюлозы:Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Видеоопыт «Получение и свойства нитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка – это тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество, на его основе изготавливают бездымный порох.

В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

в) Взаимодействие с уксусным ангидридом

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Из триацетата целлюлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное волокно.

3. Горение полное окислениеРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздухаРеакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Получение целлюлозы

Промышленным методом целлюлозу получают методом варки щепы на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы (комбинаты). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:

  • Кислые:
    • Сульфитный. Варочный раствор содержит сернистую кислоту и её соль, например гидросульфит натрия. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины: ели, пихты.
  • Щелочные:
    • Натронный.Используется раствор гидроксида натрия. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы. Метод практически не используется.
    • Сульфатный.Наиболее распространенный метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий гидроксид и сульфид натрия, и называемый белым щелоком. Свое название метод получил от сульфата натрия, из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделения большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: метилмеркаптана, диметилсульфида и др. в результате побочных реакций.

Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: лигнин, гемицеллюлозы. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления гемицеллюлоз.

Для удаления остаточного лигнина и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для 20 века хлорная отбелка включала в себя две ступени:

  • обработка хлором — для разрушения макромолекул лигнина;
  • обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Применение целлюлозы

Целлюлоза используется в производстве бумаги и картона, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и многое другое.

  • Изготовление нитей, канатов, бумаги.
  • Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука).
  • Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
  • Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
  • Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Производные целлюлозы

К важнейшим производным целлюлозы относятся искусственные полимеры/

Метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

Ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

Нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Вискозное волокно. Целлофан

Эти полимерные материалы состоят из практически чистой целлюлозы, но для их получения исходную целлюлозу путем химической модификации сначала превращают в растворимую форму, а затем в процессе формования восстанавливают.

Видео:ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по Химии

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

  • Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

7. Углеводы

– важный класс бифункциональных органических соединений, состав которых обычно выражается общей формулой `»C»_m(«H»_2″O»)_n(m,n>=3)`. В зависимости от строения углеводы подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

Олигосахариды – продукты конденсации двух или нескольких моносахаридов.

Полисахариды – природные высокомолекулярные вещества, образованные большим числом молекул моносахаридов.

Моносахариды

В молекулах моносахаридов может содержаться от трёх до шести атомов углерода. Моносахариды содержат функциональные группы: – `»OH»` и `>»C»=»O»`. Среди них есть альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы).

Простейший моносахарид – глицериновый альдегид:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют не тетрозы `(«C»_4″H»_8″O»_4)`, пентозы `(«C»_5″H»_(10)»O»_5)` и гексозы `(«C»_6″H»_(12)»O»_6)`. Ниже представлены примеры пентоз и гексоз:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Молекулы моносахаридов могут существовать не только в линейной (открытой), но и в циклической форме. Линейные молекулы вследствие вращения групп атомов вокруг простых связей `»C»-«C»` могут быть изогнуты в пространстве таким образом, что гидроксильная группа сблизится с атомом кислорода карбонильной группы, находящейся на противоположном конце молекулы. На предложенном рисунке изображены изогнутая открытая форма глюкозы и фруктозы:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Функциональные группы – спиртовая и карбонильная – взаимодействуют между собой: атом водорода `»OH»` – группы присоединяется к кислороду карбонила, а между первым атомом углерода `»C»(1)` (при циклизации глюкозы) и вторым `»C»(2)` (для фруктозы) и атомом кислорода образуется связь. Возникающая новая форма молекулы – шестичленный кислородсодержащий цикл (для глюкозы) и пятичленный (для фруктозы) – не содержит альдегидную группу. Образовавшуюся гидроксильную группу, связанную с атомом углерода называют гликозидным гидроксилом (помечен звёздочкой):

Гликозидный гидроксил может по-разному располагаться в пространстве. Это приводит к существованию двух циклических форм моносахаридов: альфа и бета. В `α`-форме гликозидный гидроксил и группа `»CH»_2″OH»` при `»C»(5)` находятся по разные стороны от плоскости кольца , а в `β`-форме — эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

В кристаллическом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме (`α` или `β`), в водных растворах существует равновесие, которое сдвинуто в сторону циклических форм:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Шестичленные циклы называются пиранозными, а пятичленные – фуранозными. Ниже представлен фуранозный цикл для `β`-рибозы (в данном случае гликозидный гидроксил и группа `»CH»_2″OH»` при `»C»(4)` находятся по одну сторону от плоскости кольца):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Глюкоза, фруктоза и рибоза – белые кристаллические вещества, обладающие сладким вкусом, хорошо растворимые в воде.

Углеводы являются очень распространёнными природными соединениями, входят в состав растений и живых организмов. В растениях они образуются в результате фотосинтеза: `n»CO»_2+m»H»_2″O»->»C»_n(«H»_2″O»)_m+n»O»_2`.

Реакции с участием альдегидной группы

1. Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в соль глюконовой кислоты:

2. Аналогично протекает окисление глюкозы свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании до глюконовой кислоты:

3. Глюкоза окисляется бромной водой до глюконовой кислоты:

4. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуется шестиатомный спирт сорбит:

5. Окисление глюкозы разбавленной азотной кислотой (жёсткое окисление) приводит к образованию двухосновной глюкаровой кислоты:

Глюкоза не вступает в некоторые реакции альдегидов, например, в реакцию c `»NaHSO»_3`.

Реакции с участием гидроксильных групп

1. Образование гликозидов. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлороводорода с участием гликозидного гидроксила образуется простой эфир – метилгликозид:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

2. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры образуются при взаимодействии избытка алкилгалогенидов со спиртами:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Сложные эфиры глюкозы могут быть получены при взаимодействии глюкозы с карбоновыми кислотами и их функциональными производными: ангидридами и галогенангидридами кислот. При избытке ацилирующего агента все спиртовые группы молекулы переходят в сложноэфирные:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

3. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и даёт характерное синее окрашивание (качественная реакция на многоатомные спирты).

1. Спиртовое брожение под действием дрожжевых ферментов:

2. Молочнокислое брожение с образованием молочной кислоты под влиянием молочнокислых бактерий:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

3. Маслянокислое брожение глюкозы приводит к образованию масляной кислоты:

Окисление глюкозы в живых системах

В живых организмах большая часть (примерно `70%`) глюкозы подвергается окислению кислородом воздуха (реакция обратна процессу фотосинтеза):

Выделяющаяся энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез белков и т. д.).

Фруктоза обладает химическими свойствами многоатомных спиртов и кетонов. Как многоатомный спирт фруктоза даёт ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) без нагревания (см. хим. свойства глюкозы), образует простые и сложные эфиры. При восстановлении карбонильной группы образуется шестиатомный спирт. В отличие от глюкозы фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра (не вступает в реакцию «серебряного зеркала») и бромной водой.

Поскольку рибоза является альдегидоспиртом, её химические свойства аналогичны свойствам глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. Циклические молекулы моносахаридов соединены друг с другом простой эфирной связью. Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу `»C»_(12)»H»_(22)»O»_(11)`.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка `α`-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка `β`-фруктозы в фуранозной форме):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза не окисляется `»Cu»(«OH»)_2` и `[«Ag»(«NH»_3)_2]»OH»`, то есть является невосстанавливающим сахаром.

В молекуле мальтозы остатки циклической глюкозы соединены между собой `1,4`-гликозидной связью, то есть в образовании связи участвуют гидроксильные группы первого углеродного атома одной молекулы (гликозидный гидроксил) и четвёртого – другой (спиртовой гидроксил):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, поскольку один из остатков глюкозы сохранил гликозидный гидроксил.

Все перечисленные дисахариды – твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и сладкие на вкус.

Определяются их строением.

1, Все они гидролизуются в кислой среде. Так например, сахароза при нагревании в воде в присутствии минеральной кислоты образует глюкозу и фруктозу:

а мальтоза даёт только глюкозу:

2, Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза и др.) реагируют с окислителями по упрощённой схеме таким образом:

3, Сахароза реагирует с гидроксидом кальция с образованием растворимого в воде вещества – сахарата кальция.

4, Будучи многоатомным спиртом, сахароза даёт ярко-синее комплексное соединение – сахарат меди (II) при добавлении к её раствору медного купороса `(«CuSO»_4*5″H»_2″O»)`.

Полисахариды

Крахмал, а также целлюлоза относятся к третьей группе углеводов – полисахаридам. Общая формула полисахаридов `(«C»_6″H»_(10)»O»_5)_n`. Все они состоят из циклических остатков глюкозы, различным образом соединённых друг с другом.

Молекулы крахмала состоят из линейных и разветвлённых цепей, содержащих остатки `α`-глюкозы. Фрагмент линейной структуры крахмала:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Линейная полимерная молекула (амилоза) свёрнута в спираль, куда могут вовлекаться другие молекулы, например, йода. Другая фракция крахмала (амилопектин) имеет разветвлённое строение, а её макромолекулы имеют шаровидную форму.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Молекулы целлюлозы состоят из линейных цепей, содержащих остатки `β`-глюкозы:

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Основное отличие между крахмалом и целлюлозой заключается в структуре их молекул. Молекулы крахмала имеют линейную и разветвлённую структуру, молекулы целлюлозы – только линейную. Этим объяснятся то, что целлюлоза является основой волокон хлопка, льна и т. д., из которых производят ткани. Целлюлоза отличается от крахмала важным структурным параметром: она построена из β-формы глюкозидных звеньев, а крахмал – из `alpha`-формы. В первом случае считают, что между глюкозными звеньями имеется β-связь, а во втором – `alpha`-связь.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Линейное строение макромолекул целлюлозы, удерживаемых относительно друг друга межмолекулярными водородными связями с участием гидроксильных групп, обеспечивает ей повышенную механическую прочность.

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Крахмал представляет собой белый порошок, не растворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образует клейстер. Целлюлоза – твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

1, Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу в кислой среде при нагревании:

Целлюлоза, в отличие от крахмала, не усваивается организмом, поскольку не подвергается ферментативному гидролизу. Она гидролизуется при длительном кипячении в водных растворах сильных кислот.

2, Крахмал даёт интенсивное синее окрашивание с йодом – это качественная реакция на крахмал и на йод.

3, Целлюлоза образует сложные эфиры с азотной кислотой, уксусной кислотой или уксусным ангидридом (это более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота):

Реакция серебряного зеркала с целлюлозой уравнение

Если состав целлюлозы записать таким образом: `[«C»_6″H»_7″O»_2(«OH»)_3]_n`, выделив три гидроксильные группы, которые участвуют в образовании сложноэфирных связей, то уравнение реакции примет вид:

4, Крахмал и целлюлоза не вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Поделиться или сохранить к себе: