Реакция с альфа нафтолом уравнение (6 видео)

Содержание

Лабораторная работа № 5. Тема: “Изучение свойств углеводов”
Общая реакция на углеводы с а — нафтолом
ЦВЕТНЫЕ И ИМЕННЫЕ КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ
История химии в школьном курсе
📽️ Видео

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Лабораторная работа № 5. Тема: “Изучение свойств углеводов”

Лабораторная работа № 5.

Тема: “Изучение свойств углеводов”.

Цель: выработать умения анализировать и сравнивать свойства моно-, ди — и полисахаридов на основе проведения лабораторных опытов.

Форма работы: индивидуализированно — парная.

Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.

Рекомендуемая литература: Габриелян -10 (профильный уровень) стр.202-212

Значение углеводов для жизнедеятельности живых организмов. Их функции. Классификация углеводов. Нахождение в природе представителей моно-, ди — и полисахаридов. Сущность и значение биохимического процесса получения углеводов на Земле. Химизм и сущность промышленного получения глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы. С помощью каких химических методов можно доказать бифункциональность глюкозы? Каковы особенности химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов? Почему крахмал и целлюлоза, имея одну формулу, проявляют разные свойства? Как на опыте доказать, что продуктом гидролиза крахмала и целлюлозы является глюкоза? Каково применение углеводов в различных областях промышленности (в т. ч. и в пищевой)?

Опорный конспект «Глюкоза»

Эмпирическая формула мальтозы.

С помощью какого вещества можно различить глюкозу и фруктозу :

Cu(OH)2, при встряхивании

Ag2O (аммиачный р-р)

Cu(OH)2, при нагревании

При гидролизе крахмала как конечный продукт образуется.

Глюкозу можно восстановить :

Какая из функциональных групп вступает в реакцию?

Какое количество глюкозы необходимо взять для получения брожением 46 г этанола, если выход спирта составляет 90% ?

Опыт № 1. Обнаружение гидроксильных групп в углеводах.

В три бробирки наливают по 1,5 мл растворов : глюкозы, фруктозы, сахарозы. В каждую пробирку добавляют по 1 мл 10-% р-ра NaOH, а затем по каплям приливают 5-% р-р CuSO4. Образующийся вначале осадок Cu(OH)2 при встряхивании растворяется, получается ярко-синий раствор алкоголятов меди.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 2. Обнаружение альдегидной группы в моносахаридах.

а) Окисление гидроксидом меди (11) — реакция “ хамелеон”.

В две пробирки наливают по 2 мл р-ров глюкозы и фруктозы, добавляют 1 мл 10-% р-ра NaOH и по каплям (до появления голубого осадка Cu(OH)2 ) 5-% р-р CuSO4. Содержимое пробирок осторожно нагревают и наблюдают изменение голубой окраски осадка на красный. Объясните, почему реакция идет только с раствором глюкозы.

б) Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция “серебряного зеркала”).

В две пробирки наливают по 1 мл растворов глюкозы и фруктозы, добавляют по 4-5 капель аммиачного раствора оксида серебра и осторожно нагревают. Объясните наблюдаемые явления.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 3. Восстанавливающие свойства дисахаридов.

В три пробирки наливают по 1,5 мл растворов сахарозы, мальтозы и лактозы(или молока), добавляют по 1 мл 10-% р-ра NaOH и по каплям 5-% р-р CuSO4. Содержимое пробирок нагревают ( не допуская кипения ) и наблюдают проявления реакции “хамелеон”. Какие из предложенных дисахаридов проявляют восстанавливающие свойства?

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 4. Реакция Панова на кетогексозы.

В две пробирки наливают по 1 мл р-ров фруктозы и глюкозы, добавляют по 2 мл смеси этанола с конц. серной кислотой, а затем — 2-3 капли 5-% р-ра (спиртового) альфа-нафтола. Содержимое встряхивают и осторожно нагревают 3 мин. В какой пробирке появляется интенсивное фиолетовое окрашивание?

Схема опыта и наблюдения :

Опыт № 5. Гидролиз сахарозы.

В пробирку наливают 3 мл 1-% р-ра сахарозы и прибавляют 5 капель 1М р-ра скрной кислоты. Смесь нагревают 3-5 мин, охлаждают и делят на две части. Одну часть раствора нейтрализуют сухим гидрокарбонатом натрия до прекращения выделения углекислого газа, добавляют равный объем свежеприготовленного гидроксида меди (11) и повторно нагревают. Вторую половину гидролизата используют для обнаружения фруктозы реакцией Панова (см. опыт № 4). Сравнивают окраску растворов в двух пробирках. Какие продукты гидролиза сахарозы вами обнаружены проведенными реакциями?

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 6. Цветные реакции на сахарозу.

В две пробирки наливают по 2 мл 10-% р-ра сахарозы и по 1 мл 5-% р-ра NaOH. Затем в одну пробирку добавляют несколько капель 5-% р-ра сульфата кобальта, а в другую — столько же сульфата никеля. В пробирке с солью кобальта появляется фиолетовое окрашивание, а с солью никеля — зеленое.

Схема опыта и наблюдения :

Опыт № 7. Качественные реакции на углеводы.

а) Реакция Милоша на углеводы.

В две пробирки наливают по 1 мл воды и вносят небольшое количество углеводов: в одну — сахарозу (или глюкозу),в другую — крахмал. Затем в каждую пробирку вносят 1-2 капли 15-% спиртового раствора альфа-нафтола и, наклонив пробирку, по стенкам из пипетки осторожно приливают по 1 мл конц. серной кислоты. Появляется окрашенное кольцо, сначала зеленоватого цвета, потом фиолетовое.

Реакция с альфа — нафтолом — качественная реакция на углеводы. При взаимодействии с конц. серной кислотой углеводы разлагаются, наряду с другими продуктами разложения образуется фурфурол и его производные; они конденсируются с альфа-нафтолом с образованием окрашенных продуктов. Напишите уравнение реакции дегидратации D-глюкозы (образование оксиметилфурфурола).

б) Реакция крахмала с йодом.

Клубень картофеля или семена зерновых разрезают на 2 части и на свежесрезанный слой вносят 1-2 капли р-ра йода в йодиде калия. Рассмотрите окрашенные крахмальные зерна под микроскопом.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 8. Кислотный гидролиз крахмала.

В большой пробирке делают 3 мл крахмального клейстера, добавляют 6 капель р-ра серной кислоты, пробирку встряхивают и осторожно нагревают. Каждую минуту отбирают пипеткой каплю гидролизата и переносят в пробирку с р-ром йода. Для этого предварительно в 8 пробирок помещают по 1 капле раствора йода и 5 капель воды. Объясните, почему в процессе гидролиза изменяется окраска гидролизата с йодом.

Гидролиз вести до тех пор, пока проба гидролизата перестанет окрашиваться йодом. Пробирку с гидрализованным крахмалом остудить, добавить в нее р-р NaOH до слабощелочной среды (проверять универсальной индикаторной бумагой), далее сюда же добавить несколько капель CuSO4 и все нагреть. Чем обусловлено появление восстанавливающих свойств в продуктах гидролиза?

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Общий вывод по лабораторной работе № 5 :

Самостоятельная работа по вариантам:

Задание № 1: осуществить превращения с помощью химических уравнений реакций, указать условия их протекания, дать названия продуктам реакций.

1-ый вариант: (C6H10O5)n —› C6H12O6 —› C2H5OH —› CO2 —› C6H12O6 ——› A

2-ой вариант: C2H2 —› CH3COH—› C2H5OH—› CO2 —› (C6H10O5)n ———› A

3-ий вариант: C2H6 —› C2H5CI—› C4H10 —› CO2 —› C6H12O6 —————› A

4-ый вариант: СH4 —› СH3CI —› CH3OH —› HCOH—› C6H12O6 —————› A

5-ый вариант: С6H6 —› CO2 —› C6H12O6 —› (C6H10O5)n —› C12H22O11 —————› A

Задание № 2: решить задачу.

При гидролизе древесных опилок массой m кг получена глюкоза. Массовая доля целлюлозы в опилках составляет w-% . Вычислите массу спирта, образовавшуюся при ее брожении, если выход спирта составляет?-%.

Видео:Как написать уравнения реакции полимеризации?Скачать

Общая реакция на углеводы с а — нафтолом

Работа 3. Производные алифатических углеводородов

Цель работы

Целью данной работы является получение производных алифатических углеводородов и проверка некоторых, характерных для них, свойств.

Теоретическая часть

Число производных углеводородов алифатического ряда очень велико. Это обусловлено способностью атома водорода при углероде замещаться на различные радикалы. Спирты являются производными углеводородов, имеющими гидроксильную группу вместо одного атома водорода. Водород гидроксильной группы способен замещаться металлом с образованием алкоголятов. При действии на спирты кислот происходит выделение воды и образуются сложные вещества – эфиры. Этот процесс называется этерификацией. Реакции, идущие с отщеплением воды, в конечном результате приводят к образованию этиленового углеводорода. Такие реакции проходят чаще всего в присутствии катализатора или водоотнимающих веществ. Реакции окисления спиртов является характерными для спиртов различного строя.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, затем до карбоновых кислот.

Вторичные спирты при окислении образуют кетоны.

Ароматические соединения содержат в своем составе радикал С6Н5-фенильный радикал. Бензол С6Н6 и его гомологи по своим химическим свойствам отличаются от соединений, обладающих ненасыщинным характером связей. На практике ароматические и алифатические соединения ведут себя совершенно различно. Бензол являеться очень устойчивым соединением. Например, он устойчив к действию перманганата калия на холоду. При действии перманганата калия на гомологи бензола происходит окисление боковых цепей до карбоксильных групп. При реакции замещения с концентрированными серной или азотной кислотами происходит сульфирование или нитрование в ядро.

Представителями углеводов является простейшие сахаристые вещества: виноградный сахар, фруктовый сахар, а также их ангидридные производные — тростниковый сахар, крахмал, целлюлоза. Простые углеводы – моносахариды – представляют собой оксиальдегиды и оксикетоны, содержат одновременно гидроксильные и карбонильные группы. Они хорошо растворимы в воде, хуже – в спирте, нерастворимы в эфире. При действии высококонцентрированных кислот на моносахариды образуется гетероциклический альдегид – фурфурол. Способность фурфурола образовывать с рядом веществ окрашенные продукты конценсации используется для качественного обнарежения и количественного (колориметрического) определения сахаров.

Порядок выполнения работы.

В данной лабораторной работе проводится:

— окисление этонола бихроматом калия в уксусную кислоту;

— окисление ароматических углеводородов;

-общая реакция на углеводы с а — нафтолом.

Окисление этанола бихроматом калия в уксусную кислоту

Окисление этанола проводят в водном растворе в присутствии концентрированной серной кислоты, при нагреве (кипячении).

Описание опыта возьмите пожалуйста в предыдущей работе

Окисление ароматических углеводородов

Окисление ароматических углеводородов – бензола и толуола – проводят раствором перманганата калия в присутствии разбавленной серной кислоты.

3.2.1. Оборудование и реактивы:

— раствор перманганата калия (0,5%-ный водный);

— серная кислота (разбавленная 1:5).

3.2.2. Проведение опыта:

а) налить пипеткой в две пробирки по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл серной кислоты;

б) в одну пробирку добавить несколько капель ( примерно 0,5 мл) бензола и встряхивать в течение нескольких минут;

в) в другую пробирку добавить примерно 0,5 мл толуола и также встряхнуть;

г) наблюдать за изменением окраски смеси, написать уравнение химической реакции. Объяснить наблюдаемые явления.

Общая реакция на углеводы с а — нафтолом.

Качественное определение углеводов основано на расщеплении их серной кислотой с образованием фурфурола, который вступает в реакцию конденсации с а — нафтолом, образуя окрашенные соединения.

3.3.1. Оборудование и реактивы:

— углеводы (сахар, крахмал, клетчатка);

— а- нафтолом(10%-ный спиртовый раствор);

— серная кислота концентрированная;

3.3.2. Проведение опыта:

а) налить в пробирку 1 мл воды;

б) добавить в нее очень немного исследуемого углевода ( несколько крупинок сахара или крахмала, маленький кусочек фильтровальной бумаги);

в) добавить две капли раствора а – нафтолом;

г) осторожно, по стенке пробирки добавить 1-1,5 мл серной кислоты, так, чтобы тяжелый слой кислоты опустился на дно пробирки;

д) наблюдать за изменением вида содержимого вида содержимого пробирки. На границе слоев должно образоваться фиолетовое кольцо, при взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по своему объему, при разбавлении водой выделяются окрашенные хлопья.

В отсутствие углеводов окрашенного кольца не образуется.

Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

ЦВЕТНЫЕ И ИМЕННЫЕ КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ

История химии в школьном курсе

РЕАКЦИЯ ПИОТРОВСКОГО (БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ)

В белках аминокислоты связаны друг с другом по типу полипептидов и дикетопиперазинов. Образование полипептидов из аминокислот происходит путем отщепления молекулы воды от аминогруппы одной молекулы аминокислоты и карбоксильной группы другой молекулы:

Образующаяся группа –С(О)–NН– называется пептидной группой, связь С–N, соединяющая остатки млекул аминокислот, – пептидной связью.

При взаимодействии дипептида с новой молекулой аминокислоты получается трипептид и т. д.

Дикетопиперазины образуются при взаимодействии двух молекул аминокислот с отщеплением двух молекул воды:

Дикетопиперазины были выделены из белков Н.Д.Зелинским и В.С.Садиковым в 1923 г.

Наличие в белке повторяющихся пептидных групп подтверждается тем, что белки дают фиолетовое окрашивание при действии небольшого количества раствора медного купороса в присутствии щелочи (биуретовая реакция).

Описание опыта. 2–3 мл раствора белка нагревают с 2–3 мл 20%-го раствора едкого кали или натра и несколькими каплями раствора медного купороса. Появляется фиолетовое окрашивание вследствие образования комплексных соединений меди с белками.

РЕАКЦИЯ РУЭМАННА (НИНГИДРИНОВАЯ РЕАКЦИЯ (1911))

a -Аминокислоты реагируют с нингидрином, образуя сине-фиолетовый комплекс (пурпур Руэманна), интенсивность окраски которого пропорциональна количеству аминокислоты.

Реакция идет по схеме:

Реакция с нингидрином используется для визуального обнаружения a -аминокислот на хроматограммах (на бумаге, в тонком слое), а также для колориметрического определения концентрации аминокислот по интенсивности окраски продукта реакции.

Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл 1%-го раствора глицина и 0,5 мл 1%-го раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагревают до появления сине-фиолетового окрашивания.

Реакция Сакагучи

Эта реакция на аминокислоту аргинин основана на взаимодействии аргинина с a -нафтолом в присутствии окислителя. Ее механизм еще полностью не выяснен. По-видимому, реакция осуществляется по следующему уравнению:

Поскольку производные хинониминов (в данном случае нафтохинона), у которых водород иминогруппы –NH– замещен на алкильный или арильный радикал, всегда окрашены в желто-красные тона, то, по-видимому, оранжево-красный цвет раствора при проведении реакции Сакагучи объясняется возникновением именно производного нафтохинонимина. Не исключена, однако, вероятность образования еще более сложного соединения за счет дальнейшего окисления оставшихся NH-групп аргининового остатка и бензольного ядра a -нафтола:

Описание опыта. В пробирку наливают 2 мл 0,01%-го раствора аргинина, затем добавляют 2 мл 10%-го раствора едкого натра и несколько капель 0,2% спиртового раствора a -нафтола. Содержимое пробирки хорошо перемешивают, приливают 0,5 мл раствора гипобромита и вновь перемешивают. Немедленно добавляют 1 мл 40%-го раствора мочевины для стабилизации быстро развивающегося оранжево-красного окрашивания.

РЕАКЦИЯ ФОЛЯ

Это реакция на цистеин и цистин. При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца(II) образуется осадок сульфида свинца(II) серо-черного цвета.

Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл раствора цистина, прибавляют 0,5 мл 20%-го раствора гидроксида натрия. Смесь нагревают до кипения, а затем добавляют 0,5 мл раствора ацетата свинца(II). Наблюдается выпадение серо-черного осадка сульфида свинца(II):

РЕАКЦИЯ С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ

При взаимодействии a -аминокислот с формальдегидом образуются относительно устойчивые карбиноламины – N-метилольные производные, содержащие свободную карбоксильную группу, которую затем титруют щелочью:

Эта реакция лежит в основе количественного определения a -аминокислот методом формального титрования (метод Сёренсена).

Описание опыта. В пробирку наливают 5 капель 1%-го раствора глицина и прибавляют 1 каплю индикатора метилового красного. Раствор окрашивается в желтый цвет (нейтральная среда). К полученной смеси добавляют равный объем 40%-го раствора формальдегида (формалин). Появляется красное окрашивание (кислая среда):

РЕАКЦИЯ Циммермана

Это реакция на аминокислоту глицин.

Описание опыта. К 2 мл 0,1%-го раствора глицина, доведенного добавлением 10%-го раствора щелочи до рН = 8, приливают 0,5 мл водного раствора о-фталевого диальдегида. Реакционная смесь начинает медленно окрашиваться в ярко-зеленый цвет. Через несколько минут выпадает зеленый осадок.

ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ С МЕТАЛЛАМИ

a -Аминокислоты образуют с катионами тяжелых металлов внутрикомплексные соли. Со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) все a -аминокислоты в мягких условиях дают хорошо кристаллизующиеся внутрикомплексные (хелатные) соли меди(II) синего цвета:

В таких солях ион меди координационными связями соединен с аминогруппами.

Описание опыта. В пробирку наливают 3 мл 3%-го раствора сульфата меди(II), добавляют несколько капель 10%-го раствора гидроксида натрия до образования голубого осадка. К полученному осадку гидроксида меди(II) приливают 0,5 мл концентрированного раствора глицина. При этом образуется темно-синий раствор глицината меди:

КСАНТОПРОТЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ

Эта реакция используется для обнаружения a -аминокислот, содержащих ароматические радикалы. Тирозин, триптофан, фенилаланин при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуют нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде нитропроизводные этих a -аминокислот дают соли, окрашенные в оранжевый цвет.

Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл раствора тирозина и добавляют 0,5 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь нагревают до появления желтой окраски. После охлаждения добавляют 1–2 мл 20%-го раствора гидроксида натрия до появления оранжевой окраски раствора:

ОСАЖДЕНИЕ БЕЛКА СОЛЯМИ ТЯЖеЛЫХ МЕТАЛЛОВ

Описание опыта. В две пробирки наливают по 1–2 мл раствора белка и медленно, при встряхивании, добавляют по каплям в одну пробирку насыщенный раствор сульфата меди, а в другую – 20%-й раствор ацетата свинца. Образуются осадки труднорастворимых солеобразных соединений белка. Опыт иллюстрирует применение белка как противоядия при отравлении солями тяжелых металлов.

Открытие аминного азота в белках

Описание опыта. В сухую пробирку помещают немного сухого белка, например желатины. Прибавляют пятикратное количество натронной извести (смесь едкого натра и гидроксида кальция), перемешивают встряхиванием и подогревают. Выделяется аммиак, вызывающий посинение розовой лакмусовой бумажки, смоченной водой. Одновременно ощущается запах жженого волоса, что всегда наблюдается при сжигании белковых веществ.

Открытие серы в белках

Описание опыта. В пробирку наливают около

0,5 мл раствора уксуснокислого свинца и прибавляют раствор едкого кали до растворения образовавшегося осадка гидроксида свинца. В другую пробирку наливают

2–3 мл раствора белка и приливают такой же объем полученного раствора плюмбита. Нагревают смесь до кипения в течение 2–3 мин. Появление темного окрашивания указывает на образование сульфида свинца.

РЕАКЦИЯ НА ПРИСУТСТВИЕ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ a -АМИНОКИСЛОТ В БЕЛКЕ

Качественной реакцией на серосодержащие a -аминокислоты является реакция Фоля. Белки, содержащие остатки цистеина или цистина, также дают эту реакцию.

Описание опыта. В пробирку наливают 10 капель раствора яичного белка и вдвое больший объем 20%-го раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки нагревают до кипения (1–2 мин). К полученному щелочному раствору добавляют 5 капель раствора ацетата свинца(II) и вновь кипятят реакционную смесь. Наблюдается появление серо-черного осадка.

РЕАКЦИЯ НА ТРИПТОФАН

Триптофан, реагируя в кислой среде с альдегидами, образует окрашенные продукты конденсации. Например, с глиоксиловой кислотой (являющейся примесью к концентрированной уксусной кислоте) реакция протекает по уравнению:

По аналогичной схеме протекает и реакция триптофана с формальдегидом.

В ходе проведенного исследования мы выявили по литературным источникам имеющуюся информацию о цветных качественных реакциях на белковые аминокислоты; выполнили ряд перечисленных реакций и составили базу данных. Эта база может быть использована в школьной практике как в теоретическом плане, так и в практическом, т. к. мы приводим краткие, но подробные описания выполнения всех опытов.

Из предложенных 18 качественных реакций каждая практически осуществима в школьном курсе химии и имеет важное практическое значение. Сопровождение реакций химическими уравнениями конкретизирует и углубляет знания по биологической и органической химии, особенно знания учащихся специализированных биологических и химических классов.

Использованная литература

Ермаков А.Н., Арасимович В.В., Смирнова-Иконникова М.И., Мирри И.К. Методы биохимического исследования растений. М.,1952, 520 с.
Полянская А.С., Шевелева А.О. Методическая разработка по лабораторным работам: «Аминокислоты» и «Белки». Л., 1976, 37 с.
Пустовалова Л.М. Практикум по биохимии. 1999, 541 с.
Руководство к практическим занятиям по органической химии. Под ред. В.М.Родионова. М., 1954, 111 с.
Соловьев Н.А. Лабораторные работы по биологической химии. Методическая разработка. СПб., 1996, 70 с.
Филиппович Ю.Б., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А. Практикум по общей биохимии. М., 1982, 311 с.

З.Саитов, С.В.Телешов, Б.Харитонцев,
секция «Юный химик» РХО им. Д.И.Менделеева (г. Тобольск)