Реакция получения ацетилена из этилена уравнение реакции

Ацетилен (или по международной номенклатуре — этин) — это непредельный углеводород, принадлежащий к классу алкинов. Химическая формула ацетилена — C2H2. Атомы углерода в молекуле соединены тройной связью. Он является первым в своем гомологическом ряду. Представляет собой бесцветный газ. Очень огнеопасен.

Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

Ацетилен

Название этого вещества связано со словом «уксус». Сегодня это единственный широко используемый в промышленности газ, горение и взрыв которого возможны в отсутствие кислорода или других окислителей. Сгорая в кислоте, он дает очень горячее пламя — до 3100°С.

Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Меры безопасности при работе с ацетиленом

• содержание ацетилена в воздухе рабочей зоны необходимо непрерывно контролировать автоматическими приборами, сигнализирующими о превышении допустимой взрывобезопасной концентрации ацетилена в воздухе, равной 0,46%;
• при работе с ацетиленовыми баллонами поблизости не должно быть открытого пламени или отопительной системы; запрещается работать с баллонами, находящимися в горизонтальном положении, с незакрепленными баллонами, с неисправными баллонами; необходимо использовать неискрящийся инструмент, освещение и электрическое оборудование только во взрывобезопасном исполнении;
• в случае обнаружения утечки ацетилена из баллона (по запаху и звуку) необходимо по возможности быстро закрыть вентиль баллона специальным неискрящимся ключом;
• при нагреве баллон с ацетиленом может взорваться с крайне разрушительными последствиями; в случае пожара необходимо по возможности удалить из опасной зоны холодные баллоны с ацетиленом, оставшиеся баллоны постоянно охлаждать водой или специальными составами до полного остывания; при загорании ацетилена, выходящего из баллона, необходимо по возможности быстро закрыть вентиль баллона специальным неискрящимся ключом и поливать баллон водой до полного остывания; при сильном возгорании пожаротушение необходимо производить с безопасного расстояния; при пожаротушении рекомендуется применять огнетушители с содержанием флегматизирующей концентрации азота 70% по объему, диоксида углерода 57% по объему, водяные струи, песок, сжатый азот, асбестовое полотно, токораспыленную пену и воду; при тушении сильного пожара используются огнезащитные костюмы, противогазы и т.п.

Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Получение

В лаборатории

В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция (Ф. Вёлер, 1862 год):

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

В промышленности

В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы.

Получение пиролизом

Электрокрекинг

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

Регенеративный пиролиз

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Окислительный пиролиз

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Гомогенный пиролиз

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Карбидный метод

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

Известь получают из карбоната кальция:

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Как синтезировался ацетилен

Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви, двоюродный брат знаменитого Гемфри Дэви. Он подействовал водой на карбид калия: К2С2 + 2Н2О=С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Этот газ был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3ацетилом.
На латыни acetum – уксус; молекула уксусной кислоты (С2Н3О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один атом водорода: С2Н3 – Н = С2Н2. Сначала Бертло получал ацетилен, пропуская пары этилена, метилового и этилового спирта через раскаленную докрасна трубку. В 1862 он сумел синтезировать ацетилен из элементов, пропуская водород через пламя вольтовой дуги между двумя угольными электродами. Все упомянутые методы синтеза имели только теоретическое значение, и ацетилен был редким и дорогим газом, пока не был разработан дешевый способ получения карбида кальция прокаливанием смеси угля и негашеной извести: СаО + 3С = СаС2 + СО. Это произошло в конце XIX века.
Тогда ацетилен стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре этот газ, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени — от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому).
Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.
В течение длительного времени ацетилен для технических нужд (например, на стройках) получали «гашением» карбида водой. Полученный из технического карбида кальция ацетилен имеет неприятный запах из-за примесей аммиака, сероводорода, фосфина, арсина.

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химические свойства ацетилена

Исходя из тройной связи ацетилена, для него будут характерны реакции присоединения и реакции полимеризации. Атомы водорода в молекуле ацетилена могут замещаться другими атомами или группами. Поэтому можно сказать, что ацетилен проявляет кислотные свойства. Разберем химические свойства ацетилена на конкретных реакциях.

• Гидрирование. Осуществляется при высокой температуре и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). На палладиевом катализаторе возможно неполное гидрирование.

• Галогенирование. Может быть как частичным, так и полным. Идет легко даже без катализаторов или нагревания. На свету хлорирование идет с взрывом. При этом ацетилен полностью распадается до углерода.

• Присоединение к уксусной кислоте и этиловому спирту. Реакции идут только в присутствии катализаторов.

• Присоединение синильной кислоты.

CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN

• Взаимодействие ацетилена с металл-органическими соединениями.

CH≡CH + 2C2H5MgBr → 2C2H6 + BrMgC≡CMgBr

• Взаимодействие с металлическим натрием. Необходима температура 150 °C или предварительное растворение натрия в аммиаке.

2CH≡CH + 2Na → 2CH≡CNa + H2

• Взаимодействие с комплексными солями меди и серебра.

• Взаимодействие с амидом натрия.

CH≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3

• Димеризация. При этой реакции две молекулы ацетилена объединяются в одну. Необходим катализатор — соль одновалентной меди.
• Тримеризация. В этой реакции три молекулы ацетилена образуют бензол. Необходим нагрев до 70 °C, давление и катализатор.
• Тетрамеризация. В результате реакции получается восьмичленный цикл — циклооктатетраен. Для этой реакции также требуется небольшой нагрев, давление и соответствующий катализатор. Обычно это комплексные соединения двухвалентного никеля.

Это далеко не все химические свойства ацетилена.

Ацетилен сегодня: способы получения

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция.
Сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана:
электрокрекинг (струю метана пропускают между электродами при температуре 1600°С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена);
термоокислительный крекинг (неполное окисление), где в реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Применение ацетилена при сварке

Ацетилен – основной горючий газ, используемый при газовой сварке, а также широко применяется для газовой резки (кислородной резки). Температура ацетилено-кислородного пламени может достигать 3300°C. Благодаря этому ацетилен по сравнению с более доступными горючими газами (пропан-бутаном, природным газом и др.) обеспечивает более высокое качество и производительность сварки.

Снабжение постов ацетиленом для газовой сварки и резки может осуществляться

• от баллонов с ацетиленом и
• от ацетиленового генератора.

Для хранения ацетилена обычно используются стандартные баллоны емкостью 40 л, окрашенные в белый цвет, с надписью «Ацетилен» красного цвета (ПБ 10-115-96, ГОСТ 949-73). Согласно ГОСТ 5457-75 для газопламенной обработки металлов применяется технический ацетилен растворенный марки Б и газообразный.

Таблица. Характеристики марок технического ацетилена (ГОСТ 5457-75), используемого при сварке и резке.

Баллоны заполнены пористой массой, пропитанной ацетоном. Ацетилен хорошо растворяется а ацетоне: при нормальной температуре и давлении в 1 л ацетона растворяется 23 л ацетилена (в 1 л бензина растворяется 5,7 л ацетилена, в 1 л воды – 1,15 л ацетилена). Пористая масса выполняет следующие функции:

• повышает безопасность при работе с баллоном – за счет пористой массы общий объем ацетилена разделен на отдельные ячейки; таким образом, вероятность распространения общего фронта горения и взрыва значительно уменьшается;
• позволяет повысить количество ацетилена в баллоне, ускорить процесс его растворения при заполнении баллона и выделении при отборе газа – поскольку при использовании пористой массы, пропитанной ацетоном, обеспечивается большая поверхность взаимного контакта между газом и ацетоном.

В качестве пористых масс могут применяться активированный уголь, пемза, волокнистый асбест.

Таблица. Допустимое давление газа в баллоне в зависимости от температуры (при номинальном давлении 1,9 МПа / +20°С) (ГОСТ 5457-75)

Таблица. Остаточное давление газа в баллоне, поступающем от потребителя (ГОСТ 5457-75)

40-литровые баллоны с максимальным давлением газа 1,9 МПа при температуре 20°С обычно заполняют 5–5,8 кг ацетилена (4,6–5,3 м3 газа при температуре 20°С и давлении 760 мм рт. ст.). Масса ацетилена в баллоне определяется по разности масс баллона до и после наполнения газом. Объем ацетилена равен отношению его массы и плотности. Так, объем 5,5 кг ацетилена при температуре 20°С и давлении 760 мм рт. ст. составляет 5,5/1,09 = 5,05 м3.

Таблица. Сравнительные характеристики ацетилена, пропана и метилацетилен-алленовой фракции (МАФ)

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

Преимущества

Газ является непредельным углеводородом, который обладает тройной связью атомов углерода. Формула ацетилена – С2Н2. При этом структурная формула ацетилена выглядит следующим образом Н-С=С-Н, так как связь идет между атомами углерода.

Химические и физические свойства

В нормальных условиях газ является бесцветным. Он легче воздуха. В техническом ацетилене имеются добавки, которые придают ему резкий запах, но в чистом виде он ни чем не пахнет. Лучше всего газ растворяется в ацетоне, но в воде он мало растворим. Температура кипения достигает -83,6 градусов Цельсия.

Газ требует очень аккуратного обращения. Баллон может взорваться от обыкновенного удара при падении или при нагреве около 500 градусов Цельсия. Воспламениться струя может даже от статического электричества от пальца человеческой руки. Молярная масса ацетилена составляет 26 г/моль. Температура горения ацетилена в ядре пламени может составлять более 2600 градусов Цельсия.

Химические свойства ацетилена показывают, в какие реакции может вступать субстанция с другими веществами. В присутствии катализаторов, в частности солей ртути, газ образует уксусный альдегид. Благодаря наличию тройной связи, молекулы вещества имеют большой запас энергии. Это обеспечивает ей высокую теплоту сгорания, которая составляет 14 000 ккал/м3. Если при сгорании добавить струю кислорода, то температура пламени достигнет более 3100 градусов Цельсия. Газ может полимеризироваться в такое вещество как бензол и прочие органические соединения, к примеру, винилацетилен или полиацетилен. Полимеризация в бензол происходит при температуре в 500 градусов Цельсия и при наличии графита. Если в качестве катализатора использоваться трикарбонил никеля, то данная реакция может пройти при температуре в 65 градусов Целься. Ацетилен обладает очень сильными кислотными свойствами. Атомы водорода могут легко отщепиться в качестве протонов. В эфирном растворе металмагнийбромида данный газ вытесняет метан. В сочетании с солями одновалентной меди и серебра ацетилен образует взрывчатый нерастворимый осадок.

Состав

Горение ацетилена и прочие его практические свойства во многом зависят от состава. Даже небольшие отклонения от нормы могут привести к тому, что газ поменяет свои характеристики. Поэтому, выделяют несколько основных сортов, отличающихся друг от друга по своему составу.

Состав ацетилена газообразного технического:

• Основной газ – 98,5%;
• Воздух – 1,4%;
• Фосфорный водород – 0,08%;
• Сероводород – 0,05%.

Растворенное вещество первого сорта марки Б должно обладать следующим составом:

• Основной газ – 99,1%;
• Воздух – 0,8%;
• Фосфорный водород – 0,02%;
• Сероводород – 0,005%.

Растворенное вещество второго сорта марки Б должно обладать следующим составом:

• Основной газ – 98,8%;
• Воздух – 1%;
• Фосфорный водород – 0,05%;
• Сероводород – 0,05%.

Растворенное вещество марки А должно обладать следующим составом:

• Основной газ – 99,5%;
• Воздух – 0,5%;
• Фосфорный водород – 0,005%;
• Сероводород – 0,002%.

Технология и режимы сварки

Перед началом сварки нужно подобрать баллон с ацетиленом и понять саму его конструкцию.

Конструкция баллона с ацетиленом

Потом подбирается горелка требуемого размера от 0 до 5. Толщина этого инструмента определяет расход газа, а также ширину образуемого шва. Чтобы проверить готовность изделия к работе, ее нужно продуть ацетиленом до тех пор, чтобы почувствовать его запах.

Поджог газа осуществляется еще до добавления кислорода. После загорания можно добавить понемногу струю кислорода, пока не образуется устойчивое пламя. Выходное давление основного газа должно быть до 4 атмосфер, а дополнительного – до 2 атмосфер. Затем подбирается мощность пламени согласно толщине свариваемого металла.

Заранее очищенные заготовки предварительно прогреваются пламенем горелки до нужной температуры. После этого добавляется сварочная проволока, которая вместе с основным металлом образует сварочную ванну. Процесс сварки может проводиться как правым, так и левым способом. После окончания процедуры горение ацетилена поможет постепенному охлаждению шва с подогревом.

Заключение

Разбираясь, для чего нужен ацетилен в сварочной области, в первую очередь нужно думать о безопасности. Отличные практические качества и низкая стоимость газа не позволяют отказаться от него полностью из-за взрывоопасности. Любой специалист может оценить все преимущества работы с ним, но сложности хранения затрудняют его применение в домашних условиях.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

карта сайта

как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
напишите уравнение реакций ацетилен

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ Теоретическая часть Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Простейшим представителем алкенов является этилен СН2=СН2. Этилен — бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде. 1. Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой: 2. Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов: 3. На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти. 4. Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами: 5. При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью: Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. 1. Реакции присоединения. o Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду: H2C = CH2 + Br2 → CН2Br — CH2Br o Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этилена и его гомологов): o В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду (реакция гидратации). Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности: o Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова. Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода: H2C = CH2 + НBr → CН3 – CH2Br 2. Реакции окисления. o Этилен и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этилен и его газообразные гомологи образуют взрывчатые смеси: o Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается: 3. Реакции полимеризации. При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие развала двойной связи: Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации. Алкинами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Простейшим представителем алкинов является этин (ацетилен) СН≡СН. Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. Плохо растворимы в воде. Способы получения алкинов. 1. Пиролиз метана. 2. Карбидный способ. а) СаО + 3С → СаС2 + СО 3. Дегидрогалогенирование дигалойдных углеводородов спиртовыми растворами щелочей. СН3 – СН(Вr) – СН2Br + 2КОН → СН3 – С ≡ СН + 2КВr + 2Н2О 4. Каталитическое дегидрирование этиленовых углеводородов. 1. Реакции присоединения. a. Ацетилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду: HC ≡ CH + 2Br2 → CНBr2 — CHBr2 b. Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этина и его гомологов): c. Этин и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропин и последующие углеводороды ряда этина реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова. Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода: C2H2 + 2НBr → C2H4Br2 2. Реакции окисления. a. Этин и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этин и его газообразные гомологи горят бледно-голубым пламенем: b. Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается: Экспериментальная часть ЦЕЛЬ РАБОТЫ: получить и изучить свойства этилена и ацетилена. ОБОРУДОВАНИЕ И РЕАКТИВЫ: штатив с пробирками, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, держатель для пробирок, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, карбид кальция. ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ. В пробирку налейте 2-3 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6-9 мл концентрированной серной кислоты и несколько крупинок песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте. Подожгите выделяющийся газ. Какой газ выделяется при нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой? Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан? Напишите уравнение реакции. ОПЫТ 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭТИЛЕНА С БРОМНОЙ ВОДОЙ. В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Что происходит при пропускании газа через бромную воду? Напишите уравнение реакции. ОПЫТ 3. ОТНОШЕНИЕ ЭТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ. В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия. Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия и пропустите через нее выделяющийся газ. Что происходит при пропускании газа через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции. ОПЫТ 4. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ. В пробирку поместите маленький кусочек карбида кальция и добавьте 2 капли воды. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Подожгите выделяющийся газ. Какой газ выделяется? Почему ацетилен горит более светящимся пламенем, чем метан? Напишите уравнение реакции. ОПЫТ 5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЦЕТИЛЕНА С БРОМНОЙ ВОДОЙ. В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. В пробирку с карбидом кальция добавьте еще 2 капли воды и закройте ее пробкой с газоотводной трубкой. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Что происходит при пропускании газа через бромную воду? Напишите уравнение реакции. ОПЫТ 6. ОТНОШЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ. В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия. В пробирку с карбидом кальция добавьте еще 2 капли воды и закройте ее пробкой с газоотводной трубкой. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Что происходит при пропускании газа через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции. Задания. 1. Какие углеводороды называются непредельными? 2. Какие углеводороды называются алкенами и алкинами? 4. Какие типы химических реакций характерны для непредельных углеводородов? Приведите примеры. 5. Какие реакции являются качественными реакциями на непредельные углеводороды? ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 12 СПИРТЫ Теоретическая часть Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов – CnH2n+1OH. Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре — твёрдые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, например октанол уже не смешивается с водой. 1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором: Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно полу­чить только этиловый спирт. 2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей: R—Br + NaOH → R—OH + NaBr. По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты. 3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные: Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором. 5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы: Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН. Связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы -ОН: 1) Реакции с разрывом связи О-Н: а) взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов; б) реакции спиртов с органическими и минеральны­ми кислотами с образованием сложных эфиров; в) окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Скорость реакций, при которых раз­рывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные. 2) Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О: а) каталитическая дегидратация с образованием алкенов (внутримолекулярная дегидратация) или простых эфиров (межмолекулярная дегидратация): б) замещение группы -ОН галогеном, например при действии галогеноводородов с образова­нием алкилгалогенидов. Скорость реакций, при которых разры­вается связь С-О, уменьшается в ряду: третичные спирты > вторичные > первичные. Спирты являются амфотерными соединениями. Реакции с разрывом связи О-Н. 1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами: но не реагируют с щелочами. С увеличением длины углеводород­ного радикала скорость этой реакции замедляется. В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разла­гаются до исходных спиртов: Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода. 2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления: Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН — от кислоты. (Установлено экспериментально методом «меченых атомов» ). 3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты: Вторичные спирты окисляются в кетоны. Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей. Реакции с разрывом связи С-О. 1) Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов: При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров: 💡 Видео Ацетилен. Реакции полимеризацииСкачать Опыты по химии. Получение ацетилена и опыты с нимСкачать Получение АЦЕТИЛЕНА. Получение КАРБИДА КАЛЬЦИЯ. Реакция КАРБИДА КАЛЬЦИЯ и ВОДЫ. Опыты по химии дома.Скачать ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать Ацетилен получениеСкачать 65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Получение и изучение свойств этилена. Опыт 2Скачать Практическая работа "Получение этилена и опыты с ним" 10 классСкачать Получение этилена и изучение его свойств. | Практическая работа № 1.Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства