Реакция панова на фруктозу уравнение (4 видео)

Реакция панова на фруктозу уравнение

Содержание

7. Углеводы
Лабораторная работа № 5. Тема: “Изучение свойств углеводов”
Лабораторные опыты по теме «Химические свойства углеводов»
📽️ Видео

7. Углеводы

– важный класс бифункциональных органических соединений, состав которых обычно выражается общей формулой `»C»_m(«H»_2″O»)_n(m,n>=3)`. В зависимости от строения углеводы подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

Олигосахариды – продукты конденсации двух или нескольких моносахаридов.

Полисахариды – природные высокомолекулярные вещества, образованные большим числом молекул моносахаридов.

Моносахариды

В молекулах моносахаридов может содержаться от трёх до шести атомов углерода. Моносахариды содержат функциональные группы: – `»OH»` и `>»C»=»O»`. Среди них есть альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы).

Простейший моносахарид – глицериновый альдегид:

Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют не тетрозы `(«C»_4″H»_8″O»_4)`, пентозы `(«C»_5″H»_(10)»O»_5)` и гексозы `(«C»_6″H»_(12)»O»_6)`. Ниже представлены примеры пентоз и гексоз:

Молекулы моносахаридов могут существовать не только в линейной (открытой), но и в циклической форме. Линейные молекулы вследствие вращения групп атомов вокруг простых связей `»C»-«C»` могут быть изогнуты в пространстве таким образом, что гидроксильная группа сблизится с атомом кислорода карбонильной группы, находящейся на противоположном конце молекулы. На предложенном рисунке изображены изогнутая открытая форма глюкозы и фруктозы:

Функциональные группы – спиртовая и карбонильная – взаимодействуют между собой: атом водорода `»OH»` – группы присоединяется к кислороду карбонила, а между первым атомом углерода `»C»(1)` (при циклизации глюкозы) и вторым `»C»(2)` (для фруктозы) и атомом кислорода образуется связь. Возникающая новая форма молекулы – шестичленный кислородсодержащий цикл (для глюкозы) и пятичленный (для фруктозы) – не содержит альдегидную группу. Образовавшуюся гидроксильную группу, связанную с атомом углерода называют гликозидным гидроксилом (помечен звёздочкой):

Гликозидный гидроксил может по-разному располагаться в пространстве. Это приводит к существованию двух циклических форм моносахаридов: альфа и бета. В `α`-форме гликозидный гидроксил и группа `»CH»_2″OH»` при `»C»(5)` находятся по разные стороны от плоскости кольца , а в `β`-форме — эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца:

В кристаллическом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме (`α` или `β`), в водных растворах существует равновесие, которое сдвинуто в сторону циклических форм:

Шестичленные циклы называются пиранозными, а пятичленные – фуранозными. Ниже представлен фуранозный цикл для `β`-рибозы (в данном случае гликозидный гидроксил и группа `»CH»_2″OH»` при `»C»(4)` находятся по одну сторону от плоскости кольца):

Глюкоза, фруктоза и рибоза – белые кристаллические вещества, обладающие сладким вкусом, хорошо растворимые в воде.

Углеводы являются очень распространёнными природными соединениями, входят в состав растений и живых организмов. В растениях они образуются в результате фотосинтеза: `n»CO»_2+m»H»_2″O»->»C»_n(«H»_2″O»)_m+n»O»_2`.

Реакции с участием альдегидной группы

1. Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в соль глюконовой кислоты:

2. Аналогично протекает окисление глюкозы свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании до глюконовой кислоты:

3. Глюкоза окисляется бромной водой до глюконовой кислоты:

4. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуется шестиатомный спирт сорбит:

5. Окисление глюкозы разбавленной азотной кислотой (жёсткое окисление) приводит к образованию двухосновной глюкаровой кислоты:

Глюкоза не вступает в некоторые реакции альдегидов, например, в реакцию c `»NaHSO»_3`.

Реакции с участием гидроксильных групп

1. Образование гликозидов. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлороводорода с участием гликозидного гидроксила образуется простой эфир – метилгликозид:

2. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры образуются при взаимодействии избытка алкилгалогенидов со спиртами:

Сложные эфиры глюкозы могут быть получены при взаимодействии глюкозы с карбоновыми кислотами и их функциональными производными: ангидридами и галогенангидридами кислот. При избытке ацилирующего агента все спиртовые группы молекулы переходят в сложноэфирные:

3. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и даёт характерное синее окрашивание (качественная реакция на многоатомные спирты).

1. Спиртовое брожение под действием дрожжевых ферментов:

2. Молочнокислое брожение с образованием молочной кислоты под влиянием молочнокислых бактерий:

3. Маслянокислое брожение глюкозы приводит к образованию масляной кислоты:

Окисление глюкозы в живых системах

В живых организмах большая часть (примерно `70%`) глюкозы подвергается окислению кислородом воздуха (реакция обратна процессу фотосинтеза):

Выделяющаяся энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез белков и т. д.).

Фруктоза обладает химическими свойствами многоатомных спиртов и кетонов. Как многоатомный спирт фруктоза даёт ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) без нагревания (см. хим. свойства глюкозы), образует простые и сложные эфиры. При восстановлении карбонильной группы образуется шестиатомный спирт. В отличие от глюкозы фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра (не вступает в реакцию «серебряного зеркала») и бромной водой.

Поскольку рибоза является альдегидоспиртом, её химические свойства аналогичны свойствам глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. Циклические молекулы моносахаридов соединены друг с другом простой эфирной связью. Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу `»C»_(12)»H»_(22)»O»_(11)`.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка `α`-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка `β`-фруктозы в фуранозной форме):

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза не окисляется `»Cu»(«OH»)_2` и `[«Ag»(«NH»_3)_2]»OH»`, то есть является невосстанавливающим сахаром.

В молекуле мальтозы остатки циклической глюкозы соединены между собой `1,4`-гликозидной связью, то есть в образовании связи участвуют гидроксильные группы первого углеродного атома одной молекулы (гликозидный гидроксил) и четвёртого – другой (спиртовой гидроксил):

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, поскольку один из остатков глюкозы сохранил гликозидный гидроксил.

Все перечисленные дисахариды – твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и сладкие на вкус.

Определяются их строением.

1, Все они гидролизуются в кислой среде. Так например, сахароза при нагревании в воде в присутствии минеральной кислоты образует глюкозу и фруктозу:

а мальтоза даёт только глюкозу:

2, Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза и др.) реагируют с окислителями по упрощённой схеме таким образом:

3, Сахароза реагирует с гидроксидом кальция с образованием растворимого в воде вещества – сахарата кальция.

4, Будучи многоатомным спиртом, сахароза даёт ярко-синее комплексное соединение – сахарат меди (II) при добавлении к её раствору медного купороса `(«CuSO»_4*5″H»_2″O»)`.

Полисахариды

Крахмал, а также целлюлоза относятся к третьей группе углеводов – полисахаридам. Общая формула полисахаридов `(«C»_6″H»_(10)»O»_5)_n`. Все они состоят из циклических остатков глюкозы, различным образом соединённых друг с другом.

Молекулы крахмала состоят из линейных и разветвлённых цепей, содержащих остатки `α`-глюкозы. Фрагмент линейной структуры крахмала:

Линейная полимерная молекула (амилоза) свёрнута в спираль, куда могут вовлекаться другие молекулы, например, йода. Другая фракция крахмала (амилопектин) имеет разветвлённое строение, а её макромолекулы имеют шаровидную форму.

Молекулы целлюлозы состоят из линейных цепей, содержащих остатки `β`-глюкозы:

Основное отличие между крахмалом и целлюлозой заключается в структуре их молекул. Молекулы крахмала имеют линейную и разветвлённую структуру, молекулы целлюлозы – только линейную. Этим объяснятся то, что целлюлоза является основой волокон хлопка, льна и т. д., из которых производят ткани. Целлюлоза отличается от крахмала важным структурным параметром: она построена из β-формы глюкозидных звеньев, а крахмал – из `alpha`-формы. В первом случае считают, что между глюкозными звеньями имеется β-связь, а во втором – `alpha`-связь.

Линейное строение макромолекул целлюлозы, удерживаемых относительно друг друга межмолекулярными водородными связями с участием гидроксильных групп, обеспечивает ей повышенную механическую прочность.

Крахмал представляет собой белый порошок, не растворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образует клейстер. Целлюлоза – твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

1, Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу в кислой среде при нагревании:

Целлюлоза, в отличие от крахмала, не усваивается организмом, поскольку не подвергается ферментативному гидролизу. Она гидролизуется при длительном кипячении в водных растворах сильных кислот.

2, Крахмал даёт интенсивное синее окрашивание с йодом – это качественная реакция на крахмал и на йод.

3, Целлюлоза образует сложные эфиры с азотной кислотой, уксусной кислотой или уксусным ангидридом (это более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота):

Если состав целлюлозы записать таким образом: `[«C»_6″H»_7″O»_2(«OH»)_3]_n`, выделив три гидроксильные группы, которые участвуют в образовании сложноэфирных связей, то уравнение реакции примет вид:

4, Крахмал и целлюлоза не вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать

Лабораторная работа № 5. Тема: “Изучение свойств углеводов”

Лабораторная работа № 5.

Тема: “Изучение свойств углеводов”.

Цель: выработать умения анализировать и сравнивать свойства моно-, ди — и полисахаридов на основе проведения лабораторных опытов.

Форма работы: индивидуализированно — парная.

Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.

Рекомендуемая литература: Габриелян -10 (профильный уровень) стр.202-212

Значение углеводов для жизнедеятельности живых организмов. Их функции. Классификация углеводов. Нахождение в природе представителей моно-, ди — и полисахаридов. Сущность и значение биохимического процесса получения углеводов на Земле. Химизм и сущность промышленного получения глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы. С помощью каких химических методов можно доказать бифункциональность глюкозы? Каковы особенности химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов? Почему крахмал и целлюлоза, имея одну формулу, проявляют разные свойства? Как на опыте доказать, что продуктом гидролиза крахмала и целлюлозы является глюкоза? Каково применение углеводов в различных областях промышленности (в т. ч. и в пищевой)?

Опорный конспект «Глюкоза»

Эмпирическая формула мальтозы.

С помощью какого вещества можно различить глюкозу и фруктозу :

Cu(OH)2, при встряхивании

Ag2O (аммиачный р-р)

Cu(OH)2, при нагревании

При гидролизе крахмала как конечный продукт образуется.

Глюкозу можно восстановить :

Какая из функциональных групп вступает в реакцию?

Какое количество глюкозы необходимо взять для получения брожением 46 г этанола, если выход спирта составляет 90% ?

Опыт № 1. Обнаружение гидроксильных групп в углеводах.

В три бробирки наливают по 1,5 мл растворов : глюкозы, фруктозы, сахарозы. В каждую пробирку добавляют по 1 мл 10-% р-ра NaOH, а затем по каплям приливают 5-% р-р CuSO4. Образующийся вначале осадок Cu(OH)2 при встряхивании растворяется, получается ярко-синий раствор алкоголятов меди.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 2. Обнаружение альдегидной группы в моносахаридах.

а) Окисление гидроксидом меди (11) — реакция “ хамелеон”.

В две пробирки наливают по 2 мл р-ров глюкозы и фруктозы, добавляют 1 мл 10-% р-ра NaOH и по каплям (до появления голубого осадка Cu(OH)2 ) 5-% р-р CuSO4. Содержимое пробирок осторожно нагревают и наблюдают изменение голубой окраски осадка на красный. Объясните, почему реакция идет только с раствором глюкозы.

б) Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция “серебряного зеркала”).

В две пробирки наливают по 1 мл растворов глюкозы и фруктозы, добавляют по 4-5 капель аммиачного раствора оксида серебра и осторожно нагревают. Объясните наблюдаемые явления.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 3. Восстанавливающие свойства дисахаридов.

В три пробирки наливают по 1,5 мл растворов сахарозы, мальтозы и лактозы(или молока), добавляют по 1 мл 10-% р-ра NaOH и по каплям 5-% р-р CuSO4. Содержимое пробирок нагревают ( не допуская кипения ) и наблюдают проявления реакции “хамелеон”. Какие из предложенных дисахаридов проявляют восстанавливающие свойства?

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 4. Реакция Панова на кетогексозы.

В две пробирки наливают по 1 мл р-ров фруктозы и глюкозы, добавляют по 2 мл смеси этанола с конц. серной кислотой, а затем — 2-3 капли 5-% р-ра (спиртового) альфа-нафтола. Содержимое встряхивают и осторожно нагревают 3 мин. В какой пробирке появляется интенсивное фиолетовое окрашивание?

Схема опыта и наблюдения :

Опыт № 5. Гидролиз сахарозы.

В пробирку наливают 3 мл 1-% р-ра сахарозы и прибавляют 5 капель 1М р-ра скрной кислоты. Смесь нагревают 3-5 мин, охлаждают и делят на две части. Одну часть раствора нейтрализуют сухим гидрокарбонатом натрия до прекращения выделения углекислого газа, добавляют равный объем свежеприготовленного гидроксида меди (11) и повторно нагревают. Вторую половину гидролизата используют для обнаружения фруктозы реакцией Панова (см. опыт № 4). Сравнивают окраску растворов в двух пробирках. Какие продукты гидролиза сахарозы вами обнаружены проведенными реакциями?

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 6. Цветные реакции на сахарозу.

В две пробирки наливают по 2 мл 10-% р-ра сахарозы и по 1 мл 5-% р-ра NaOH. Затем в одну пробирку добавляют несколько капель 5-% р-ра сульфата кобальта, а в другую — столько же сульфата никеля. В пробирке с солью кобальта появляется фиолетовое окрашивание, а с солью никеля — зеленое.

Схема опыта и наблюдения :

Опыт № 7. Качественные реакции на углеводы.

а) Реакция Милоша на углеводы.

В две пробирки наливают по 1 мл воды и вносят небольшое количество углеводов: в одну — сахарозу (или глюкозу),в другую — крахмал. Затем в каждую пробирку вносят 1-2 капли 15-% спиртового раствора альфа-нафтола и, наклонив пробирку, по стенкам из пипетки осторожно приливают по 1 мл конц. серной кислоты. Появляется окрашенное кольцо, сначала зеленоватого цвета, потом фиолетовое.

Реакция с альфа — нафтолом — качественная реакция на углеводы. При взаимодействии с конц. серной кислотой углеводы разлагаются, наряду с другими продуктами разложения образуется фурфурол и его производные; они конденсируются с альфа-нафтолом с образованием окрашенных продуктов. Напишите уравнение реакции дегидратации D-глюкозы (образование оксиметилфурфурола).

б) Реакция крахмала с йодом.

Клубень картофеля или семена зерновых разрезают на 2 части и на свежесрезанный слой вносят 1-2 капли р-ра йода в йодиде калия. Рассмотрите окрашенные крахмальные зерна под микроскопом.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Опыт № 8. Кислотный гидролиз крахмала.

В большой пробирке делают 3 мл крахмального клейстера, добавляют 6 капель р-ра серной кислоты, пробирку встряхивают и осторожно нагревают. Каждую минуту отбирают пипеткой каплю гидролизата и переносят в пробирку с р-ром йода. Для этого предварительно в 8 пробирок помещают по 1 капле раствора йода и 5 капель воды. Объясните, почему в процессе гидролиза изменяется окраска гидролизата с йодом.

Гидролиз вести до тех пор, пока проба гидролизата перестанет окрашиваться йодом. Пробирку с гидрализованным крахмалом остудить, добавить в нее р-р NaOH до слабощелочной среды (проверять универсальной индикаторной бумагой), далее сюда же добавить несколько капель CuSO4 и все нагреть. Чем обусловлено появление восстанавливающих свойств в продуктах гидролиза?

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Общий вывод по лабораторной работе № 5 :

Самостоятельная работа по вариантам:

Задание № 1: осуществить превращения с помощью химических уравнений реакций, указать условия их протекания, дать названия продуктам реакций.

1-ый вариант: (C6H10O5)n —› C6H12O6 —› C2H5OH —› CO2 —› C6H12O6 ——› A

2-ой вариант: C2H2 —› CH3COH—› C2H5OH—› CO2 —› (C6H10O5)n ———› A

3-ий вариант: C2H6 —› C2H5CI—› C4H10 —› CO2 —› C6H12O6 —————› A

4-ый вариант: СH4 —› СH3CI —› CH3OH —› HCOH—› C6H12O6 —————› A

5-ый вариант: С6H6 —› CO2 —› C6H12O6 —› (C6H10O5)n —› C12H22O11 —————› A

Задание № 2: решить задачу.

При гидролизе древесных опилок массой m кг получена глюкоза. Массовая доля целлюлозы в опилках составляет w-% . Вычислите массу спирта, образовавшуюся при ее брожении, если выход спирта составляет?-%.

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Лабораторные опыты по теме «Химические свойства углеводов»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Лабораторные опыты по теме « Химические свойства угдеводов». (Химия – 10 класс)

Цель опытов : на опытах изучить химические свойства углеводов.

Оборудование: Спиртовка , пробирки, раствор глюкозы, аммиачный раствор оксида серебра. растворы гидроксида натрия и медного купороса раствор сахарозы, разбавленная серная кислота, воды, крахмал, спиртовой раствор иода.

Ход проведения опытов.

Опыт 1. Действие аммиачного раствора гидроксида серебра на глюкозу
Условия выполнения работы:
В пробирку налили немного раствора глюкозы и аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку нагрели. Наблюдаем осаждение серебра на дне пробирки и стенках пробирки.

В реакцию серебряного зеркала вступает только линейная форма глюкозы.

Опыт 2. Действие гидроксида меди (II) на глюкозу.
Условия выполнения работы:
а) В пробирку налили немного раствора глюкозы, 2 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл медного купороса. Наблюдаем образование голубого осадка гидроксида меди (II), который сразу растворяется и раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Происходит качественная реакция на многоатомные спирты, им является глюкоза, реакция обусловлена наличием гидроксильной группы. CuSO ₄ + 2NaOH → Cu(OH) ₂ ↓ + Na ₂ SO ₄

б) В пробирку к полученному раствору добавили немного воды, закрепили пробирку на штативе. Нагрели пробирку так, чтобы прогревалась только верхняя часть раствора. Наблюдаем выпадение жёлто-красного осадка и обесцвечивание раствора.

При нагревании происходит окисление глюкозы гидроксидом меди до карбоновой кислоты, эта реакция обеспечивается альдегидной группой Жёлто-красный осадок представляет собой смесь CuOH и Cu ₂ O, образующихся в результате этой реакции.

Опыт 3. Действие аммиачного раствора оксида серебра на сахарозу.
Условия выполнения работы:
а) В пробирку налили немного раствора сахарозы и немного аммиачного раствора оксида серебра и нагрели пробирку. Ничего не происходит, реакция не идёт, так как сахарозу образуют циклические формы глюкозы и фруктозы, а они не дают реакцию серебряного зеркала.
б) В пробирку налили немного раствора сахарозы и несколько капель разбавленной серной кислоты. Пробирку нагрели. Затем добавили в пробирку раствор гидроксида натрия, доводим раствор до слабощелочной среды (используя как индикатор лакмусовую бумагу). К полученному раствору добавили 2 мл аммиачного раствора оксида серебра и опять нагрели пробирку.
При нагревании раствора глюкозы с раствором сахарозы, образуется глюкоза в свободной линейной форме.

Так как при гидролизе сахарозы образуется фруктоза и глюкоза, то реакция серебряного зеркала возможна.
Н ₂ SO ₄ + 2NaOH → Na ₂ SO ₄ + 2H ₂ O

Опыт 4. Действие иода на крахмал
Условия выполнения работы:
В химический стакан налили 20 мл кипящей воды и присыпали немного крахмала, образовавшуюся смесь перемешали до образования прозрачного коллоидного раствора — крахмального клейстера. В пробирку налили немного охлаждённого клейстера и добавили несколько капель спиртового раствора иода. Наблюдаем синее окрашивание раствора. При нагревании полученного раствора синее окрашивание исчезает.

2.Результаты опытов записали в таблицу :

Качественная реакция на многоатомные спирты, им является глюкоза, реакция обусловлена наличием гидроксильной группы.

При нагревании происходит окисление глюкозы гидроксидом меди до карбоновой кислоты, эта реакция обеспечивается альдегидной группой

Действие аммиачного раствора гидроксида серебра на сахарозу

Ничего не происходит, реакция не идёт

Сахарозу образуют циклические формы глюкозы и фруктозы, а они не дают реакцию серебряного зеркала.

. Действие иода на крахмал

Синее окрашивание раствора. При нагревании полученного раствора синее окрашивание исчезает.