Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. |
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
- Классификация сложных эфиров
- По числу карбоксильных групп:
- Номенклатура сложных эфиров
- Химические свойства сложных эфиров
- 2. Переэтерификация
- 3.Восстановление сложных эфиров
- Получение сложных эфиров
- 1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
- 2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
- Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства
- Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение
- Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства
- Свойства сложных эфиров (химические)
- Получение
- Химические свойства
- Что мы узнали?
- 💡 Видео
Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать
Классификация сложных эфиров
Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать
По числу карбоксильных групп:
- сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат |
- сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина |
- Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Видео:Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.Скачать
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
Видео:Гидролиз сложных эфировСкачать
Получение сложных эфиров
Видео:Реакции горенияСкачать
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать
Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства
Видео:ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать
Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение
Сложные эфиры карбоновых кислот можно получить следующими способами:
- Этерификация карбоновых кислот:
- Этерификация амидов и нитрилов карбоновых кислот:
- Алкилирование солей карбоновых кислот:
- Ацилирование спиртов и алкоголятов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот:
- Получение эфиров по Байеру-Виллигеру:
Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать
Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства
Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами являются летучими жидкостями. Многие из них имеют приятный запах цветов или фруктов.
В воде они практически нерастворимы. По сравнению с изомерными карбоновыми кислотами сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения, т.к. их молекулы не связаны межмолекулярными водородными связями.
Сложные эфиры, образованные высшими жирными кислотами и спиртами имеют воскоподобную структуру. Это вещества не имеют запаха, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.
Видео:Химические свойства сложных эфиров. Способы получения | ХимияСкачать
Свойства сложных эфиров (химические)
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 132.
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 132.
Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.
Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:
- фруктовые эфиры – жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (C3H7-COO-C2H5 – этиловый эфир масляной кислоты)
- жиры – жидкие (масла) и твёрдые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие глицерин и остатки жирных кислот;
- воски – твёрдые вещества, включающие 15-45 атомов углерода.
Рис. 1. Строение молекул жиров.
Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.
Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать
Получение
Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:
Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.
Также сложные эфиры получают взаимодействием:
- ангидридов со спиртами:
При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.
Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Химические свойства
Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.
Реакция
Описание
Уравнение
Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима
- СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 (пропиловый эфир уксусной кислоты) + Н2О (H2SO4 разб.) ↔ CH3COOH (уксусная кислота) + ОН-СН2-СН2-СН3 (пропанол-1);
- СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 + Н2О + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3
При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов
Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей
СН3СООСН=СН2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br2 → Br-CH2-C H(Br)-COOH-CH2
При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт
CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH3 → CH3-C(NH2)=O (амид уксусной кислоты) + CH3-OH (метанол)
При полном сгорании образуется углекислый газ и вода
Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.
Видео:Сложные эфиры и мыла. 1 часть. 11 класс.Скачать
Что мы узнали?
Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).
💡 Видео
КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать
13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать
РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Реакции разложения. Как понять?Скачать