Реакция гидролиза лактозы уравнение реакции

В молоке и молочных продуктах лактоза вместе с другими компонентами молока может подвергаться воздействию различных факторов: температурных, изменений величины рН и др., то есть может участвовать в химических реакциях в результате которых образуются соединения или продукты распада, обусловливающие свойства продуктов или отрицательно влияющие на вкус, окраску молочных продуктов.

Из большого числа возможных химических реакций следует остановиться на тех, которые представляют практический интерес. Одним из основных химических свойств лактозы является гидролиз.

Гидролиз лактозы – это расщепление ее молекул с присоединением воды с образованием глюкозы и галактозы. Гидролиз происходит по месту кислородного мостика между глюкозой и галактозой. Гидролиз лактозы может проходить под действием фермента лактазы (β-галактозидазы), минеральных кислот и ионнообменных смол.

Ферментативный гидролиз лактозы проходит под действием фермента лактазы при оптимальных условиях (рН 6,0-6,5) и создает предпосылки для регулируемого молочнокислого брожения. Молочнокислые бактерии не сбраживают лактозу, а только продукты ее гидролиза. (Различные виды брожения продуктов гидролиза лактозы будут подробно рассмотрены при обсуждении темы 13).

Кислотный гидролиз лактозы происходит под действием крепких растворов минеральных кислот (серной и соляной), так как кислородный мостик лактозы довольно прочный. Кислотный гидролиз проводят при высоких температурах с целью получения глюкозо-галактозного сиропа. Продукты гидролиза – моносахара – слаще на вкус. Лактоза гидролизуется под действием ионообменных смол – катионитов из сульфонированного полистирола. Гидролизующее действие при этом не отличается от гидролитического действия минеральных кислот, так как сульфоновые кислоты относятся к сильнодействующим. Преимущество этого способа гидролиза в том, что устраняются нежелательные побочные реакции.

Наличие свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила в глюкозном остатке лактозы обусловливает реакции, характерные для восстанавливающих сахаров. Например, лактоза легко окисляется слабыми окислителями (жидкость Фелинга, йод и др.) с образованием лактобионовой кислоты. Лактоза восстанавливает жидкость Фелинга (раствор сернокислой меди) до закиси меди, которая выпадает в осадок и определяется количественно. Это свойство лактозы используют для количественного определения ее содержания в молоке (методы Бертрана и йодометрический).

При нагревании как в растворе, так и твердом состоянии лактоза претерпевает химические преобразования, которые сопровождаются потемнением цвета, изменениями вкуса и могут привести к ухудшению качества продуктов. При нагревании растворов лактозы в результате дегидратации образуется 5-гидроксиметил-2-фурфурол, обусловливающий потемнение раствора лактозы.

Нагревание твердой лактозы ведет к образованию дегидратированного сахара – глюкозана, обусловливающего типичный вкус и запах жженого молочного сахара. При этом образуются и другие полимерные продукты, состав которых пока неизвестен. Последующее повышение температуры ведет к полному пиролизу, то есть распаду лактозы под действием нагревания. Это явление карамелизации лактозы.

Наступающее иногда явление побурения молочных продуктов (стерилизованный, сгущенных, сухого молока) объясняется не карамелизацией, а реакцией соединения лактозы с белками с образованием окрашенных веществ меланоидинов.

В практике молочной промышленности в настоящее время используют способность трансформации остатка глюкозы в молекуле лактозы во фруктозу (перегруппировка Амадори). Эта реакция протекает в щелочной среде при нагревании водных растворов лактозы. Образовавшийся продукт называется лактулозой. Лактулозу считают наиболее активным бифидогенным фактором. Ее физиологическая роль заключается в том, что она не усваивается в верхнем отделе желудочно-кишечного тракта, проходит в толстый кишечник, где стимулирует развитие бифидобактерий, которые превращают данный изомер лактозы в молочную, уксусную и другие органические кислоты, подавляющие развитие посторонней кишечной микрофлоры. Лактулозу используют в производстве продуктов детского и диетического питания, а также в медицинской практике при лечении различных заболеваний. В настоящее время начато промышленное производство российской пищевой лактулозы «Лактусан».

Биосинтез лактозы

Дисахарид лактоза образуется в клетках молочной железы из D-глюкозы и уридиндифосфатгалактозы (УДФ-галактозы).

Синтенз лактозы происходит под действием лактозосинтетазной системы двух ферментных белков: белка А, катализирующего перенос галактозы от УДФ-галактозы на N-ацетилглюкозамин и белка В (α-лактальбумина). Белок В сам по себе не обладает каталитической актвиностью. Но этот белок изменяет специфичность белка А таким образом, что в качестве акцептора галактозы белок А может использовать не N-ацетилглюкозамин, а D-глюкозу. В результате этого белок А приобретает способность катализировать образование лактозы, а не N-ацетиллактозамина.

Последовательность реакций синтеза лактозы следующая:

Глюкоза + АТФ → Глюкозо-6-фосфат + АДФ,

Глюкозо-1-фосфат + УТФ → УДФ-глюкоза + 2Фн,

УДФ-галактоза + Глюкоза → Лактоза + УДФ.

Все реакции протекают при участии соответствующих ферментов, последнюю стадию катализирует лактозосинтетазная система двух ферментных белков.

Контрольные вопросы

1. Какие углеводные компоненты содержатся в молоке?

2. В чем заключается роль лактозы в молоке, производстве молочных продуктов и для организма человека?

3. Какие свойства лактозы обусловлены наличием в ее молекуле полуацетального (гликрозидного) гидроксила?

4. Каковы отличительные свойства изомерных форм лактозы: α-гидратной и β-лактозы?

5. Какова специфика процесса кристаллизации лактозы в производстве молочного сахара?

6. При каких условиях происходит гидролиз лактозы?

7. На чем основан переход лактозы в лактулозу и какое практическое значение имеет лактулоза?

8. Какие реакции лежат в основе синтеза лактозы?

Видео:Гидролиз солей. 1 часть. 11 класс.Скачать

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:Летучка: все реакции гидролиза | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Классификация углеводов

Видео:Гидролиз солей. 9 класс.Скачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:11 класс. Гидролиз солей.Скачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:Гидролиз солей. Классификация солей. Решение примеров.Скачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ | 9 класс | Кратко и понятноСкачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Видео:Всё про ГИДРОЛИЗ для ЕГЭ ПО ХИМИИ. с ЭКСПЕРИМЕНТАМИ!Скачать

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Видео:Гидролиз без уравнений реакций #химия #химияскатей #гидролиз #егэхимия #химияегэ #огэхимия #химияогэСкачать

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Видео:Гидролиз солей. 10 класс.Скачать

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Видео:Все реакции гидролиза в ЕГЭ за 2 часа | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Химия 9 класс (Урок№8 - Гидролиз солей.)Скачать

Дисахариды

Видео:Гидролиз VS Гидратация | Тася ФламельСкачать

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:Щелочной гидролиз дигалогеналканов 🫣 #егэ2023 #химия #соткаСкачать

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:Химия 11 класс (Урок№7 - Гидролиз органических и неорганических соединений.)Скачать

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Видео:Ступенчатый гидролиз солей по аниону. Решаем примеры.Скачать

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:Гидролиз | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

Молочный сахар

На фото — кристаллы лактозы, или молочного сахара, плавающие в масле. Их можно отличить от кристаллов других сахаров по характерной форме, напоминающей томагавк. Полное химическое название лактозы (C₁₂H₂₂O₁₁) — β-D-галактопиранозил-(1-4)-D-глюкоза. Это не очень большая молекула (хотя ее размеры и не позволяют ей всасываться непосредственно в кровь через стенки тонкой кишки), которая относится к дисахаридам — она состоит из двух моносахаридных строительных блоков, связанных друг с другом через атом кислорода. Лактоза сладка на вкус и представляет собой наиболее распространенный углевод в молоке млекопитающих. В грудном молоке человека содержится почти 7% лактозы, а в целом у большинства млекопитающих ее содержание попадает в пределы 2–8%. Интересно, что чем жирнее молоко у разных видов животных, тем меньше в нем лактозы. А у морских львов молоко настолько жирное, что молочного сахара в нем нет вовсе.

В большинстве случаев судьба лактозы, попадающей в организм человека, достаточно проста и предсказуема — это гидролиз. Вода расщепляет молекулу лактозы на два моносахарида: глюкозу с формулой C₆H₁₂O₆ и галактозу, которая является оптическим изомером глюкозы — отличается взаимным расположением ряда атомов в пространстве.

Вообще, гидролиз — самый важный химический процесс в нашем организме. Так, расщепление АТФ, в результате которого энергией обеспечивается большинство реакций в живой клетке, — с точки зрения химика является реакцией гидролиза. Это процесс самопроизвольный, то есть благоприятный с точки зрения законов термодинамики, как и большинство процессов гидролиза. В организме для протекания самопроизвольных реакций чаще всего необходимы катализаторы. В целом, мы должны быть благодарны этому обстоятельству — хотя бы за то, что белки нашего собственного тела не распадаются до свободных аминокислот в результате контакта с водой.

Однако в ряде случаев невозможность самопроизвольного протекания самопроизвольной реакции и отсутствие в организме катализатора, способствующего ее протеканию, может приводить к нежелательным последствиям. Если гидролитического расщепления лактозы в организме не произойдет, организм почувствует различные симптомы расстройства пищеварения — вздутие живота, метеоризм, колики, а в ряде случаев и диарею, — которые свидетельствуют о непереносимости лактозы. Она встречается у 6–15% европейцев и белых американцев, 90% китайцев и 100% коренных американцев.

Частота проявления непереносимости лактозы среди взрослого населения в зависимости от региона проживания. Рисунок из энциклопедии Britanniсa

Непереносимость лактозы не является аллергической реакцией — в нее не вовлечена наша иммунная система. Последнее обстоятельство достаточно важно, ведь у некоторых людей может развиваться и аллергическая реакция на молоко (неправильный иммунный отклик на некоторые белки, входящие в состав молока), которая по симптомам в ряде случаев может напоминать непереносимость лактозы, но требует других подходов в лечении.

Фактически причиной непереносимости глюкозы является отсутствие в организме (а точнее, невозможность выработки организмом) всего лишь одного вещества — фермента лактазы. Несмотря на то, что слова «лактоза» и «лактаза» различаются всего лишь одной буквой, различие в строении этих веществ колоссально: лактаза не относится к сахарам, а представляет собой белок-катализатор, молекулярная масса которого где-то в четыре сотни раз превышает молекулярную массу лактозы. Лактаза ускоряет гидролиз лактозы до глюкозы и галактозы, а в случае отсутствия этого фермента в слизистой оболочке двенадцатиперстной кишки усвоение лактозы становится невозможным. Чаще всего способность организма человека вырабатывать лактазу понижается по мере его взросления, однако в тех регионах, где наблюдается повышенное потребление молочных продуктов, многие взрослые сохраняют способность вырабатывать этот фермент и, соответственно, спокойно потребляют молоко и молочные продукты.

Расщепление лактозы под действием лактазы до глюкозы и галактозы. Изображение с сайта evo-ed.org

Лактоза, как и все углеводы, представляет собой полярную молекулу, которая хорошо растворяется в воде и плохо в жирах. Это означает, что такие молочные продукты, как сыр и масло, в которых происходит концентрирование жиров, содержат меньше лактозы, чем молоко. Понижение концентрации лактозы также характерно и для продуктов ферментации молока — кисломолочных продуктов, при приготовлении которых бактерии перерабатывают лактозу в молочную кислоту, C₃H₆O₃.

Понижение содержания лактозы в сырах и маслах по сравнению с молоком также означает, что сыворотка — жидкость, остающаяся после производства сыра, — является хорошим источником лактозы. Именно сыворотка является сырьем для промышленного производства лактозы, которое особо развито в странах, славящихся своими традициями сыроварения. Выделенную из сыворотки лактозу затем применяют для производства других продуктов питания — сливок для кофе, кондитерских и хлебобулочных изделий, мясопродуктов, а иногда даже для вяленых фруктов и овощей. Это означает, что людям, страдающим от непереносимости лактозы, при покупке продуктов нужно внимательнее читать этикетку с составом: исключение из рациона молока и молочных продуктов не означает того, что вероятность контакта с молочным сахаром сведена до нуля. Лактозу также применяют и в фармацевтике для изготовления таблеток, также она является сырьем для производства лактулозы, вещества, обладающего мягким слабительным действием.

Как же жить людям с непереносимостью лактозы в мире регулярных потребителей молока? Есть два варианта. Первый — есть все подряд с чем угодно, но перед едой или во время еды принимать капсулы с препаратом лактазы, которая и будет расщеплять лактозу, раз уж сам организм это делать отказывается. Второй вариант — потребление продуктов питания (в том числе и молочных) с пониженным содержанием лактозы или вообще ее не содержащих. Как их получают? Например, молоко без лактозы производят, добавляя в него лактазу, которая способствует расщеплению лактозы на глюкозу и галактозу еще до того, как бутылка с молоком будет упакована.

Однако превращение лактозы в глюкозу и галактозу дает другую проблему. Дело в том, что сладость лактозы (по шкале, в которой сладость сахарозы — нашего привычного сахара — равна 100 единицам) составляет 20 единиц, а сладость глюкозы и галактозы — 70 и 30 единиц соответственно. Это приводит к тому, что, если мы добились от молока пониженного содержания лактозы именно путем гидролиза, такое молоко будет более сладким, чем обычное. Возможным решением проблемы может стать пропускание молока через колонну, содержащую пористый материал, селективно связывающий лактозу, понижая ее уровень в жидкости, но такую технологию еще предстоит создать. Ну а пока, когда вы в следующий раз увидите в магазине бутылку молока, не содержащего лактозу, вспомните, как один сахарид, распадаясь на две части, увеличивает свою сладость в несколько раз.

Фото © Kayla Saslow, победитель конкурса научных изображений Cool Science Images 2016.